(2S)-7,3′-dihydroxy-4′-methoxyflavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-7,3′-dihydroxy-4′-methoxyflavan
• 英文别名: (2S)-3',7-dihydroxy-4'-methoxyflavan；(2S)-7,3'-dihydroxy-4'-methoxyflavan；3',7-dihydroxy-4'-methoxyflavan；7,3'-Dihydroxy-4'-methoxyflavan；(2S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KGTOSQKIOMIICT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-7,3′-dihydroxy-4′-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧对映选择性合成2'和3'天然黄酮

  摘要：

  首次报道了天然黄烷卡嗪醇U和（2 S）-7,3'-二羟基-4'-甲氧基黄烷的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是外消旋黄烷酮通过具有动力学拆分的不对称转移氢化/脱氧级联反应的一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03459

文献信息

• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用特定的化合物(I)的盐或混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP2253226A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung bestimmter Verbindungen der Formel (I) oder bestimmter Salze einer Verbindung der Formel (I) oder Mischungen davon zur synergistischen Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes. In einem Anspruch werden Kombinationen aus Verbindungen der Formel (I) mit weiteren Aromastoffen beschrieben.

  本发明主要涉及某些式 (I) 化合物的用途 或式（I）化合物的某些盐或它们的混合物，以协同增强甜味物质的甜味。 在一项权利要求中，描述了式 (I) 化合物与其他调味剂的组合。
• Süßmittelreduzierte Produkte, Aromamischungen dafür sowie Verfahren zum Herstellen solcher Produkte
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2298084A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  Aromamischung, umfassend (i) einen oder mehrere süß schmeckende Stoffe, ausgewählt aus der Gruppe der natürlich vorkommenden süß schmeckenden Stoffe und deren physiologisch verträglichen Salzen ohne Phyllodulcin und dessen physiologisch verträglichen Salzen, und (ii) Phyllodulcin und/oder eines oder mehrere dessen physiologisch verträgliche Salze, wobei das Verhältnis des Sucroseäquivalenz der Konzentration des Stoffes oder der Stoffe der Gruppe (i) zur Sucroseäquivalenz der Konzentration des Stoffes oder der Stoffe der Gruppe (i) ≥ 2 ist.

  一种调味组合物，包括 (i) 一種或多種甜味物質，選自天然甜味物質及其生理上可接受 的鹽類，但不包括植物多糖及其生理上可接受的鹽類、 和 (ii) 植柔素和/或其一种或多种生理上可接受的盐、 其中第(i)组一种或多种物质浓度的蔗糖当量与第(i)组一种或多种物质浓度的蔗糖当量之比≥2。
• Verwendung bestimmter Neoflavonoide zur Verstärkung und/oder Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2570036A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Neoflavonoide der Formel (I) und/oder eines oder mehrerer physiologisch akzeptabler Salze eines oder mehrerer Neoflavonoide der Formel (I) zur Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes (d.h eines Süßeindruckes) in einer oral konsumierbaren Zubereitung oder zur Verstärkung des süßen sensorischen Eindruckes einer oral konsumierbaren Zubereitung umfassend mindestens einen weiteren süß schmeckenden und/oder süß riechenden Stoff. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung bestimmte Halbfertigwaren und bestimmte oral konsumierbare Zubereitungen enthaltend ein oder mehrere Neoflavonoide der Formel (I) und/oder ein oder mehrere physiologisch akzeptable Salze eines oder mehrerer Neoflavonoide der Formel (I). Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zum Herstellen einer oral konsumierbaren Zubereitung sowie ein Verfahren zum Erzeugen und/oder Verstärken eines süßen sensorischen Eindruckes (in) einer oral konsumierbaren Zubereitung.

  本发明主要涉及一种或多种式(I)新黄酮类化合物和/或一种或多种式(I)新黄酮类化合物的一种或多种生理上可接受的盐在口服制剂中产生甜味感官印象（即甜味印象）或增强包含至少另一种甜味和/或甜香味物质的口服制剂的甜味感官印象的用途。此外，本发明还涉及某些半成品和某些口服制剂，它们包含一种或多种式（I）的新黄酮类化合物和/或一种或多种式（I）的新黄酮类化合物的生理上可接受的盐。最后，本发明还涉及一种口服制剂的制备工艺和一种（在）口服制剂中产生和/或增强甜味感官印象的工艺。
• Zubereitungen zur oralen Aufnahme
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2730178A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  Vorgeschlagen werden Zubereitungen zur oralen Aufnahme, enthaltend (a) Milchsäure-1-menthylester der allgemeinen Formel (I), dessen Stereoisomere oder deren Mischungen, (b) mindestens einen Stoff mit bitterem, adstringierendem und/oder metallischem Geschmackseindruck sowie gegebenenfalls (c) weitere Aromastoffe. Ebenfalls offenbart ist die Verwendung von Milchsäure-1-menthylestern der Formel (I) zur Maskierung von unangenehmen Geschmackseindrücken bei Zubereitungen zur oralen Aufnahme.

  建议的口服制剂含有 (a) 通式(I)的乳酸 1-甲基酯、 其立体异构体或其混合物、 (b) 至少一种具有苦味、涩味和/或金属味的物质，以及可选的 (c) 其他调味物质。 此外，还公开了式（I）乳酸 1-甲基酯在口服制剂中掩盖不愉快味道印象的用途。