2-formyl-meso-tetraphenylporphyrinato nickel(II) | 42565-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-formyl-meso-tetraphenylporphyrinato nickel(II)
• 英文别名: 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatonickel(II)；Ni(tetraphenylporphyrin)(CHO)；NiTPP(CHO)；nickel tetraphenylporphyrincarboxaldehyde；(β-formyl-meso-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)；2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin nickel(II)；nickel(II) 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• CAS: 42565-85-5
• 化学式: C₄₅H₂₈N₄NiO
• 分子量: 699.434
• InChiKey: BUNHKIJTCKHMKI-BUNRFVFMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-meso-tetraphenylporphyrinato nickel(II) 在 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧杂吡咯并[3,4- b ]卟啉的合成与化学

  摘要：

  在吡咯并[3,4- b ]卟啉1与1 O 2进行[4 + 2]环加成反应后，已合成了一种新型的1,3-二氧杂吡咯并[3,4- b ]卟啉（2）。新的酰亚胺用作其他1,3-二氧杂吡咯并[3,4- b ]卟啉和相应的开放式对应物的模板。与未取代的类似物相比，新化合物的UV / vis吸收光谱显示出明显的红移。酰亚胺衍生物的结构通过单晶X射线衍射确认。

  DOI：

  10.1021/ol102691s
• 作为产物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-formyl-meso-tetraphenylporphyrinato nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  单和三β取代的不对称金属卟啉：合成，结构，光谱和电化学性质†

  摘要：

  单-/三-β-取代的金属卟啉，即。MTPP（X）Y 2（X = CHO，CH 2 OH，COOH; Y = H，Br，Ph; M = 2H，Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II））具有合成并表征。这项工作检查β取代对MTPP（X）和MTPP（CHO）Y 2的结构，光谱和电化学氧化还原特性的影响。通过在MTPP骨架上引入电子给体（CH 2 OH和Ph）和受体（CHO，COOH和Br）来实现氧化还原可调性。显着减小HOMO-LUMO间隙，并以Δa 1u的较大幅度增加观察到随着吸电子基团数目的增加。光谱和电化学氧化还原电势受核心金属离子的外围β-取代基和电负性的影响。这些卟啉通过与卟啉π系统直接结合的单和三β取代基表现出具有可调的前沿轨道的可调电子光谱和氧化还原特性。这些卟啉的DFT研究表明，单取代的卟啉几乎是平面的，而三取代的卟啉具有中等的非平面构象。

  DOI：

  10.1039/c5ra12711d

文献信息

• An efficient synthetic approach to novel nickel(II) 2-benzazolo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins
  作者：Satyasheel Sharma、Mahendra Nath

  DOI：10.1002/jhet.664

  日期：2012.1

  A simple and efficient synthesis of nickel(II) 2‐benzazolo‐5,10,15,20‐tetraphenylporphyrins from nickel(II) 2‐formyl‐5,10,15,20‐tetraphenylporphyrin and o‐arylenediamines, o‐aminophenols or o‐aminothiophenol in 1,2‐dichlorobenzene is described. A diverse range of novel β‐substituted azoloporphyrins has been successfully synthesized in good yields and their structures are confirmed on the basis of spectral

  由镍（II）2-甲酰基-5,10,15,20-四苯基卟啉和邻-芳二烯胺，邻-氨基酚或邻氨基苯二酚或邻氨基苯二胺或邻氨基苯二酚或邻氨基苯二酚或邻氨基苯二酚或邻氨基苯二酚描述了1,2-二氯苯中的邻氨基苯硫酚。已经成功地合成了各种新型的β-取代的偶氮卟啉，并以光谱数据为基础确定了它们的结构。J.杂环化​​学。（2012）。
• Chemical Transformations of Mono- and Bis(buta-1,3-dien-1-yl)porphyrins: A New Synthetic Approach to Mono- and Dibenzoporphyrins
  作者：Ana M. G. Silva、Kleber T. de Oliveira、Maria A. F. Faustino、Maria G. P. M. S. Neves、Augusto C. Tomé、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Paula Brandão、Vítor Felix

  DOI：10.1002/ejoc.200700852

  日期：2008.2

  oxidation, to give monobenzoporphyrin in good yield. Similarly, adjacent and opposite dibenzoporphyrins were successfully synthesized from adjacent and opposite β,β′-dibutadienylporphyrins, respectively. This is the first report of electrocyclization of β-butadienylporphyrins. The structures of mono- and dibenzoporphyrin nickel complexes, as well as of a Diels–Alder adduct, were determined by single-crystal

