[(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate | 890932-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 890932-92-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈
• 分子量: 576.771
• InChiKey: SNDHGAZNSXOVTP-KMCJDNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate 在 amberlyst-15 、 Celite 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到auripyrone A
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone A
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1002/anie.200504573

  日期：2006.4.10