(2S,3S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酰氨基)-3-甲基戊酸 | 42537-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酰氨基)-3-甲基戊酸
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-isoleucine
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-isoleucin；N-(N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-L-leucyl)-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 42537-96-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: VFBACQGDAHTASH-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酰氨基)-3-甲基戊酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 聚合甲醛 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 acetyl-L-leucyl-L-isoleucyl-[1-13C]-L-arginal hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ¹³C NMR Equilibria Studies of (1-¹³C)Leupeptin and Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980070c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酰氨基)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  槲寄生的化学研究。二、Viscumamide 的结构，一种从 Viscum albumLinn.var.coloratum Ohwi 中分离的新环状肽

  摘要：

  从 Viscum album Linn 中分离出一种新的环肽，viscumamide (C30H55N5O5)。变种 coloratum Ohwi，根据对部分水解产物的气相色谱研究，该物质的结构为 Ia（备注：省略图形。）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.2190

文献信息

• Self-Assembled Chiral Dimeric Capsules from DifunctionalizedN,C-Linked Peptidocalix[4]arenes: Scope and Limitations
  作者：Laura Baldini、Francesco Sansone、Giovanni Faimani、Chiara Massera、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/ejoc.200700943

  日期：2008.2

  condensation reaction. The tetrapropoxycalix[4]arene pseudopeptide 33 shows conformational and self-assembly properties quite different to those of the dipropoxy derivatives 12–21. The observed differences are explained on the basis of the different conformational flexibilities of the two calix[4]arene scaffolds. Calixarene 5 is more rigid than 27 thanks to the presence of two OH groups at the lower (narrow) rim

  在本文中，我们报告了上（宽）边缘杯[4]芳烃氨基酸 5 和 27 的第一个例子的合成，以及 N,C 连接肽杯的构象、自组装和分子包含特性 [4] ]芳烃。虽然二丙基衍生物 5 很容易进行肽合成，从而获得一个小的杯 [4] 芳烃假肽 12-21 库，但四丙氧基化合物 27 优先提供上缘桥接衍生物（例如，28），其通过分子内形成缩合反应。四丙氧基杯[4]芳烃假肽33显示出与二丙氧基衍生物12-21完全不同的构象和自组装特性。观察到的差异是基于两种杯[4]芳烃支架的不同构象灵活性来解释的。杯芳烃 5 比 27 更刚性，这要归功于在较低（窄）边缘存在两个 OH 基团，这些 OH 基团与强分子内氢键有关。只有肽杯[4]芳烃 12-21 而不是 33 形成氢键二聚体胶囊，其中两个大环彼此面对面靠近并相对于另一个旋转 180°，以允许之间的氢键互补相互作用的肽链，在某些情况下 (17-19)，形成一个反平行的
• Synthesis of Viscumamide and Its Analogs
  作者：Atsushi Sakurai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.52.540

  日期：1979.2

  Viscumamide, cyclo(–l-Leu–l-Ile–l-Leu–l-Ile–l-Leu–) (1a) and its three analogs, cyclo (–l-Leu–l-Leu–l-Leu–l-Leu–l-Leu–), cyclo (–l-Leu-l-Ile-l-Leu–l-Leu–l-Leu–), and cyclo (–l-Ile–l-Ile–l-549.tex Leu–l-Leu–l-Leu–) were synthesized by the N-hydroxysuccinimide ester method. The yields in the cyclization step were low due to a strong intermolecular association even at high dilution, which causes cyclodimerization and other polymerization. Chromatographic and spectroscopic comparison of synthetic 1a with natural viscumamide showed their identity. The structure of viscumamide was confirmed to be 1a.

  采用 N-羟基琥珀酰亚胺酯法合成了粘胶酰胺环（-l-Leu-l-Ile-l-Leu-l-Ile-Leu-Leu-Leu-Leu-）（1a）及其三种类似物环（-l-Leu-l-Leu-Leu-Leu-Leu-）、环（-l-Leu-l-Ile-l-Leu-Leu-Leu-）和环（-l-Ile-l-Ile-l-549.tex Leu-leu-Leu-Leu-）。环化步骤的产率较低，这是因为即使在高稀释度下，分子间的关联性也很强，从而导致环二聚化和其他聚合反应。合成 1a 与天然粘胶酰胺的色谱和光谱对比显示了它们的同一性。粘胶酰胺的结构被确认为 1a。
• Smith et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 199, p. 801,808
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and ¹³C NMR Equilibria Studies of (1-¹³C)Leupeptin and Analogs
  作者：Rose Marie McConnell、Crissy Patterson-Goss、Walter Godwin、Brant Stanley

  DOI：10.1021/jo980070c

  日期：1998.8.1
• Chemical Studies on the Mistletoe. II. The Structure of Viscumamide, a New Cyclic Peptide Isolated from<i>Viscum album</i>Linn.<i>var.</i>coloratum Ohwi
  作者：Yasuaki Okumura、Atsushi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.46.2190

  日期：1973.7

  A new cyclic peptide, viscumamide (C30H55N5O5) was isolated from Viscum album Linn. var. coloratum Ohwi, and the structure Ia (Remark: Graphics omitted.) was assigned to this substance from gas-chromatographic studies on the products of partial hydrolysis.

  从 Viscum album Linn 中分离出一种新的环肽，viscumamide (C30H55N5O5)。变种 coloratum Ohwi，根据对部分水解产物的气相色谱研究，该物质的结构为 Ia（备注：省略图形。）。