双(二甲基膦)甲烷 | 64065-08-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 双(二甲基膦)甲烷
• 英文名称: dmpm
• 英文别名: bis(dimethylphosphino)methane；dimethylphosphanylmethyl(dimethyl)phosphane
• CAS: 64065-08-3
• 化学式: C₅H₁₄P₂
• mdl: MFCD00058731
• 分子量: 136.114
• InChiKey: MRNJHNUEBDGNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  42°C/12mm
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、空气和卤素。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R17
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2845 4.2/PG 1
• 海关编码：
  2901100000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H250
• 危险性防范说明：
  P222,P231,P422
• 储存条件：
  应将存放在充满干燥惰性气体的容器中，并放置在阴凉、干燥处，避免与空气或氧气接触，远离卤素存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 双(二甲基膦)甲烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
引火液体 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H250 暴露在空气中会自燃。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P222 不允许接触空气。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P334 如皮肤沾染：浸入冷水中/ 用湿绷带包扎。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P422 内装物存放于惰性气体之下。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H14P2
分子式
: 136.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
切勿靠近火源。－严禁烟火。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
抗热的保护手套
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
42 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.86 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
根据类别1，此物质或混合物为发火性物质.
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2845 国际海运危规: 2845 国际空运危规: 2845
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: PYROPHORIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Bis(dimethylphosphino)methane)
国际海运危规: PYROPHORIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Bis(dimethylphosphino)methane)
国际空运危规: Pyrophoric liquid, organic, n.o.s. (Bis(dimethylphosphino)methane)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.2 国际海运危规: 4.2 国际空运危规: 4.2
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二甲基膦)甲烷 在 CO 、 CO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Ir2(μ-CO3)(CO)2{bis(dimethylphosphino)methane}2
  参考文献：
  名称：

  双核铱（0）配合物的二氧化碳化学。碳酸盐快速可逆的氧原子转移

  摘要：

  作者报告了 Ir(0) 的双核复合物对 CO{sub 2} 的激活。二氧化碳的活化和减少是人工回收燃烧和呼吸产物的潜在重要领域。CO{sub 2}的活化可以通过(i)化学、(ii)电化学或(iii)光化学方式来完成。作者在此描述了新的铱配合物 Ir{sub 2}(CO){sub 4}(dmpm){sub 2} (1) (dmpm = 双 (二甲基膦基) 甲烷) 和 Ir{sub 2}(CO ){sub 3}(dmpm){sub 2} (2) 和 2 与 CO{sub 2}(1) 的反应形成 {mu}-碳酸盐配合物 Ir{sub 2}({mu}-CO{ sub 3})(CO){sub 2}(dmpm){sub 2} (3)。配合物 3 的碳酸酯配体显示出前所未有的氧原子转移反应性，并且已发现氧原子可快速且可逆地转移至 CO。

  DOI：

  10.1021/ja00198a088
• 作为产物：
  描述：

  双(二氯磷氢基)甲烷 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRISHCHENKO A. A.; NIFANTEV EH. N.; NOVIKOVA Z. S.; LUTSENKO I. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 8, 1881-1882

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trans-bis(dinitrogen)(PMePh2)4 molybdenum 在 双(二甲基膦)甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到trans-[Mo(N₂)₂(dmpm)(PPh₂Me)_2]
  参考文献：
  名称：

  NHC /膦混合配体支持的钼配合物：N2的活化和与P（OMe）3的反应生成第一个亚磷酸盐配合物

  摘要：

  由于混合了非常丰富的π电子的金属中心，在混合的NHC /膦钳形配体PCP的支持下，钼（0）二氮配合物表现出了对N 2配体的极端活化作用。使用亚磷酸酯代替膦作为大分子配体，可以提高这些化合物的低热稳定性。通过汞齐还原的[代替MoCl 3（PCP）]中的亚磷酸三甲酯和N存在2的高活性和室温稳定二氮络合物[沫（N 2）（PCP）（P（OME）3）2 ]是获得。作为第二种产品，含有间亚磷酸酯配体P（O）（OMe）的第一过渡金属络合物源自该反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405737

