1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene | 97239-80-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene
• 英文别名: DiPPF；1,1’-bis(diisopropylphosphino)ferrocene；1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene；DiPrPF；bis(diisopropylphosphino)ferrocene；dipf；Cyclopenta-1,4-dien-1-yl-di(propan-2-yl)phosphane;iron(2+)；cyclopenta-1,4-dien-1-yl-di(propan-2-yl)phosphane;iron(2+)
• CAS: 97239-80-0
• 化学式: C₂₂H₃₆FeP₂
• 分子量: 418.322
• InChiKey: IDLVJIDYJDJHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的仓库中，并远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H36FeP2
分子式
: 418.31 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1'-Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
-
化学文摘编号(CAS No.) 97239-80-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氧化铁
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 50 - 52 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 在 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane palladium(0) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到Pd(dippf)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Pd（dippf）催化的苯胺选择性单芳基化及其在OLED组分合成中的应用

  摘要：

  发现钯1,1'-双（二异丙基膦基）-二茂铁[Pd（dippf）]配合物以前所未有的选择性促进伯苯胺的单芳基化。它们还允许在一个罐中用两种不同的芳基溴将芳基苯胺依次芳基化。该反应可以在低催化剂负载量（0.2mol％）和高底物浓度下进行。各种二-和三芳基胺的合成证明了最佳催化剂的合成效用。特别关注的是最先进的小分子有机发光二极管（OLED）中使用的具有咔唑和芴部分的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501160
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene tetrafluoroborate 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  一种二茂铁双膦配体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种二茂铁双膦配体的制备方法，属于有机合成领域。该方法以二茂铁为起始原料，三氟化硼乙醚为催化剂，与二芳基氧化膦或者二烷基氧化膦反应后经水解得到二茂铁双膦化合物的四氟硼酸盐，然后在甲醇中加热回流脱保护得到二茂铁双膦化合物。本发明与现有技术相比反应条件温和，产率高达90%以上，后处理简单，更适合工业化生产。制得的二茂铁双膦可作为金属催化剂的配体，用于有机光电材料及医药等领域。

  公开号：

  CN104861001B
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 一氧化碳 、 sodium t-butanolate 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到异喹啉-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Preparation of Tertiary Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides

  摘要：

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl bromides is described for the efficient preparation of tertiary esters. The protocol proved compatible with a wide variety of functionallzed (hetero)aromatic bromides, as well as several different sterically hindered tertiary alcohols, affording the alkoxycarbonylated products in high yields. Finally, the formation of aromatic trityl esters is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol203057w

文献信息

• Pd(II) Trifluoroacetate Complexes Containing Chelating Phosphine Ligands: Synthesis, Structures, and Catalysis
  作者：Kun-Woo Kim、Yong-Joo Kim、Hye Jin Lim、Soon W. Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10590

  日期：2015.12

  which shows a Pd(II) metal, a DPPF ligand, and two CF3COO ligands. TwoCp rings in theDPPF ligand are not perfectly parallel,with a dihedral angle of 4.4(4) . ThePd Fe separation of 4.1932(8)A indicates no direct interactions between these two metals. We examined the ligand exchange reaction of complex 8 with 2 equiv of NaN3 in CH2Cl2 (Scheme 2). The reaction readily proceeded to give a Pd(II) azide complex

  羧酸盐通过它们的氧原子以末端、螯合或桥接的方式与过渡金属配位，并在各种催化反应中充当活性配体。众所周知，具有三氟乙酸盐 (TFA) 配体的过渡金属配合物比相应的乙酸盐对应物具有更高的溶解度和结晶度，具体取决于金属的特性。特别是，后过渡金属的 TFA 配合物是多种有机反应的有效催化剂，包括异氰化物或丁二烯的聚合以及 CO 和烯烃的共聚。此外，在有机底物的有氧氧化、乙烯基转移形成烯酰胺或在 Pd 催化剂存在下有机底物的氧化环化方面，这种配合物比相应的醋酸盐配合物表现出更高的效率。尽管已经报道了许多催化 Suzuki-Miyaura CC 偶联反应，但涉及后过渡金属-TFA 配合物的反应仍然很少见。出于这个原因，我们试图开发一种新的合成途径来合成具有螯合膦配体的 Pd-TFA 配合物，以用于这种偶联反应。在这项工作中，我们制备了一系列 Pd(II)-TFA-（螯合二膦）配合物，并研究了芳基卤化物和芳基硼​​酸的催化
• Mild N-Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by the Acetate Ru(OAc)₂ (CO)(D<i>i</i> PPF) Complex
  作者：Rosario Figliolia、Salvatore Baldino、Hans G. Nedden、Antonio Zanotti-Gerosa、Walter Baratta

