(S)-BOC-3-甲氧基-Β-苯丙氨酸 | 499995-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-BOC-3-甲氧基-Β-苯丙氨酸
• 中文别名: BOC-(S)-3-氨基-3-(3-甲氧基苯基)-丙酸；BOC-3-甲氧基-L-B-苯丙氨酸；(S)-3-(BOC-氨基)-3-(3-甲氧苯基)丙酸
• 英文名称: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(3-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 499995-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: DNXONWHJJNOKEU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-BOC-3-甲氧基-Β-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-(3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔 DCAF1 小分子配体的发现

  摘要：

  DCAF1 是两种不同 E3 连接酶（CRL4 DCAF1和 EDVP）的底物受体，在蛋白质降解中发挥着关键的生理作用，被认为是多种癌症的药物靶点。 DCAF1 拮抗剂可用于开发癌症和病毒治疗疗法。我们使用 DCAF1 的 WDR 结构域筛选包含 1140 亿个化合物的 DNA 编码库 (DEL)，并使用相似性搜索和机器学习识别候选化合物。由此发现了一种 SPR KD为11 μM 的化合物 (Z1391232269)。结构引导的命中优化导致 OICR-8268 ( 26e ) 的发现，通过细胞热位移测定 (CETSA) 测量，其 SPR K D为 38 nM，细胞靶标结合 EC 50为 10 μM。 OICR-8268 是一种出色的工具化合物，可用于开发用于癌症治疗的下一代 DCAF1 配体、进一步研究 DCAF1 在细胞中的功能以及开发基于 DCAF1 的 PROTAC。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02132
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到(S)-BOC-3-甲氧基-Β-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔 DCAF1 小分子配体的发现

  摘要：

  DCAF1 是两种不同 E3 连接酶（CRL4 DCAF1和 EDVP）的底物受体，在蛋白质降解中发挥着关键的生理作用，被认为是多种癌症的药物靶点。 DCAF1 拮抗剂可用于开发癌症和病毒治疗疗法。我们使用 DCAF1 的 WDR 结构域筛选包含 1140 亿个化合物的 DNA 编码库 (DEL)，并使用相似性搜索和机器学习识别候选化合物。由此发现了一种 SPR KD为11 μM 的化合物 (Z1391232269)。结构引导的命中优化导致 OICR-8268 ( 26e ) 的发现，通过细胞热位移测定 (CETSA) 测量，其 SPR K D为 38 nM，细胞靶标结合 EC 50为 10 μM。 OICR-8268 是一种出色的工具化合物，可用于开发用于癌症治疗的下一代 DCAF1 配体、进一步研究 DCAF1 在细胞中的功能以及开发基于 DCAF1 的 PROTAC。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02132

文献信息

• US8138168B1
  申请人：——

  公开号：US8138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20