Boc-Leu-Ile-OMe | 53613-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Ile-OMe
• 英文别名: t-Butoxy-carbonyl-l-leucyl-l-isoleucine methyl ester；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 53613-22-2
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 358.478
• InChiKey: PRUPWABMPYCIQK-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Ile-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Leu-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  虫七肽A的全合成及药理研究

  摘要：

  本研究报告合成了富含苯丙氨酸的 N-甲基化环肽，虫七肽 A (8)，以前从昆虫病原真菌冬虫夏草中分离出来。BCC 1788，通过 N-甲基化四肽和三肽片段的偶联，然后是线性七肽单元的环化来完成。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)对新合成的环多肽进行结构解析，并筛选其抗菌、抗皮肤癣菌和细胞毒性潜力。根据抗菌活性结果，新合成的 N-甲基化环肽在浓度为 6 μg/mL 时表现出对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的有效抗菌活性和对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌的抗真菌活性，与参考药物和 gatifloxini 相比. 此外，环多肽 8 对道尔顿淋巴瘤腹水 (DLA) 和艾氏腹水癌 (EAC) 细胞系显示出合适的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules22060682
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Leu-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  来自Palurus ramossisimus的环肽生物碱。

  摘要：

  通过离心分配色谱法和常规分离方法相结合，从七叶锦葵的根中分离出七个子碱A型环肽生物碱。在MS和精细的NMR光谱分析的基础上，对并构造了新的结构的paliurines AF（1-6）。通过比较合成的二肽的（13）C NMR数据，证实了其末端二肽的立体化学。

  DOI：

  10.1021/np000136a

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• Influence of Neighboring Groups on the Thermodynamics of Hydrophobic Binding: An Added Complex Facet to the Hydrophobic Effect
  作者：Nader N. Nasief、David Hangauer

  DOI：10.1021/jm401609a

  日期：2014.3.27

  proentropic in others. A remarkable enthalpy–entropy compensation relationship was also observed, reflecting the fact that the hydrophobic effect is governed by the thermodynamic status of the associated aqueous environment. This study could improve our understanding of the hydrophobic effect and may enhance our ability to design potent ligands that are capable of modulating biological processes.

  使用等温滴定量热法（ITC）对在浅疏水口袋中结合的配体侧链进行系统修饰的热力学后果进行了评估，无论是否存在相邻的配体羧酸酯基团。数据显示，羧酸盐可能会通过改变未结合状态和结合状态下水合水的H键/组织状态来显着改变这些修饰的相对热力学特征。发现该羧酸酯基团在某些情况下是前焓的，对熵的，而在另一些情况下是反焓的，对熵的。还观察到了显着的焓-熵补偿关系，这反映了疏水作用受相关水环境的热力学状态支配的事实。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Cyclic Peptides: Viscumamide, Yunnanin A and Evolidine
  作者：Boja Poojary、S. L. Belagali

  DOI：10.1515/znb-2005-1217

  日期：2005.12.1

  Three biologically active cyclic peptides, viscumamide, yunnanin A and evolidine were synthesized and the structures were established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. These newly synthesized cyclic peptides were evaluated for antimicrobial and pharmacological activities. Evolidine showed better growth inhibition against bacterial strains than yunnanin A and viscumamide. The anti-inflammatory activity of viscumamide is moderate and the remaining two cyclic peptides are found to be less active. But, all the three cyclic peptides showed weak anthelmintic activity.

  三种生物活性环肽，viscumamide、yunnanin A和evolidine被合成，并根据分析、红外线、核磁共振和质谱数据确定了它们的结构。这些新合成的环肽被评估其抗微生物和药理活性。Evolidine对细菌菌株的生长抑制作用优于yunnanin A和viscumamide。Viscumamide的抗炎活性中等，而另外两种环肽的活性较低。但是，这三种环肽都显示出弱的驱虫活性。
• Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors
  作者：Hee-Sung Eum、Yu-No Lee、Song-Mi Kim、A-Young Baek、Min-Ky Son、Keun-Woo Lee、Seung-Whan Ko、Sung-Hoon Kim、Sae-Young Yun、Won-Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.611

  日期：2010.3.20

  Substituted imidazolidin-2-ones deduced as potential inhibitors of IleRS by docking simulations were synthesized from an aziridine-2-carboxaldehyde. Reductive amination of an aziridine-2-carboxaldehyde with dipeptides for the substituents at N1 and followed by aziridine-ring expansion with triphosgene afforded 4-chloromethylimidazolidin-2-ones whose chloride were further manipulated towards phenylurea, pyrimidin-2-yl-urea or benzenesulfonamide at C4.

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。
• Salts Responsive Nanovesicles Through <I>π</I>-Stacking Induced Self-Assembly of Backbone Modified Tripeptides
  作者：Pradyot Koley、Michael G. B. Drew、Animesh Pramanik

  DOI：10.1166/jnn.2011.4219

  日期：2011.8.1

  A set of backbone modified peptides of general formula Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe where m-ABA is meta-aminobenzoic acid and Xx and Yy are natural amino acids such as Phe, Gly, Pro, Leu, Ile, Tyr and Trp etc., are found to self-assemble into soft nanovesicular structures in methanol-water solution (9:1 by v/v). At higher concentration the peptides generate larger vesicles which are formed through fusion of smaller vesicles. The formation of vesicles has been facilitated through the participation of various noncovalent interactions such as aromatic π-stacking, hydrogen bonding and hydrophobic interactions. Model study indicates that the π-stacking induced self-assembly, mediated by m-ABA is essential for well structured vesicles formation. The presence of conformationally rigid m-ABA in the backbone of the peptides also helps to form vesicular structures by restricting the conformational entropy. The vesicular structures get disrupted in presence of various salts such as KCl, CaCl2, N(n-Bu4)Br and (NH4)2SO4 in methanol-water solution. Fluorescence microscopy and UV studies reveal that the soft nanovesicles encapsulate organic dye molecules such as Rhodamine B and Acridine Orange which could be released through salts induced disruption of vesicles.

  一组通式为 Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe 的骨架修饰肽（其中 m-ABA 为偏氨基苯甲酸，Xx 和 Yy 为天然氨基酸，如 Phe、Gly、Pro、Leu、Ile、Tyr 和 Trp 等）在甲醇-水溶液（体积比为 9:1）中可自组装成柔软的纳米囊泡结构。当浓度较高时，肽会产生较大的囊泡，这些囊泡是由较小的囊泡融合而成的。通过各种非共价相互作用，如芳香π堆积、氢键和疏水相互作用，促进了囊泡的形成。模型研究表明，由 m-ABA 介导的π堆积诱导的自组装对结构良好的囊泡的形成至关重要。多肽骨架中存在构象刚性 m-ABA，也有助于通过限制构象熵形成囊泡结构。在甲醇-水溶液中，当存在 KCl、CaCl2、N(n-Bu4)Br 和 (NH4)2SO4 等各种盐类时，囊泡结构会被破坏。荧光显微镜和紫外线研究表明，软纳米囊泡包裹着罗丹明 B 和吖啶橙等有机染料分子，这些分子可通过盐引起的囊泡破坏释放出来。