  DOI：10.1002/chem.201702996

  日期：2017.10.17

  The acetate complex Ru(OAc)2(DiPPF) (2) obtained from Ru(OAc)2(PPh3)2 (1) and 1,1′‐bis(diisopropylphosphino)ferrocene (DiPPF) reacts cleanly with formaldehyde affording Ru(OAc)2(CO)(DiPPF) (3) in high yield. The monocarbonyl complex 3 (0.4‐2 mol %) efficiently catalyzes the N‐alkylation of primary and secondary alkyl and aromatic amines using primary alcohols ROH (R=Et, nPr, nBu, PhCH2) under mild

  从Ru（OAc）2（PPh 3）2  （1）和1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁（D i PPF）获得的乙酸盐络合物Ru（OAc）2（D i PPF）（2）与甲醛以高收率提供Ru（OAc）2（CO）（D i PPF）（3）。单羰基络合物 3（0.4-2 mol％）使用伯醇ROH（R ​​= Et，n Pr，n Bu，PhCH 2）在温和的反应条件下（30-100°C），醇/胺的摩尔比为10-100。该一水合物期RuH（OAc）（CO）的形成（d我PPF）（4）已经通过反应观察到3与我PrOH中在网的存在3在RT下通过平衡反应。
• Carbon−Carbon Bond-Forming Reductive Elimination from Arylpalladium Complexes Containing Functionalized Alkyl Groups. Influence of Ligand Steric and Electronic Properties on Structure, Stability, and Reactivity
  作者：Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om049726k

  日期：2004.7.1

  of the enolate or cyanoalkyl group, and complexes with more substitution at the α-carbon were less stable. Arylpalladium methyl, benzyl, enolate, cyanoalkyl, and trifluoroethyl complexes underwent carbon−carbon bond-forming reductive elimination upon heating. Reductive elimination was faster from complexes with electron-withdrawing substituents on the palladium-bound aryl group and with sterically hindered

  一系列具有式[（DPPBz）Pd（Ar）（R）]的芳基钯烷基络合物（DPPBz = 1,2-双（二苯基膦基）苯; R =甲基，苄基，烯醇盐，氰基烷基，三氟烷基或丙二酸酯）具有我们准备揭示空间和电子参数对结构，稳定性和反应性的影响。由EtPh 2 P，1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁（D i（PrPF）和BINAP制备以评估辅助配体的作用。烯醇盐和氰基烷基络合物的配位模式通过光谱法结合X射线晶体学测定。在没有空间位阻的情况下，如果烯醇盐或氰基烷基反式为膦，则电子键合C键异构体；如果烯醇酸酯反式为芳基，则为O键异构体。烯醇盐和氰基烷基络合物的热力学稳定性受烯醇盐或氰基烷基的空间性质控制，并且在α-碳上具有更多取代的络合物较不稳定。芳基钯甲基，苄基，烯醇盐，氰基烷基和三氟乙基络合物在加热时进行碳-碳键形成还原性消除。从在钯结合的芳基上具有吸电子取代基和在空间上受阻的烷基上形成配合物，还原消除速
• Room-Temperature Benzylic Alkylation of Benzylic Carbonates: Improvement of Palladium Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi、Ken Sakai、Shigeyuki Masaoka、Takashi Miura、Sungyong Won

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00210

  日期：2019.8.16

  nucleophilic substitution of benzyl carbonates was improved by using 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene (DiPrPF) as the ligand. The [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4–DiPrPF catalyst allows the benzylic substitution with soft carbanions to proceed even at 30 °C, affording the desired products in high yields (up to 99% yield). Thermally unstable pyridylmethyl esters are employable as the electrophilic substrates

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。
• Organometallic Fe-Fe Interactions: Beyond Common Metal-Metal Bonds and Inverse Mixed-Valent Charge Transfer
  作者：Mark R. Ringenberg、Max Schwilk、Florian Wittkamp、Ulf-Peter Apfel、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/chem.201605527

  日期：2017.2.3

  the mixed‐valent monocations are due to an unprecedented “inverse” inter‐valence charge transfer from the electron‐rich iron(II) in the ferrocene backbone to the electron‐deficient tricarbonyliron(I). Protonation of complex 1 results in the formation of the structurally characterized hydride [1H]BF4, which reacts with acetone to form the dication, 12+, and isopropanol. While the hydride [2H]BF4 was found

  化合物[Fe（CO）3（dRpf）] n +，n = 0，1，2和dRpf = 1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（[ 1 ] n +）或1,1'-bis（二异丙基膦基）二茂铁（[ 2 ] n +）是通过光解和氧化还原反应获得的两步可逆氧化还原系统。铁-铁的距离在氧化时从大约4Å减少到大约3Å，氧化主要发生在三羰基铁部分。尽管计算出二茂铁的氧化仅在激发态下发生，但混合价单阳离子的近红外吸收是由于前所未有的“逆”价电荷从二茂铁主链中的富电子铁（II）转移至二价铁而形成的。缺电子的三羰基铁（I）。配合物1的质子化导致结构上表征的氢化物[ 1 H] BF 4形成，该氢化物与丙酮反应形成二价离子1 2+和异丙醇。而氢化物[发现2 H] BF 4不稳定，丙酮中2的质子化导致2 2+的干净形成，形式上为氢转移。