4α-methyl-dihydroisophoto-α-santonin lactone | 28834-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-methyl-dihydroisophoto-α-santonin lactone
• 英文别名: 10α-hydroxy-3-oxo-1,5,7αH,4,6,11βH-guaian-6,12-olide；(11S)-10α-hydroxy-3-oxo-4βH-guaiano-12,6α-lactone；3-Hydroxyimino-dihydro-isophoto-α-santonic lacton；4α-Methyldihydroisophoto-α-santonin-lacton；(3S,3aS,6R,6aR,9S,9aR,9bS)-6-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,9bH)-dione；dihydroisophotosantonin lactone；Dihydroisophotosantoninlacton；(3S,3aS,6R,6aR,9S,9aR,9bS)-6-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 28834-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: HWMHVPGJPQEKFZ-IGRWEYARSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-methyl-dihydroisophoto-α-santonin lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Plagiochiline N from Santonin

  摘要：

  This article reports the transformation of O-acetylisophotosantonin, obtained by photochemical rearrangement of santonin, into plagiochiline N, an ent-2,3-secoaromadendrane isolated from Plagiochila ovalifolia. The synthesis was carried out in a sequence involving as the key steps (a) the substitution of the lactone moiety by a gem-dimethylcyclopropane ring through a synthetic intermediate having a C-6-C-7 double bond and (b) the ozonolysis of the C-2-C-3 bond followed by cyclization to the dihydropyran ring characteristic of plagiochiline N. Spectroscopic data of the synthetic product fully coincided with the reported data for the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo010567d
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4α-methyl-dihydroisophoto-α-santonin lactone
  参考文献：
  名称：

  由α-桑顿宁素全合成（+）-喹啉内酯B

  摘要：

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600670

文献信息

• Synthetic Studies on Arglabin Diene; An Alleged Precursor to Arteminolides
  作者：Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.289

  日期：2012.1.20
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3472,3477
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vokac et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1346,1350,1353
  作者：Vokac et al.

  DOI：——

  日期：——