  β-丁二烯基-和β,β'-二丁二烯基卟啉是通过β-甲酰基-和β,β'-二甲酰基-内消旋-四苯基卟啉与烯丙基磷叶立德的Wittig反应制备的。随后用亲二烯体处理 β-丁二烯基卟啉得到相应的 Diels-Alder 加合物。在没有亲二烯体的情况下，β-丁二烯基卟啉经历电环化，然后氧化，以良好的收率得到单苯并卟啉。同样，相邻和相反的二苯并卟啉分别由相邻和相反的 β,β'-二丁二烯基卟啉成功合成。这是β-丁二烯基卟啉电环化的首次报道。单和二苯并卟啉镍配合物以及 Diels-Alder 加合物的结构通过单晶 X 射线衍射确定；观察到来自卟啉核的平面性的强烈扭曲。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Butadiyne-linked bis(chlorin) and chlorin–porphyrin dyads and an improved synthesis of bis[octaethylporphyrinatonickel(II)-5-yl]butadiyne using the Takai iodoalkenation
  作者：Dennis P Arnold、Regan D Hartnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01102-9

  日期：2001.2

  of octaethylchlorin) was obtained by dehydrohalogenation of the novel meso-(2′-bromovinyl)NiOEC, prepared from NiOECCHO by low-temperature Wittig bromoalkenation. An improved synthesis of the known conjugated bis(porphyrin) NiOEPC4NiOEP (OEP=dianion of octaethylporphyrin) was achieved via the previously unreported meso-(2′-iodovinyl)NiOEP, which was prepared by Takai iodoalkenation (CHI3, CrCl2)

  介孔-乙炔基NiOEC（OEC =八乙基二氢二价阴离子）是通过低温Wittig溴代烷烃法从NiOECCHO制备的新型介孔-（2'-溴乙烯基）NiOEC的脱卤化氢制得的。已知的共轭双（卟啉）NiOEPC的改进的合成4 NiOEP（OEP =八乙基卟啉二价阴离子的）中的溶液经由先前未报告的实现内消旋- （2'-碘乙烯基）NiOEP，其通过高井iodoalkenation制备（CHI 3，内消旋甲酰基NiOEP的CrCl 2）。Takai化学方法也被应用于NiOEC醛，但收率远低于Wittig溴代醛化反应。H 2反应失败OEPCHO，ZnOEPCHO和CuOEPCHO。将乙炔基二氢卟酚均相偶联，得到共轭炔烃连接的双（二氢卟酚）的第一个实例，然后与5-乙炔基NiDPP（DPP = 5,15-二苯基卟啉的二价阴离子）杂合，得到第一个二氢卟酚-炔烃-卟啉二联体。第一内消旋，内消旋-buta
• Synthesis, Characterization, and Electrochemical Studies of New π-Extended Metalloporphyrins
  作者：Angel J. Jimenez、Christophe Jeandon、Jean-Paul Gisselbrecht、Romain Ruppert

  DOI：10.1002/ejoc.200900856

  日期：2009.11

  A doubly fused porphyrin has been synthesized by two successive cyclization reactions. The first meso-phenyl group was fused by an intramolecular Cadogan reaction leading to an enamine-functionalized porphyrin. After Vilsmeier–Haack formylation of the nickel enaminoporphyrin, an intramolecular Friedel–Crafts reaction followed by dehydration of the intermediate alcohol afforded the doubly fused aromatic

  通过两个连续的环化反应合成了双稠合卟啉。第一个中间苯基团通过分子内卡多根反应融合，产生烯胺功能化的卟啉。在对镍烯氨基卟啉进行 Vilsmeier-Haack 甲酰化后，通过分子内 Friedel-Crafts 反应，然后中间体醇脱水，得到双稠合的芳香镍卟啉，可以将其脱金属。游离碱以及铜和钯卟啉在 700-800 nm 范围内显示出极高的吸光度。钯配合物是用单线态氧氧化胆固醇的良好催化剂，这使得这种发色团成为光动力疗法的潜在候选者。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• A novel approach to the synthesis of mono- and dipyrroloporphyrins
  作者：Ana M. G. Silva、Maria A. F. Faustino、Augusto C. Tomé、Maria G. P. M. S. Neves、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b108783p

  日期：2001.11.1

  Starting with β-formyl- and β,β′-diformylporphyrins, novel mono- and dipyrroloporphyrins were synthesised via 1,5-electrocyclization of porphyrinic azomethine ylides.

  从 β-甲酰基卟啉和 β,β′-二甲酰基卟啉开始，通过卟啉偶氮甲基酰化物的 1,5-电环化合成了新型单吡咯卟啉和二吡咯卟啉。