trans-1,2-dimethylcyclopentane | 822-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: trans-1,2-dimethylcyclopentane
• 英文别名: trans-1,2-Dimethylcyclopentan；(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopentane
• CAS: 822-50-4
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  -117.57°C
• 沸点：
  91.85°C
• 密度：
  0.7470
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 保留指数：
  686.6;681.78;682.48;686;684.12;684.18;683.95;684.01;684;685.6;689.1;687;694.1;690;690.7;691;691;691.2;687;686;690;693;687.1;688.8;690.5;692.2;685;686;688;690;691;693;690.9;691.2;689;689;690;702;702;687;685;687;689;685;687;689;683.5;682.9;686;689;690;689;692

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dimethylcyclopentane 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 2,3-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kasanski; Rumjanzewa; Batujew, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 473,477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环戊烯 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 trans-1,2-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Turowa-Poljak; Wssewoloshskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 824,826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of cycloheptane, cyclooctane, and cyclodecane catalyzed by sulfated zirconia—comparison with open-chain alkanes
  作者：Daishi Satoh、Hiromi Matsuhashi、Hideo Nakamura、Kazushi Arata

  DOI：10.1039/b305121h

  日期：——

  The skeletal isomerization of cycloalkanes with the number of carbons greater than six, cycloheptane, cyclooctane, cyclodecane, and cyclododecane, was performed over sulfated zirconia in liquid phase at 50°C. A main product of methylcyclohexane was formed from cycloheptane via a protonated cyclopropane intermediate, protonated [4.1.0]bicycloheptane, together with small amounts of trans-1,2-dimethylcyclopentane

  碳数大于 6 的环烷烃、环庚烷、环辛烷、环癸烷和环十二烷的骨架异构化是在 50°C 的液相硫酸化氧化锆上进行的。甲基环己烷的主要产物是由环庚烷通过质子化环丙烷中间体质子化 [4.1.0] 双环庚烷以及少量反式-1,2-二甲基环戊烷、顺式和反式-1,3-二甲基环戊烷、1,1 -二甲基环戊烷和乙基环戊烷。环辛烷的主要产品是乙基环己烷，通过质子化的环丁烷中间体，质子化的 [4.2.0] 双环辛烷，然后是顺式-1,3-二甲基环己烷以及少量的反式-1,2-、-1,3-、- 1,4-二甲基环己烷、1,1-二甲基环己烷和甲基环庚烷。在对甲基环己烷、乙基环戊烷、乙基环己烷和 1,2-二甲基环己烷的反应进行额外检查后，显示了环庚烷和环辛烷的详细反应路径。环癸烷脱氢成顺式或反式十氢萘并放出二氢。环十二烷被转化为大量产品，30余种。
• Intramolecular cyclizations of organometallic compounds V. 6,6-bis(diethylaluminum)-1-hexenes to substituted cyclopentanes.
  作者：Michael J. Smith、Stanley E. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85560-4

  日期：1982.1

  3-Substituted-hex-1-en-5-ynes were cyclized by treatment with diethylaluminum hydride; in hydrocarbon/ether solvent, -2-substituted-methylcyclopentane is produced, while in the absence of ether, the product is 2-substituted-methylenecyclopentane. Yields are 69% to 76%.

  通过用氢化二乙基铝处理使3-取代的1-己-1-烯-5-炔环化；在烃/醚溶剂中，产生-2-取代的甲基环戊烷，而在不存在醚的情况下，产物为2-取代的亚甲基环戊烷。产率为69％至76％。
• Evidence for a single electron transfer mechanism in reactions of lithium diorganocuprates with organic halides
  作者：E.C. Ashby、R.N. DePriest、A. Tuncay、Sushil Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85811-6

  日期：1982.1

  It has been demonstrated by means of spectroscopic studies involving cyclizable alkyl halides that lithium dimethylcuprate can react with organic halides by a single electron transfer pathway.

  通过涉及可环化烷基卤化物的光谱研究已证明，二甲基二甲基碳酸锂可以通过单个电子转移途径与有机卤化物反应。
• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。
• Mechanism of isomerization of hydrocarbons on metals. Part 9.—Isomerization and dehydrocyclization of 2,3-dimethyl[2-13C]pentane on a 10 % Pt–Al2O3 catalyst
  作者：Patrick Parayre、Valia Amir-Ebrahimi、François G. Gault、Alfred Frennet

  DOI：10.1039/f19807601704

  日期：——

  The isomerization, dehydrocyclization and hydrogenolysis of 2,3-dimethyl[2-13C]pentane have been studied at 260°C over a 10 % Pt–Al2O3 catalyst of low dispersion, under various hydrocarbon and hydrogen pressures. Most of the isomerization products are accounted for either by a bondshift mechanism or by a cyclic mechanism involving 1,2-dimethylcyclopentane intermediate. The absence of significant scrambling

  2,3-二甲基[2- 13 C]戊烷的异构化，脱氢环化和氢解已经在260°C，10％Pt–Al 2 O 3的条件下进行了研究。在各种碳氢和氢气压力下的低分散催化剂。大多数异构化产物是通过键位移机制或涉及1,2-二甲基环戊烷中间体的环状机制解释的。没有明显的标记混乱，表明异构化中决定速率的步骤是高度脱氢物质的骨架重排。所发现的作为氢的函数的正序（0.8-1.2）不能被认为是解吸速率决定的证据。最好通过假设碳氢化合物的多位吸附和与氢在同一位点上的化学吸附竞争来解释。结果提供了支持反应性而不是解离型吸附步骤的论据。