(11S)-3α-hydroxy-4βH-guai-10(14)-en-13,6α-lactone | 82207-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3α-hydroxy-4βH-guai-10(14)-en-13,6α-lactone
• 英文别名: (3S,3aS,6aR,8R,9S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,9-dimethyl-6-methylidene-3,3a,4,5,6a,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 82207-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VYTWYRAYFDVDEF-LHWOPQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3α-hydroxy-4βH-guai-10(14)-en-13,6α-lactone 在 吡啶 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3'S,3a'S,6a'R,8b'S,8c'S)-3',8a'-dimethyldecahydro-2'H-spiro[oxirane-2,6'-oxireno[2',3':2,3]azuleno[4,5-b]furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a039
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (11S)-3α-hydroxy-4βH-guai-10(14)-en-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a039

文献信息

• TOTAL SYNTHESES OF ZALUZANIN C, ZALUZANIN D, AND 3-EPIZALUZANIN C
  作者：Masayoshi Ando、Hiroaki Yamaoka、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1982.501

  日期：1982.4.5

  The biologically active guaianolides, zaluzanin C and zaluzanin D, and the stereoisomeric guaianolide, 3-epizaluzanin C, have been synthesized by two different procedures. The stereochemistry at C3 of zaluzanin C has been established to be S configuration by this synthesis.

  通过两种不同的程序合成了具有生物活性的愈创木酚内酯--扎鲁扎宁 C 和扎鲁扎宁 D，以及立体异构愈创木酚内酯--3-表扎鲁扎宁 C。通过这种合成方法，确定了扎鲁扎宁 C C3 的立体化学结构为 S 构型。
• Syntheses of arborescin, 1,10-epiarborescin, and (11S)-guaia-3,10(14)-dieno-13,6.alpha.-lactone, the key intermediate in Greene and Crabbe's estafiatin synthesis, and the stereochemical assignment of arborescin
  作者：Masayoshi Ando、Atsushi Akahane、Hiroaki Yamaoka、Kahei Takase

  DOI：10.1021/jo00141a020

  日期：1982.9
• ANDO, MASAYOSHI;KUSAKA, HARUHIKO;OHARA, HIROSHI;TAKASE, KAHEI;YAMAOKA, HI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1952-1960
  作者：ANDO, MASAYOSHI、KUSAKA, HARUHIKO、OHARA, HIROSHI、TAKASE, KAHEI、YAMAOKA, HI+

  DOI：——

  日期：——