[(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-8-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate | 890932-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-8-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 890932-93-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: AQRVQSIUBWKLRF-XRLPMCNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-8-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-8-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone A
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1002/anie.200504573

  日期：2006.4.10