12,12-dimethoxydodecanoic acid methyl ester | 1931-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12,12-dimethoxydodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-(dimethoxymethyl)undecanoate；methyl 12,12-dimethoxydodecanoate；ω,ω-Dimethoxylaurinsaeuremethylester；12-Oxododecansaeuremethylesterdimethylacetal；Methyl-11-formylundecanoat-acetal；12.12-Dimethoxydodecanoat
• CAS: 1931-67-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄
• 分子量: 274.401
• InChiKey: UYESUODLZUUMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12-dimethoxydodecanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(11-butoxycarbonylundecyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 65 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Cyclododecen 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 12,12-dimethoxydodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolytic cleavage of cycloalkenes to terminally differentiated products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87729-1

文献信息

• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Highly Discriminative and Chemoselective Deprotection/Transformations of Acetals with the Combination of Trialkylsilyl Triflate/2,4,6-Collidine
  作者：Reiya Ohta、Nao Matsumoto、Yoshifumi Ueyama、Yuichi Kuboki、Hiroshi Aoyama、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00675

  日期：2018.6.15

  developed a chemoselective deprotection and nucleophilic substitution of acetals from aldehydes in the presence of ketals. This article describes the highly discriminative and chemoselective transformations of acetals bearing different substitution patterns, different types of acetals, as well as mixed acetals. These reactions can achieve the transformations that cannot be attained by conventional methods,

  缩醛是羰基官能团最有用的保护基。除了保护作用外，它们还可用作羰基官能团的合成子。以前，我们开发了在缩酮存在下从醛类中缩醛的化学选择性脱保护和亲核取代。本文介绍了具有不同取代模式，不同类型的缩醛以及混合缩醛的缩醛的高判别和化学选择性转化。这些反应可以实现常规方法无法实现的转化，其结果强烈表明，R 3 SiOTf / 2,4,6-可力丁的组合可促进这种前所未有的现象。
• Photo-Cleavage of Carbon-Carbon Bond of<b><i>α</i></b>-Iodocycloalkanones Giving<b><i>ω</i></b>,<b><i>ω</i></b>-Dialkoxyalkanoic Ester in Alcohol
  作者：Shun-Jun Ji、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.73.1645

  日期：2000.7

  The irradiation at λ > 300 nm of α-iodocycloalkanones with a high-pressure mercury lamp in alcohols containing a small amount of water afforded the corresponding ω,ω-dialkoxyalkanoic ester (65—88%) by photochemical cleavage of the C(I)-C=O bond at room temperature. In the case of a commercial fluorescent lamp as the irradiating light source, photochemical ring-opening products were also obtained. The irradiation of 2α-iodo-5α- and 4β-iodo-5β-cholestan-3-ones in methanol gave methyl 2,2-dimethoxy-2,3-seco-5α-cholestan-3-oate and methyl 4,4-dimethoxy-3,4-seco-5β-cholestan-3-oate in 78 and 62% yields, respectively. The photochemical behavior of the cleavage reaction of α-iodocycloalkanones is also discussed on the basis of 2-hydroxycycloalkanone as an intermediate.

  在含有少量水的醇中，用高压汞灯在 λ > 300 纳米波长下照射 α-碘环烷酮，可在室温下通过 C(I)-C=O 键的光化学裂解得到相应的 ω,ω- 二烷氧基烷酸酯（65-88%）。在使用商用荧光灯作为照射光源的情况下，也能获得光化学开环产物。在甲醇中辐照 2α-iodo-5α- 和 4β-iodo-5β-cholestan-3- 酮，可得到 2,2-二甲氧基-2,3-seco-5α-胆甾烷-3-酸甲酯和 4,4-二甲氧基-3,4-seco-5β-胆甾烷-3-酸甲酯，收率分别为 78% 和 62%。此外，还以 2-hydroxycycloalkanone 为中间体，讨论了 α-iodocycloalkanones 裂解反应的光化学行为。
• Substrate bound linker molecules for the construction of biomolecule microarrays
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20040121399A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A series of photoactivatible surface bound linker molecules, which can be used to fabricate biomolecular arrays, is described. Specifically, a composition which includes a solid substrate; an organic linking group having one terminal end portion bound to the solid substrate and at least one other terminal end portion containing an alcohol or carbonyl functionality; and an acid labile protecting group selected from acetals and ketals bound to the alcohol or carbonyl functionality. A composition which comprises a solid substrate; an organic linking group having one terminal end portion bound to the solid substrate and at least one other terminal end portion containing an aldehyde group is also described. The present invention further provides a composition which includes a solid substrate; and at least one of a photoacid generator or a sensitizer bound to the solid substrate.

  本文描述了一系列光致活化表面结合连接分子，可用于制备生物分子阵列。具体来说，本发明涉及一种组合物，包括固体基质；有机连接基团，其具有一个端部与固体基质结合，至少一个其他端部含有醇或羰基功能基团；以及选择性地与醇或羰基功能基团结合的酸敏保护基团，所述酸敏保护基团选自缩醛和缩酮。本发明还提供了一种组合物，包括固体基质；有机连接基团，其具有一个端部与固体基质结合，至少一个其他端部含有醛基团。本发明还提供了一种组合物，包括固体基质；以及至少一种光酸发生剂或敏化剂，结合到固体基质上。