5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II) | 14172-92-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镍
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II)
• 英文别名: Ni(TPP)；nickel tetraphenylporphyrin；(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)；Ni(tetraphenylporphyrin)；Ni(II)TPP；5,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphine nickel(II)；meso-tetraphenylporphyrinato nickel(II)
• CAS: 14172-92-0
• 化学式: C₄₄H₂₈N₄Ni
• 分子量: 671.423
• InChiKey: CXIRWLOIAQYBLZ-DAJBKUBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H351

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II) 在 盐酸 、 tin 、 (±)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 potassium tert-butylate 、 lithium nitrate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diporphyrinylamines: Synthesis and Electrochemistry

  摘要：

  The synthesis of three possible diporphyrinylamines is described. All compounds were obtained by using the Buchwald-Hartwig aromatic amination reaction. The electronic spectra of the three porphyrin dimers showed characteristic features found In highly delocalized systems. The first oxidation of these compounds took place on the connecting amine function.

  DOI：

  10.1021/ol2020658
• 作为产物：
  描述：

  nickel-2,3-dihydro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II)
  参考文献：
  名称：

  室温下将镍（I）插入卟啉中：制备镍（II）卟啉和镍（II）二氢卟酚以及水卟啉中间体的观察

  摘要：

  还原的镍卟啉在全球碳循环中作为酶促辅助因子（辅助因子F430）起着重要的作用，并且在太阳能转化为燃料的过程（例如氢释放反应以及CO和CO 2的还原）中起着重要的催化剂的作用。Ni（II）卟啉的制备需要苛刻的条件，并且还原物种的表征十分复杂。我们提出了一种非常温和，方便且高产的方法，将Ni插入富电子和缺电子的卟啉中，同时可以使用Ni（II）phlorins和Ni（II）chlorins和Ni（II）卟啉。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03164
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-氨基苯甲腈 在 亚硝酸特丁酯 、 5,10,15,20-tetraphenylporphinatonickel(II) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-(phenylselanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍（II）四苯基卟啉作为具有可见光的高效光催化剂促进了双重氧化还原活性

  摘要：

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801737

文献信息

• Efficient oxidation of cumene to cumene hydroperoxide with ambient O₂ catalyzed by metalloporphyrins
  作者：Hai M. Shen、Hong L. Ye、Qin Wang、Meng Y. Hu、Lei Liu、Yuan B. She

  DOI：10.1142/s1088424621500310

  日期：2021.4

  protocol for oxidation of cumene to cumene hydroperoxide was presented using ambient O2 catalyzed by very simple metalloporphyrins. The selectivity toward cumene hydroperoxide reached 98.3% in the cumene conversion of 28.1% with T(4-COOH)PPCu as a catalyst at 80∘C. The origin of the higher performance of T(4-COOH)PPCu was mainly ascribed to the low catalytic performance of copper(II) in the cumene hydroperoxide

  使用由非常简单的金属卟啉催化的环境 O 2提出了一种用于将异丙苯氧化为氢过氧化异丙苯的新颖且有效的方案。以 T(4-COOH)PPCu 为催化剂，在 80 ℃时异丙苯转化率为 28.1%，对氢过氧化异丙苯的选择性达到 98.3%∘C. T(4-COOH)PPCu 性能较高的原因主要是由于铜(II) 在氢过氧化异丙苯分解中的催化性能低，而 T(4-COOH)PP 对氢过氧化异丙苯的稳定作用通过它们之间的氢键相互作用。与目前用O 2将异丙苯氧化成氢过氧化异丙苯的工业过程和学术研究相比，该方案的主要优势是高选择性、高转化率、简单的催化剂、无溶剂、无添加剂和温和的条件，使这项工作得以开展。异丙苯工业氧化成氢过氧化异丙苯，以及各种碳氢化合物中其他 CH 键的氧化功能化的有吸引力的参考。
• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• One-pot general synthesis of metalloporphyrins
  作者：Anil Kumar、Suman Maji、Prashant Dubey、G.J. Abhilash、Sohini Pandey、Sabyasachi Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.046

  日期：2007.10

  A new general one-pot method for the synthesis of various metalloporphyrins has been developed from pyrrole and substituted aldehydes using transition metal salts. This method allows higher working concentrations than those previously reported. Along with the reported metalloporphyrins, some new metalloporphyrins were synthesized in good yield.

  已经开发了一种新的通用一锅法，该方法可使用吡咯和取代醛，使用过渡金属盐合成各种金属卟啉。这种方法比以前报道的允许更高的工作浓度。与报道的金属卟啉一起，以高收率合成了一些新的金属卟啉。
• Novel Synthetic Method for Metalloporphyrins with Inorganic Metal Salts in High-temperature Water
  作者：Takafumi Sato、Katsutoshi Ebisawa、Satoshi Ito、Kiwamu Sue、Naotsugu Itoh

  DOI：10.1246/cl.2011.1414

  日期：2011.12.5

  Cobalt, nickel, copper, and oxidovanadium(2+) could be incorporated into nonpolar tetraphenyl porphyrin by using feed materials as metal sulfate, nitrate, and chloride salts and reaction in high-te...

  钴、镍、铜和氧化钒(2+) 可以通过使用金属硫酸盐、硝酸盐和氯化物盐等原料，在高温下反应合成非极性四苯基卟啉。
• Expanding the light absorption of poly(3-hexylthiophene) by end-functionalization with π-extended porphyrins
  作者：Michèle Chevrier、Sébastien Richeter、Olivier Coulembier、Mathieu Surin、Ahmad Mehdi、Roberto Lazzaroni、Rachel C. Evans、Philippe Dubois、Sébastien Clément

  DOI：10.1039/c5cc06290j

  日期：——

  Poly(3-hexylthiophene)s end-functionalized with π-extended porphyrins show a broad absorption profile up to 700 nm and a fibrillar microstructure tuned by the porphyrin molar ratio.

  聚(3-己基噻吩)末端官能化的π-扩展卟啉显示出宽广的吸收谱，可达700纳米，并且由卟啉摩尔比调控的纤维状微结构。