Verfahren zum Freisetzen bestimmter Flavanone und Dihydrochalkone durch saure Hydrolyse
申请人:Symrise GmbH & Co. KG
公开号:EP2017272A2
公开(公告)日:2009-01-21
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Freisetzen von
(a) Hesperetin, Homoeriodictyol oder Eriodictyol aus Hesperidin, Neohesperidin, Eriocitrin, Hesperetin-7-O-beta-D-glucosid, Eriodictyol-7-O-beta-D-glucosid, Homoeriodictyol-7-O-beta-D-glucosid, Homoeriodictyol-7,4'-di-O-beta-D-glucosid bzw. Eriodictyol-7,4'-di-O-beta-D-glucosid oder
(b) Phloretin, 3-Hydroxyphloretin oder Davidigenin aus Phloridzin, 3-Hydroxyphloretin-2'-O-beta-D-glucosid, Davidigenin-2-O-beta-D-glucosid bzw. Phloretin-2'-(beta-D-xylosyl-(1-6)-beta-D-glucosid)
durch saure Hydrolyse, mit folgenden Schritten:
(i) Suspendieren oder Lösen von (a) Hesperetin, Homoeriodictyol bzw. Eriodictyol bzw. (b) Phloretin, 3-Hydroxyphloretin bzw. Davidigenin in einem Lösungs- oder Suspensionsmittel umfassend oder bestehend aus einer die saure Hydrolyse katalysierenden Menge einer organischen Säure und Wasser;
(ii) Erhitzen der resultierenden Mischung auf eine Temperatur im Bereich von 100 bis 160 °C und Halten bei dieser Temperatur für einen Zeitraum im Bereich von 1 bis 12 Stunden;
(iii) Abtrennen des (a) Hesperetins, Homoeriodictyols bzw. Eriodictyols bzw. (b) Phloretins, 3-Hydroxyphloretins bzw. Davidigenins aus der resultierenden Produktmischung.
本发明涉及一种释放以下物质的工艺
(a) 从橙皮甙、新橙皮甙、麦角甙、橙皮素-7-O-beta-D-葡萄糖苷、麦角酪醇-7-O-beta-D-葡萄糖苷、高麦角酪醇-7-O-beta-D-葡萄糖苷、高麦角酪醇-7-O-beta-D-葡萄糖苷、高麦角酪醇-7,4'-二-O-beta-D-葡萄糖苷和麦角酪醇-7,4'-二-O-beta-D-葡萄糖苷中释放橙皮甙、高麦角酪醇或麦角酪醇的工艺。二碘tyol-7,4'-二-O-beta-D-葡萄糖苷或
(b) phloretin、3-hydroxyphloretin 或 davidigenin,分别取自 phloridzin、3-hydroxyphloretin-2'-O-beta-D-glucoside、davidigenin-2-O-beta-D-glucoside 或 phloretin-2'-(beta-D-木糖基-(1-6)-beta-D-glucoside)。
通过酸水解,包括以下步骤:
(i) 将(a)七叶皂苷、均二皂苷和二碘皂苷,或(b)小叶皂苷、3-羟基小叶皂苷和大叶皂苷分别悬浮或溶解在由酸水解催化量的有机酸和水组成的溶剂或悬浮剂中;
(ii) 将所得混合物加热至 100 至 160°C 的温度,并在此温度下保持 1 至 12 小时;
(iii) 从得到的产品混合物中分别分离出(a)橙皮甙、高碘酸酪醇或高碘酸酪醇,或(b) 鞣红、3-羟基 鞣红或戴维甙元。