4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C | 77355-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C
• 英文别名: (3aS,6aR,9S,9aR,9bR)-9-methyl-3,6-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 77355-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PVRPBMBRMSXIHM-BDWDCIJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到3-keto-10α(14)-epoxy-1,5,7α,4,6β(H)-guai-11(13)-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4α-Epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide 的合成

  摘要：

  倍半萜 γ-内酯 estafiatin 1，其分子结构为 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12 -olide是菊科Achillea L.和Artemisia L.属植物的特征。本文介绍了estafiatin分子1的三个反应中心的化学修饰结果：环氧环、与γ-内酯羰基共轭的外亚甲基、C10=C14位的外亚甲基；同时合成了 33 种新衍生物，其结构基于物理化学常数、光谱数据（IR-、PMR-、13C-NMR) 和 X 射线衍射分析。讨论了基于 estafiatin 分子1的反应的立体特异性和区域特异性以及化学选择性。底物的反应性受到其分子的立体化学、试剂的性质和反应介质的显着影响。基于计算机筛选的结果，鉴定出对 DNA-拓扑异构酶 I 和 DNA-拓扑异构酶 II 具有高结合能的 estafiatin 衍生物。在八种肿瘤的细胞系上测定了estafiatin

  DOI：

  10.3390/molecules27061862
• 作为产物：
  描述：

  (+)-chinensiolide B 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以7.5 mg的产率得到4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  Miyase, Toshio; Yamada, Mayumi; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses Based on 3,4α-Epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide
  作者：Sergazy Adekenov

  DOI：10.3390/molecules27061862

  日期：——

  The sesquiterpene γ-lactone estafiatin 1, the molecule of which has a structure of 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide, is characteristic of plants of the genera Achillea L. and Artemisia L. of the Asteraceae family. This article presents the results of chemical modification for three reaction centers of the estafiatin molecule 1: epoxy cycle, exomethylene group conjugated with

  倍半萜 γ-内酯 estafiatin 1，其分子结构为 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12 -olide是菊科Achillea L.和Artemisia L.属植物的特征。本文介绍了estafiatin分子1的三个反应中心的化学修饰结果：环氧环、与γ-内酯羰基共轭的外亚甲基、C10=C14位的外亚甲基；同时合成了 33 种新衍生物，其结构基于物理化学常数、光谱数据（IR-、PMR-、13C-NMR) 和 X 射线衍射分析。讨论了基于 estafiatin 分子1的反应的立体特异性和区域特异性以及化学选择性。底物的反应性受到其分子的立体化学、试剂的性质和反应介质的显着影响。基于计算机筛选的结果，鉴定出对 DNA-拓扑异构酶 I 和 DNA-拓扑异构酶 II 具有高结合能的 estafiatin 衍生物。在八种肿瘤的细胞系上测定了estafiatin
• Miyase, Toshio; Yamada, Mayumi; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1969 - 1974
  作者：Miyase, Toshio、Yamada, Mayumi、Fukushima, Seigo

  DOI：——

  日期：——