双(二环己基膦)甲烷 | 137349-65-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 双(二环己基膦)甲烷
• 中文别名: 亚甲基双(二环己基膦基)；双(二环己磷氢基)甲烷；双(二环己基膦)甲烷, 97+%
• 英文名称: bis(dicyclohexylphosphino)methane
• 英文别名: dicyclohexyl(dicyclohexylphosphanylmethyl)phosphane
• CAS: 137349-65-6
• 化学式: C₂₅H₄₆P₂
• 分子量: 408.588
• InChiKey: OWFLJHJHQKHZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-102 °C (lit.)
• 沸点：
  511.2±20.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物、卤素及空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1325
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1

SDS

1.1 产品标识符
: Bis(dicyclohexylphosphino)methane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Methylenebis(dicyclohexylphosphine)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methylenebis(dicyclohexylphosphine)
别名
: C25H46P2
分子式
: 408.58 g/mol
分子量
成分 浓度
Bis(dicyclohexylphosphino)methane
-
化学文摘编号(CAS No.) 137349-65-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 95 - 102 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
对空气敏感。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二环己基膦)甲烷 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Au(III)2(bis(dicyclohexylphosphino)methane)Cl6]
  参考文献：
  名称：

  Teets, Thomas S.; Nocera, Daniel G., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7411 - 7420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 双(二环己基膦)甲烷
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的二膦甲烷配体：t Bu 2 PCH 2 P t Bu 2及其相关物种的分子结构，紫外光电子能谱和常规合成

  摘要：

  一系列的高度拥挤对称和不对称diphosphinomethanes - [R 2 PCH 2 PR' 2，重要配体在过渡金属化学和催化方面，即t Bu 2 PCH 2 P t Bu 2 （dtbpm，1），Cy 2 PCH 2 PCy 2 （dcpm，2），t Bu 2 PCH 2 PCy 2 （ctbpm，3），t Bu 2 PCH 2 P i Pr 2 （iptbpm，4）和t Bu 2 PCH 2 PPh 2 （ptbpm，5），已使用一般便捷的路线以高收率制备，详细说明请参见1。除4是无色液体外，这些化合物在室温下为结晶固体。它们的分子结构已经通过单晶X射线衍射以及更高的同系物1，t Bu 2 CH 2 CH 2 t Bu 2 （dtbpe，6）进行了测定。的氧化钛的固态结构1，吨卜2 P（O）CH 2 P（O）吨卜2 （7），和两个phospho阳离子衍生自1的质子化[ t Bu

  DOI：

  10.1039/b210114a
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 3-(ethylthio)octanal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(二环己基膦)甲烷 、 potassium carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用烷基醛的无痕铑催化加氢酰化：β-芳基酮的对映选择性合成

  摘要：

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201604035

文献信息

• Intermolecular Hydroacylation: High Activity Rhodium Catalysts Containing Small-Bite-Angle Diphosphine Ligands
  作者：Adrian B. Chaplin、Joel F. Hooper、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja211649a

  日期：2012.3.14

  rhodium complexes containing methylene bridged diphosphine ligands, viz. [Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu or Cy; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2)), are shown to be practical and very efficient precatalysts for the intermolecular hydroacylation of a wide variety of unactivated alkenes and alkynes with β-S-substituted aldehydes. Intermediate acyl hydride complexes [Rh((t)Bu(2)PCH

  含有亚甲基桥联二膦配体的易于制备且可长期稳定的铑配合物，即。[Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu 或 Cy ; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2))，被证明是一种实用且非常有效的预催化剂，可用于多种未活化烯烃的分子间加氢酰化和带有 β-S-取代醛的炔烃。中间酰基氢化物复合物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P(t)Bu(2))Hκ(2)(S,C)-SMe(C(6)H(4)CO )}(L)](+)（L = 丙酮、MeCN、[NCCH(2)BF(3)](-)）和脱羰产物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P( t)Bu(2))(CO)(SMePh)](+) 已在溶液中并通过 X 射线晶体学从使用 2-(甲硫基) 苯甲醛的化学计量反应中表征。还报道了与膦 2-(二苯基膦基)苯甲醛
• Process for the hydrogenation of aryl phosphines and products obtained
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05530162A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A process for making a cycloalkyl phosphine comprising hydrogenating an aryl phosphine in the presence of an effective amount of an aryloxide of a metal selected from the group consisting of niobium and tantalum is disclosed. Cycloalkyl phosphine products of this process, useful as ligands in a complex of a transition metal which acts as a catalyst in the formation of stereoisomers, are also set forth. Furthermore, niobium or tantalum organometallic compounds, generated in this process, useful in the catalytic hydrogenation of aryl phosphines and arene-containing polymers, is also described.