文献信息

• Reactions of the Bis(dialkylphosphino)methane Complexes Pd₂X₂(μ-R₂PCH₂PR₂)₂ (X = halogen, R = Me or Et) with H₂S, S₈, COS, and CS₂; Detection of Reaction Intermediates
  作者：Craig B. Pamplin、Steven J. Rettig、Brian O. Patrick、Brian R. James

  DOI：10.1021/ic200503d

  日期：2011.9.5

  with H2S to yield H2 and the bridged-sulfido complexes Pd2X2(μ-S)(dmpm)2 (2a–c), of which 2a and 2b are structurally characterized. With 1a, two rapid reversible equilibria are observed by NMR spectroscopy below −30 °C, and two reaction intermediates are detected; both are likely hydrido(mercapto) species. Reaction of 1a with 1 equiv of elemental sulfur also yields 2a. The reaction of 1a with COS results

  Pd 2 X 2（dmpm）2络合物[X = Cl（1a），Br（1b），I（1c）; dmpm =双（二甲基膦基）甲烷。在本文提到的所有二钯配合物中，dmpm，depm和dppm配体（除非另有说明）是桥接的，但为方便起见，省略了μ符号。]与H 2 S反应生成H 2并桥连硫化物配合物Pd 2 X 2（μ-S）（dmpm）2（2a – c），其中2a和2b具有结构特征。与1a，在-30°C以下，通过NMR光谱观察到两个快速可逆的平衡，并且检测到两个反应中间体。两者都可能是氢（巯基）种类。的反应1A与1个当量元素硫也会产生2a中。1a与COS的反应导致Pd 2 Cl 2（μ-COS）（dmpm）2（3）的初始形成，然后进行脱羰基化反应生成2a和Pd 2 Cl 2（μ-CO）（dmpm）2（4）），这也是通过将CO可逆地插入1a的Pd-Pd键中而形成的。的固态分子结构中先前报告的复杂的Pd 2氯2（μ-CS
• Chromophore in binuklearen ringförmigen Gold(I)-Komplexen
  作者：Werner Ludwig、Walter Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19820650326

  日期：1982.5.5

  31P-NMR. spectra and extinction curves. Their absorption spectra differ from those of the isolated linear PAuP-complexes mainly by a very strong band at low energy which is absent in the latter. There is a strong interaction between the PAuP-entities only in certain excited electronic states and an understanding of all transitions is only possible, if both chromophores PAuP and (PAuP)2 are taken as a

  通过使（三烷基膦）卤化金（I）与二膦反应来制备包含两个PAuP实体的环状化合物。使用双（二甲基膦基）甲烷（DMPM），1,2-双（二甲基膦基）乙烷（DMPE）和1,3-双（二甲基膦基）丙烷（DMPP），我们获得了以下8、10和12元成员环状双核络合物：[Au（DMPM）] 2 Cl 2 H 2 O，[Au（DMPM）] 2（SbF 6）2，[Au（DMPE）] 2 Cl 2 2H 2 O，[Au（DMPE）] 2（SbF 6）2，[Au-（DMPP）] 2 Cl 2和[Au（DMPP）] 2（SbF 6）2通过电导率测量，1 H-和31 P-NMR鉴定。光谱和消光曲线。它们的吸收光谱与分离的线性PAuP络合物的吸收光谱的不同之处主要在于在低能量下不存在非常强的能带。仅当某些发色团PAuP和（PAuP）2都作为解释的基础时，只有在某些激发电子状态下，PAuP实体之间才会有很强的相互作用，并且
• Making Amines Strong Bases:  Thermodynamic Stabilization of Protonated Guests in a Highly-Charged Supramolecular Host¹
  作者：Michael D. Pluth、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja072654e

  日期：2007.9.1

  of the protonated amines are then used to calculate the effective basicity of the encapsulated amines. Depending on the nature of the guest, shifts in the effective basicities of the encapsulated amines of up to 4.5 pK(a) units are observed, signifying a substantial stabilization of the protonated form of the guest molecule and effectively making phosphines and amines strong bases.

