(1S,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 61203-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,4R)-4-hydroxy-2-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 61203-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZCSQROHNFGOIGE-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 、 (1S,4S)-4-Hydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。2.用吡咯烷硼氢化锂将区域特定的α，β-不饱和羰基化合物还原。高纯度地将α，β-不饱和醛和酮轻松转化为相应的烯丙醇

  摘要：

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应制得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将α，β-不饱和醛和酮还原为相应的烯丙基醇。因此，吡咯烷硼氢化锂（LiPyrrBH 3）还原肉桂醛和环己烯酮，分别分别生成肉桂醇和2-环己烯-1-醇。这种1，2-还原似乎是普遍的，并且酯基是可容忍的。从该方法得到的烯丙基醇的产率基本上是定量的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60561-0

文献信息

• Aminoborohydrides. 2. Regiospecific reductions of α, β-unsaturated carbonyl compounds with lithium pyrrolidinoborohydride. A facile conversion of α, β-unsaturated aldehydes and ketones to the corresponding allylic alcohols in high purity
  作者：Joseph C. Fuller、Eric L. Stangeland、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60561-0

  日期：1993.1

  reducing agents for the reduction α, β-unsaturated aldehydes and ketones to the corresponding allylic alcohols. Thus, lithium pyrrolidinoborohydride (LiPyrrBH3) and reduces cinnamaldehyde and cyclohexenone to give exclusively cinnamyl alcohol and 2-cyclohexen-1-ol respectively. This 1, 2-reduction appears to be general and ester groups are tolerated. The yield of allylic alcohols from this procedure is essentially

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应制得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将α，β-不饱和醛和酮还原为相应的烯丙基醇。因此，吡咯烷硼氢化锂（LiPyrrBH 3）还原肉桂醛和环己烯酮，分别分别生成肉桂醇和2-环己烯-1-醇。这种1，2-还原似乎是普遍的，并且酯基是可容忍的。从该方法得到的烯丙基醇的产率基本上是定量的。
• Highly regio- and stereoselective reductions of carbonyl compounds in aqueous glycosidic media
  作者：Cécile Denis、Benoît Laignel、Daniel Plusquellec、Jean-Yves Le Marouille、Alain Botrel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02094-2

  日期：1996.1

  Highly regioselective reductions of α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols were performed in essentially quantitative yields in aqueous media containing either glycosidic surfactants or amphiphilic carbohydrates. Reductions of cyclohexanones and cyclohexenones lead under the same conditions, stereoselectively to reduced compounds bearing an equatorial alcohol function. Hydrophobic

  在含有糖苷型表面活性剂或两亲性碳水化合物的水性介质中，以基本上定量的产率将α，β-不饱和酮高度区域选择性地还原为相应的烯丙基醇。环己酮和环己酮的还原反应在相同条件下进行，立体选择性地还原了具有赤道醇功能的化合物。两亲性碳水化合物和亲脂性底物之间的疏水相互作用被建模，并应考虑到观察到的立体分化。