  揭示了一种制备环烷基膦的方法，包括在选择自铌和钽的金属的芳氧化物的有效量存在下，对芳基膦进行氢化。此方法的环烷基膦产物可用作过渡金属络合物中的配体，该络合物在立体异构体形成中起催化剂作用。此外，本方法生成的铌或钽有机金属化合物可用于芳基膦和含芳烃聚合物的催化加氢。
• Single component cationic palladium proinitiators for the latent polymerization of cycloolefins
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20050187398A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Palladium compound compositions are provided in accordance with Formulae [((R) 3 E) a Pd(Q)(LB) b ] p [WCA] r , where ((R) 3 E) is a Group 15 electron donor ligand, Q is an anionic ligand, LB is a Lewis base, WCA is a weakly coordinating anion, a is 1, 2 or 3, b is 0, 1 or 2, the sum of a and b is 1, 2 or 3 and each of p and r is an integer such that the molecular charge is zero, or [(E(R) 3 )(E(R) 2 R*)Pd(LB)] p [WCA] r where E(R) 2 R* represents a Group 15 neutral electron donor ligand and where R* is an anionic hydrocarbyl containing moiety, bonded to the Pd and having a β hydrogen with respect to the Pd center. Such compound composition exhibits latent polymerization activity in the presence of polycyclic olefins.

  钯化合物组成按照以下公式提供：[((R)3E)aPd(Q)(LB)b]p[WCA]r，其中((R)3E)是第15族电子供体配体，Q是阴离子配体，LB是路易斯碱，WCA是弱配位阴离子，a为1、2或3，b为0、1或2，a和b的总和为1、2或3，p和r各自为整数，使得分子电荷为零，或[(E(R)3)(E(R)2R*)Pd(LB)]p[WCA]r，其中E(R)2R*代表第15族中性电子供体配体，R*是与Pd键合的含有阴离子烃基的部分，并且相对于Pd中心具有β氢。这种化合物组成在多环烯烃存在时表现出潜在的聚合活性。
• Structural Variations and Spectroscopic Properties of Luminescent Mono- and Multinuclear Silver(I) and Copper(I) Complexes Bearing Phosphine and Cyanide Ligands
  作者：Yong-Yue Lin、Siu-Wai Lai、Chi-Ming Che、Fu、Zhong-Yuan Zhou、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ic048876k

  日期：2005.3.1

  Reaction of equimolar amounts of AgCN and PCy3 gave the polymer [(Cy3P)Ag(NCAgCN)]infinity (1), whereas employment of excess PCy3 yielded the discrete compound [(Cy3P)2Ag(NCAgCN)] (2). Reacting bis(dicyclohexylphosphino)methane (dcpm) with AgCN in 1:1 and 1:2 molar ratios gave two crystalline forms, namely [Ag2(mu-dcpm)2][Ag(CN)2]2 x (CH3OH)2 (3a x (CH3OH)2) and [Ag2(mu-dcpm)2][Ag(CN)2]2 (3b), respectively

  等摩尔量的AgCN和PCy3反应得到聚合物[（Cy3P）Ag（NCAgCN）]无穷大（1），而过量PCy3的使用则产生了离散化合物[（Cy3P）2Ag（NCAgCN）]（2）。双（二环己基膦基）甲烷（dcpm）与AgCN以1：1和1：2摩尔比反应产生两种结晶形式，即[Ag2（mu-dcpm）2] [Ag（CN）2] 2 x（CH3OH）2（ 3a x（CH3OH）2）和[Ag2（mu-dcpm）2] [Ag（CN）2] 2（3b）分别表示。CuCN与PCy3的类似反应得到聚合化合物[（（Cy3P）Cu（CN）} 3]无穷大（4），而dcpm处理CuCN则得到[Cu2（mu-dcpm）2（CN）2]（5 ）。使用具有更长的-（CH2）n-间隔基的二膦配体，例如1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcpe，n = 2）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp，n = 3），与[Cu（CH3CN）4]
• Catalytic hydrogenation of aryl phosphines by niobium aryloxide compounds: high yield and efficient synthesis of cyclohexyl phosphine ligands
  作者：Joyce S. Yu、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/c39920000632

  日期：——

  The tris(4-methylbenzyl) compound Nb(OC6H3Ph2-2,6)2(CH2H4-4Me)31(OC6H3Ph2-2,6 = 2,6-diphenylphenoxide) acts as a catalyst precursor for the hydrogenation of a variety of aryl phosphine ligands.

  三(4-甲基苄基)化合物Nb(OC6H3Ph2-2,6)2(CH2H4-4Me)31（OC6H3Ph2-2,6 = 2,6-二苯基苯氧）作为催化剂前体用于各种芳基膦配体的氢化。