Boc-Leu-Ile-OH | 65057-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Ile-OH
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-L-isoleucine；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 65057-75-2
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: TWWLSXMAVVNELL-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Ile-OH 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine

  摘要：

  New preparative procedures were developed applying tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of amino groups in the synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine.

  DOI：

  10.1134/s1070428015050048
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Ile-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Leu-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  虫七肽A的全合成及药理研究

  摘要：

  本研究报告合成了富含苯丙氨酸的 N-甲基化环肽，虫七肽 A (8)，以前从昆虫病原真菌冬虫夏草中分离出来。BCC 1788，通过 N-甲基化四肽和三肽片段的偶联，然后是线性七肽单元的环化来完成。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)对新合成的环多肽进行结构解析，并筛选其抗菌、抗皮肤癣菌和细胞毒性潜力。根据抗菌活性结果，新合成的 N-甲基化环肽在浓度为 6 μg/mL 时表现出对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的有效抗菌活性和对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌的抗真菌活性，与参考药物和 gatifloxini 相比. 此外，环多肽 8 对道尔顿淋巴瘤腹水 (DLA) 和艾氏腹水癌 (EAC) 细胞系显示出合适的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules22060682

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Cyclic Peptides: Viscumamide, Yunnanin A and Evolidine
  作者：Boja Poojary、S. L. Belagali

  DOI：10.1515/znb-2005-1217

  日期：2005.12.1

  Three biologically active cyclic peptides, viscumamide, yunnanin A and evolidine were synthesized and the structures were established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. These newly synthesized cyclic peptides were evaluated for antimicrobial and pharmacological activities. Evolidine showed better growth inhibition against bacterial strains than yunnanin A and viscumamide. The anti-inflammatory activity of viscumamide is moderate and the remaining two cyclic peptides are found to be less active. But, all the three cyclic peptides showed weak anthelmintic activity.

  三种生物活性环肽，viscumamide、yunnanin A和evolidine被合成，并根据分析、红外线、核磁共振和质谱数据确定了它们的结构。这些新合成的环肽被评估其抗微生物和药理活性。Evolidine对细菌菌株的生长抑制作用优于yunnanin A和viscumamide。Viscumamide的抗炎活性中等，而另外两种环肽的活性较低。但是，这三种环肽都显示出弱的驱虫活性。
• Salts Responsive Nanovesicles Through <I>π</I>-Stacking Induced Self-Assembly of Backbone Modified Tripeptides
  作者：Pradyot Koley、Michael G. B. Drew、Animesh Pramanik

  DOI：10.1166/jnn.2011.4219

  日期：2011.8.1

  A set of backbone modified peptides of general formula Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe where m-ABA is meta-aminobenzoic acid and Xx and Yy are natural amino acids such as Phe, Gly, Pro, Leu, Ile, Tyr and Trp etc., are found to self-assemble into soft nanovesicular structures in methanol-water solution (9:1 by v/v). At higher concentration the peptides generate larger vesicles which are formed through fusion of smaller vesicles. The formation of vesicles has been facilitated through the participation of various noncovalent interactions such as aromatic π-stacking, hydrogen bonding and hydrophobic interactions. Model study indicates that the π-stacking induced self-assembly, mediated by m-ABA is essential for well structured vesicles formation. The presence of conformationally rigid m-ABA in the backbone of the peptides also helps to form vesicular structures by restricting the conformational entropy. The vesicular structures get disrupted in presence of various salts such as KCl, CaCl2, N(n-Bu4)Br and (NH4)2SO4 in methanol-water solution. Fluorescence microscopy and UV studies reveal that the soft nanovesicles encapsulate organic dye molecules such as Rhodamine B and Acridine Orange which could be released through salts induced disruption of vesicles.

  一组通式为 Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe 的骨架修饰肽（其中 m-ABA 为偏氨基苯甲酸，Xx 和 Yy 为天然氨基酸，如 Phe、Gly、Pro、Leu、Ile、Tyr 和 Trp 等）在甲醇-水溶液（体积比为 9:1）中可自组装成柔软的纳米囊泡结构。当浓度较高时，肽会产生较大的囊泡，这些囊泡是由较小的囊泡融合而成的。通过各种非共价相互作用，如芳香π堆积、氢键和疏水相互作用，促进了囊泡的形成。模型研究表明，由 m-ABA 介导的π堆积诱导的自组装对结构良好的囊泡的形成至关重要。多肽骨架中存在构象刚性 m-ABA，也有助于通过限制构象熵形成囊泡结构。在甲醇-水溶液中，当存在 KCl、CaCl2、N(n-Bu4)Br 和 (NH4)2SO4 等各种盐类时，囊泡结构会被破坏。荧光显微镜和紫外线研究表明，软纳米囊泡包裹着罗丹明 B 和吖啶橙等有机染料分子，这些分子可通过盐引起的囊泡破坏释放出来。