(+)-chinensiolide B | 109974-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-chinensiolide B
• 英文别名: (3aS,6R,6aR,9S,9aR,9bR)-6-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 109974-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZYSPQNWXTOPYEA-XCBWYEDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-chinensiolide B 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以7.5 mg的产率得到4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  Miyase, Toshio; Yamada, Mayumi; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 咪唑 、 甲醇 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 (+)-chinensiolide B
  参考文献：
  名称：

  由α-桑顿宁素全合成（+）-喹啉内酯B

  摘要：

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600670

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Chinensiolide B via Tandem Allylboration/Lactonization
  作者：Tim G. Elford、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja9104478

  日期：2010.2.10

  medicine. The first enantioselective total synthesis of (+)-chinensiolide B was accomplished in 15 steps for the longest linear sequence with an overall yield of 6.7% starting from inexpensive and readily available (R)-carvone. A highly stereoselective and E/Z-selective tandem allylboration/lactonization reaction between two highly functionalized partners was exploited as a key step. The synthesis also highlights

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，
• Unified total synthesis of (+)-chinensiolide B and (+)-8-epigrosheimin
  作者：Saumen Hajra、Susit Acharyya、Abhisek Mandal、Ramkrishna Maity

  DOI：10.1039/c7ob01217a

  日期：——

  An expedient synthetic approach has been developed for the unified total synthesis of (+)-chinensiolide B and (+)-8-epigrosheimin. The point of divergence was provided by the lactone aldehyde 6, in which four contiguous stereocenters were achieved by stereocontrolled Evans syn-aldol reaction of R-carvone derived enantiopure aldehyde and chiral N-succinyl-oxazolidinone. The lactone aldehyde 6 was synthesized

  已经开发了一种方便的合成方法，用于统一合成（+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin。分歧点是由内酯醛6提供的，其中通过R-香芹酮衍生的对映纯醛和手性N-琥珀酰-恶唑烷酮的立体控制Evans syn-aldol反应获得了四个连续的立体中心。分三步以数克的量合成内酯醛6。高度优化的化学和立体选择反应以及官能团的相互转化使我们能够从6位组装（+）-chinensiolide B amd（+）-8-epigrosheimin。
• Three New Guaianolides from Siyekucai (<i>Ixeris chinenseis</i>)
  作者：Shujun Zhang、Jinlan Wang、Hongyan Xue、Qigang Deng、Fenglan Xing、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np0202632

  日期：2002.12.1

  Three new guaianolides, 10alpha-hydroxy-3-oxoguaia-4(15),11(13)-dieno-12,6alpha-lactone (1), 10alpha-hydroxy-3-oxo-4betaH-guaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone (2), and 10alpha-hydroxy-3-oxoguaia-4,11(13)-dieno-12,6alpha-lactone (3), named chinensiolides A, B, and C were isolated from the whole plant of Siyekucai (Ixeris chinensis). The structures were determined by HREIMS, UV, IR, and one- and two-dimensional NMR techniques (H-1 and C-13 NMR, COSY, HMQC, HMBC, and NOE difference and NOESY experiments). Compounds 1 and 2 were indicated to be a mixture of flexible conformers by analyses of their 1D NOE and NOESY spectra as well as the temperature dependence of their H-1 and C-13 NMR spectra. Chinensiolide B (2) was transformed to chinensiolide C (3) in a three-step conversion.
• Total Synthesis of (+)-Chinensiolide B from <i>α</i> -Santonin
  作者：Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Min Zhang、Min Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201600670

  日期：2017.8

  A short and efficient total synthesis of (+)‐chinensiolide B is reported, starting from commercially available α‐santonin. This strategy could be used for rapid preparation of chinensiolides and their derivative for further structure activity relationship studies.

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。
• Miyase, Toshio; Yamada, Mayumi; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1969 - 1974
  作者：Miyase, Toshio、Yamada, Mayumi、Fukushima, Seigo

  DOI：——

  日期：——