N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸 | 36077-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸
• 英文名称: L-leucyl-L-isoleucine
• 英文别名: _(L)Leu-_(L)Ile；H-Leu-Ile-OH；L-Leu-L-Ile；Leu-Ile；Leu-lle；N-L-leucyl-L-isoleucine；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 36077-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD00038327
• 分子量: 244.334
• InChiKey: AZLASBBHHSLQDB-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-trifluoroacetyl-L-leucyl-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  槲寄生的化学研究。二、Viscumamide 的结构，一种从 Viscum albumLinn.var.coloratum Ohwi 中分离的新环状肽

  摘要：

  从 Viscum album Linn 中分离出一种新的环肽，viscumamide (C30H55N5O5)。变种 coloratum Ohwi，根据对部分水解产物的气相色谱研究，该物质的结构为 Ia（备注：省略图形。）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.2190

文献信息

• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.2

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• Smith et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 199, p. 801,808
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine
  作者：V. A. Gaidukevich、L. A. Popova、Z. P. Zubreichuk、V. A. Knizhnikov

  DOI：10.1134/s1070428015050048

  日期：2015.5

  New preparative procedures were developed applying tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of amino groups in the synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine.
• EP0347890B1
  申请人：——

  公开号：EP0347890B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• EP0347890A1
  申请人：——

  公开号：EP0347890A1

  公开（公告）日：1989-12-27