甲基-10-十一烷酸 | 2777-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基-10-十一烷酸
• 中文别名: 10-十一炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-undecynoate
• 英文别名: methyl undec-10-ynoate
• CAS: 2777-66-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• mdl: MFCD00190208
• 分子量: 196.29
• InChiKey: TXFNJLOAXFOJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42°C
• 沸点：
  124°C 10mm
• 密度：
  0,908 g/cm3
• 保留指数：
  1446.3
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-10-十一烷酸 在 copper citrate 、 乌洛托品 、 次磷酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到10-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化次磷酸对末端炔烃的选择性半氢化反应

  摘要：

  以次磷酸为氢供体的新型铜催化的末端炔烃选择性半氢化反应有效地进行，从而以高收率提供了相应的烯烃。通过该反应可以有效地合成广泛范围的取代的末端芳族和脂族烯烃，包括带有内部三键的末端二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300916
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 甲基-10-十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Jeffery; Vogel, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Ruthenium-Catalyzed Vinylsilane Synthesis and Cross-Coupling as a Selective Approach to Alkenes:  Benzyldimethylsilyl as a Robust Vinylmetal Functionality
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ol034463w

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Ruthenium-catalyzed alkyne hydrosilylation or silyl-alkyne Alder ene reactions provide entry into benzyldimethylsilyl (BDMS)-substituted alkenes. The BDMS-vinylsilanes are further elaborated through mild palladium-catalyzed cross coupling and show significant stability to intervening synthetic operations, including silyl ether deprotection.

  [反应：见正文]钌催化的炔烃氢化硅烷化或甲硅烷基炔烃Alder烯反应提供了进入苄基二甲基甲硅烷基（BDMS）取代烯烃的入口。BDMS-乙烯基硅烷通过温和的钯催化的交叉偶联进行了进一步的修饰，对介入的合成操作（包括甲硅烷基醚脱保护）表现出显着的稳定性。
• Stereo- and regio-selective addition of iodotoluene difluoride to alk-1-ynes. Selective synthesis of 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes
  作者：Shoji Hara、Masaki Yoshida、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1039/a801273c

  日期：——

  p-Iodotoluene difluoride reacted with 1-alkynes to give trans adducts which could be converted to 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes without isolation.

  对-碘甲苯二氟化物与1-炔反应，生成顺式加合物，不经分离即可转化为2-氟-1-碘代烯烃。
• Chemoselectivity of Tetrabutylammonium Borohydride towards Bifunctional Esters
  作者：S. Narasimhan、S. Swarnalakshmi、R. Balakumar、S. Velmathi

  DOI：10.1055/s-1998-1959

  日期：1998.12

  Chemoselective reduction of functional groups in the presence of esters is observed with tetrabutylammonium borohydride in chloro solvents.

  在氯化溶剂中，使用四丁基铵硼氢化物可以观察到在酯类存在下的官能团化学选择性还原。
• IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT
  申请人：Immodulon Therapeutics Limited

  公开号：US20180185317A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds for use in the treatment of sepsis and/or the prevention or treatment of post-sepsis syndrome.

  用于治疗败血症和/或预防或治疗败血症后综合症的化合物。