3β,10α-dihydroxy-1,5,7αH,4,6,11βH-guaian-6,12-olide | 70864-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,10α-dihydroxy-1,5,7αH,4,6,11βH-guaian-6,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,6R,6aR,8S,9S,9aS,9bS)-6,8-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,6a,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 70864-61-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: XEQZWZXJWUZANE-BPNVKDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,10α-dihydroxy-1,5,7αH,4,6,11βH-guaian-6,12-olide 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-chinensiolide B
  参考文献：
  名称：

  由α-桑顿宁素全合成（+）-喹啉内酯B

  摘要：

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600670
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 甲醇 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 3β,10α-dihydroxy-1,5,7αH,4,6,11βH-guaian-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  由α-桑顿宁素全合成（+）-喹啉内酯B

  摘要：

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600670

文献信息

• Synthesis of Plagiochiline N from Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo010567d

  日期：2001.11.1

  This article reports the transformation of O-acetylisophotosantonin, obtained by photochemical rearrangement of santonin, into plagiochiline N, an ent-2,3-secoaromadendrane isolated from Plagiochila ovalifolia. The synthesis was carried out in a sequence involving as the key steps (a) the substitution of the lactone moiety by a gem-dimethylcyclopropane ring through a synthetic intermediate having a C-6-C-7 double bond and (b) the ozonolysis of the C-2-C-3 bond followed by cyclization to the dihydropyran ring characteristic of plagiochiline N. Spectroscopic data of the synthetic product fully coincided with the reported data for the natural product.
• Total Synthesis of (+)-Chinensiolide B from <i>α</i> -Santonin
  作者：Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Min Zhang、Min Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201600670

  日期：2017.8

  A short and efficient total synthesis of (+)‐chinensiolide B is reported, starting from commercially available α‐santonin. This strategy could be used for rapid preparation of chinensiolides and their derivative for further structure activity relationship studies.

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。