  由金属-配体相互作用形成的高电荷、含空腔的超分子组装体作为宿主显着改变封装的质子化胺客体的有效碱度。封装的质子化胺和膦客体的范围显示出与受限结合环境一致的大小选择性。(31)P NMR 研究、质谱研究和客体封装的 pH 依赖性证实了封装客体的质子化。使用选择性反转恢复方法测量客体自交换率，发现与客体的大小相关，而不是与客体的碱度相关。来宾自交换的激活参数与已建立的来宾交换机制一致。然后使用质子化胺的结合常数来计算封装胺的有效碱度。根据客体的性质，观察到封装胺的有效碱度变化高达 4.5 pK(a) 单位，这表明客体分子的质子化形式基本稳定，并有效地使膦和胺成为强碱。
• Synthesis, Structural Characterization, and Photophysical Study of Luminescent Face-to-Face Dinuclear Platinum(II) Alkynyl Phosphine Complexes and Their Tetranuclear Mixed-Metal Platinum(II)−Silver(I) and −Copper(I) Complexes
  作者：Sammual Yu-Lut Leung、Wai Han Lam、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/om100473q

  日期：2010.11.8

  A series of luminescent face-to-face dinuclear platinum(II) alkynyl phosphine complexes with trimethoxyphenyl and carbazole moieties have been synthesized by phosphine exchange reaction. Two mixed-metal tetranuclear platinum(II)−silver(I) and −copper(I) complexes have also been synthesized. The complexes are well characterized by 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy, positive ion FAB mass spectrometry

  通过膦交换反应合成了一系列具有三甲氧基苯基和咔唑基团的发光面对面的双核铂（Ⅱ）炔基膦配合物。还已经合成了两种混合金属四核铂（II）-银（I）和-铜（I）配合物。配合物的特征在于1 H，13 C和31P NMR光谱，阳离子FAB质谱，IR光谱和元素分析。它们中的大多数已通过X射线晶体学进行了结构表征。发现所有复合物均显示出发射行为。已经建立了发射性质与Pt···Pt距离，炔基和桥接膦配体的性质以及在炔基配体上包封的金属离子的性质的相关性。已进行TDDFT / CPCM计算，以提供对吸收和发射特性起源的进一步了解。
• Synthesis of a DMPM and Hydrido-Bridged Diiridium Complex, [(Cp*Ir)₂(μ-dmpm)(μ-H)₂][OTf]₂, and Its Reactivity toward Alkynes and Isocyanides
  作者：Ken-ichi Fujita、Hirohide Nakaguma、Fumihiro Hanasaka、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/om020266+

  日期：2002.9.1

  tert-butylisocyanide to give the simple adduct [(Cp*Ir)(CNtBu)(μ-dmpm)(μ-H)(Cp*Ir)(H)][OTf]2 (7), while reaction of 1 with phenylisocyanide or cyclohexylisocyanide gives μ-aminocarbyne complexes [(Cp*Ir)2(μ,η1-CN(H)R)(μ-dmpm)(μ-H)][OTf]2 [R = Ph (8a), Cy (8b)]. The structures of 1, 5c, 6a, 7, and 8a have been determined by X-ray diffraction methods.

  [Cp * IrCl（μ-H）] 2（2）（Cp * =五甲基环戊二烯基）与等摩尔量的双（二甲基膦基）甲烷（dmpm）在THF中的反应，然后再加入2当量的AgOTf，得到一种新的双核铱络合物，[ （Cp * Ir）2（μ-dmpm）（μ-H）2 ] [OTf] 2（1）。复杂1起反应与乙炔，得到μ-乙烯基络合物，[（CP * Ir）的2（μ，η 1，η 2 -CH CH 2）（μ-DMPM）（μ-H）] [光学传递函数] 2（4），通过将铱氢化物加到碳-碳三键上。1的反应与末端炔烃得到μ-乙烯基复杂的α异构体的混合物，[（CP * Ir）的2（μ，η 1，η 2 -CR CH 2）（μ-DMPM）（μ-H）] [光学传递函数] 2 [R =苯基（图5a），物理信道2（图5b），ñ BU（图5c）]和β-反式异构体[（CP * Ir）的2（μ，η 1，η 2 -CH CHR）（μ-DMPM ）（μ-H）]

表征谱图