N-L-色氨酰-L-酪氨酸 | 19653-76-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-L-色氨酰-L-酪氨酸
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: Trp-Tyr；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 19653-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• mdl: MFCD00037962
• 分子量: 367.404
• InChiKey: TYYLDKGBCJGJGW-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-L-色氨酰-L-酪氨酸 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到3-甲氧基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘裂解NH 2末端酪氨酰-肽键

  摘要：

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -MeOH-KOH裂解NH 2-酪氨酸二肽可产生4-（甲氧基甲基）苯酚。

  DOI：

  10.1039/c39850000974
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 L-色氨酸 在 recombinant His-tagged Streptococcus mutans ATCC25175 L-amino acid α-ligase 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-L-色氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of NovelL-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis

  摘要：

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。

  DOI：

  10.1271/bbb.90644

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethanesulfinate Enables Direct C–H ¹⁸F-Trifluoromethylation of Native Aromatic Residues in Peptides
  作者：Choon Wee Kee、Osman Tack、Florian Guibbal、Thomas C. Wilson、Patrick G. Isenegger、Mateusz Imiołek、Stefan Verhoog、Michael Tilby、Giulia Boscutti、Sharon Ashworth、Juliette Chupin、Roxana Kashani、Adeline W. J. Poh、Jane K. Sosabowski、Sven Macholl、Christophe Plisson、Bart Cornelissen、Michael C. Willis、Jan Passchier、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.9b11709

  日期：2020.1.22

  18F labeling strategies for unmodified peptides with [18F]fluoride require 18F-labeled prosthetics for bioconjugation more often with cysteine thiols or lysine amines. Here we explore selective radical chemistry to target aromatic residues applying C–H 18F-trifluoromethylation. We report a one-step route to [18F]CF3SO2NH4 from [18F]fluoride and its application to direct [18F]CF3 incorporation at tryptophan

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。
• [EN] FLUORINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2020053596A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The invention relates to a process for producing a compound comprising the anion [CF2 18FSO2]-, which process comprises treating a difluorocarbene source with (i) a source of 18F- and (ii) a source of SO2. The invention relates to a compound which comprises that anion. The invention also relates to the use of the compound comprising the anion [CF2 18FSO2]- to produce a compound comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group. Compounds comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group are also the subject of the present invention.

  该发明涉及一种生产含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物的方法，该方法包括将二氟卡宾源与(i) 18F-源和(ii) SO2源处理。该发明涉及一种包含该阴离子的化合物。该发明还涉及利用含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物生产含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物。含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物也是本发明的主题。
• Charge transfer in peptides. Effects of temperature, peptide length and solvent conditions upon intramolecular one-electron reactions involving tryptophan and tyrosine
  作者：Walter A. Prütz、Edward J. Land、Robert W. Sloper

  DOI：10.1039/f19817700281

  日期：——

  oxidised selectively at the indole group with electron accepting radicals (N˙3 or Br˙–2) in aqueous solution, using pulse radiolysis techniques. Subsequent to the primary oxidation an efficient synchronous transformation of indolyl into phenoxyl radicals occurred, both in the linear peptides (n= 0, 1 and 2), [graphic omitted] and in c-TrpH-TyrOH. Rate constants of the reactions [1(n)], obtained by kinetic

  色氨酰-酪氨酰肽，TrpH-（甘氨酸）ñ -TyrOH和环状的C-TrpH-酪氨酸反应，均在吲哚基团选择性氧化用（N电子接受基团˙ 3或Br ˙- 2）在水溶液中，使用脉冲辐解技术。初次氧化后，线性肽段（n = 0、1和2），[c-TrpH-TyrOH]中都发生了吲哚基向苯氧基的有效同步转化。通过动力学吸收光谱法获得的反应[1（n）]的速率常数遵循经验平方反比关系，k 1（n） / k 1（0）= 1 /（1 + n 2/2），k 1（0） = 7.3×10 4 s –1。观察到反应[1（0）]的热活化，其表观活化能为0.22 eV。添加1.5 mol dm –3尿素（氢键结构的改性剂）或60 mmol dm –3 SDS（​​屏蔽疏水性吲哚和酚基的去污剂）不会影响反应[1（0）]。TyrOH的OH基团的去质子化（p K a = 10.1）和吲哚基的质子化（p K a = 4.3）有效地提高了自由基的转化率（k
• Protecting group free radical C–H trifluoromethylation of peptides
  作者：Naoko Ichiishi、John P. Caldwell、Melissa Lin、Wendy Zhong、Xiaohong Zhu、Eric Streckfuss、Hai-Young Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska

  DOI：10.1039/c8sc00368h

  日期：——

  approaches have been developed to effect the trifluoromethylation of aryl C–H bonds in native peptides either using stoichiometric oxidant or visible light photoredox catalysis. The reported methods are able to derivatize tyrosine and tryptophan sidechains under biocompatible conditions, and a number of examples are reported involving fully unprotected peptides with up to 51 amino acids. The development

  已经开发了两种基于自由基的方法，使用化学计量氧化剂或可见光光氧化还原催化来实现天然肽中芳基 C-H 键的三氟甲基化。所报道的方法能够在生物相容性条件下衍生化酪氨酸和色氨酸侧链，并且报道了许多涉及具有多达51个氨基酸的完全未受保护的肽的例子。这种化学的发展增加了越来越多的化学方法，用于选择性修饰复杂肽中的氨基酸残基。将三氟甲基直接掺入生物聚合物中可以研究一系列生物和生化系统，初步结果表明该方法可以扩展到掺入其他氟烷基用于生物共轭应用。
• The interaction mechanism of oligopeptides containing aromatic rings with β-cyclodextrin and its derivatives
  作者：Jiaqi Li、Sheng Geng、Yu Wang、Yonghui Lv、Huabin Wang、Benguo Liu、Guizhao Liang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.02.021

  日期：2019.7

  D > YW/β-CD. The 1H NMR analysis and molecular docking results reveal that the aromatic rings of these oligopeptides are embedded into the cavities of the studied β-CD and its derivatives, indicating that hydrophobic interaction is a major driving force for the formation of the complexes. We also demonstrate that H-bonds play a key role in maintaining the supramolecular complexes. In addition, the

  我们研究了四种抗氧化剂寡肽（YW，WY，WYS和WYSL）与β-环糊精（β-CD），羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）和6-O-α的超分子复合物的形成机理-麦芽糖基-β-环糊精（M-β-CD）通过计算和实验相结合的方法。配合物的形成是通过UV，IR和DSC来确定的，并且该配合物的等级获得的稳定性如下：WYSL /HP-β-CD> WYS /HP-β-CD> WY /HP-β-CD > YW /M-β-CD> YW /HP-β-CD> YW /β-CD。在11 H NMR分析和分子对接结果表明，这些寡肽的芳环被嵌入所研究的β-CD及其衍生物的腔中，表明疏水相互作用是形成配合物的主要驱动力。我们还证明了氢键在维持超分子复合物中起着关键作用。另外，抗氧化剂测定的结果表明，基于CD的包合物增强了寡肽的自由基清除能力。

表征谱图