hesperetin | 17060-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperetin
• 英文别名: 2,3-dihydro-5,7-dimethoxy-2-(4'-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5,7,3',4'-tetramethoxyflavanone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-4-on；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 17060-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: FPXNMRFTZWGJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hesperetin 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到8-bromo-5,7,3',4'-tetramethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Ecofriendly synthesis of halogenated flavonoids and evaluation of their antifungal activity

  摘要：

  氯化儿茶素衍生物29显示出对常见的腐生土壤和种子真菌Trichoderma koningii和Cladosporium cladosporioides具有最高活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj00258c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hesperetin
  参考文献：
  名称：

  从手性前体中减员强化的脱氮和绝对不对称合成黄酮

  摘要：

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00955

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Conversion of naringenin and hesperetin by heterogeneous catalytic Baeyer–Villiger reaction into lactones exhibiting apoptotic activity
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Manuela Cortese、Raffaele Saladino、Giampiero Gualandi、Maria Cristina Belfiore

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01139-0

  日期：2003.6

  Naringenin and hesperetin were converted into the corresponding lactones by hydrogen peroxide activated by poly(4-vinylpiridine)-supported methyltrioxorhenium in t-butanol, an environmentally friendly catalytic system. The products showed a marked apoptotic activity in the genetic tests.

  将柚皮素和橙皮素通过在叔丁醇中的聚（4-乙烯基吡啶）负载的甲基三氧杂hen活化的过氧化氢将其转化为相应的内酯，这是一种环境友好的催化体系。该产品在基因测试中显示出明显的凋亡活性。
• Electrochemical transformations of 2hydroxychalcones into flavanoids
  作者：Ẑivko Saničanin、Ibro Tabaković

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84031-9

  日期：1986.1

  2′-Hydroxychalcones are cyclized to flavanones, and flavone, or flavonol, by electrochemically generated tris-(4-bromophenyl)amine cation radical as homogeneous electron-transfer agent.

  通过电化学产生的三-（4-溴苯基）胺阳离子自由基作为均相电子转移剂，将2'-羟基查耳酮环化成黄烷酮和黄酮或黄酮醇。
• A new and efficient Baeyer–Villiger rearrangement of flavanone derivatives by the methyltrioxorhenium/H2O2 catalytic system
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Manuela Cortese、Giovanni Aliotta、Anna Oliva、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01005-x

  日期：2001.8

  The catalytic Baeyer–Villiger rearrangement of flavanones is described by the use of the homogeneous methyltrioxorhenium (MTO)/H2O2 system. In these experimental conditions 3,4-dihydro-4-phenyl-1,5-benzodioxepin-2-ones and previously not reported para-quinone derivatives have been obtained in mild experimental conditions from acceptable to good yields.

  黄烷酮的催化拜耶-维利格重排反应是通过使用均相甲基三氧杂hen（MTO）/ H 2 O 2系统进行描述的。在这些实验条件下，已在温和的实验条件下从可接受的产率到良好的产率获得了3,4-二氢-4-苯基-1,5-苯并二氧杂-2-酮和先前未报道的对苯醌衍生物。
• CH3ReO3/H2O2 in room temperature ionic liquids: an homogeneous recyclable catalytic system for the Baeyer–Villiger reaction
  作者：Roberta Bernini、Antonietta Coratti、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.002

  日期：2003.12.8

  The Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones can be effected by methyltrioxorhenium/hydrogen peroxide in the ionic liquid [bmim]BF4. After simple extraction of the lactone with diethyl ether, the catalyst can be repeatedly recycled and efficiently reused for the lactonisation process in the same reaction medium. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.