N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JWGHFMJDXGDSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide 在 3-甲氧基肉桂酸 、 苯硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 、 苄胺 在 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c