1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 | 15397-15-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triyl tribenzoate；1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tribenzoyloxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 15397-15-6
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: QJZSLTLDMBDKOU-VBHQRPIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  687.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  溶于氯仿或乙腈

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用的化合物1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖是有机合成中的重要中间体，广泛用于实验室有机合成过程及化工和医药的研发中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基氯化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE SOLVATES OF NUCLEOSIDE PHOSPHOROAMIDATES, THEIR STEREOSELECTIVE PREPARATION, NOVEL INTERMEDIATES THEREOF, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL DISEASE
  [FR] SOLVATES CRISTALLINS DE NUCLÉOSIDE PHOSPHOROAMIDATES, LEUR PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE VIRALE

  摘要：

  该发明涉及抗HCV核苷磷酸酰胺的(S)-P对映体的新型晶体溶剂化合物，(2S)-新戊基2-((((2R,3R,4R,5R)-5-(2-氨基-6-甲氧基-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-4-甲基四氢呋喃-2-基)甲氧基)(萘基氧基)磷酰胺)丙酸酯（也称为INX-08189或INX-189），以及用于分离INX-08189两个对映体的重结晶方法。此外，该申请涉及一种新颖的立体选择性制备两个对映体的方法，以及用于这种立体选择性合成的新型合成中间体。该发明还涉及利用晶体溶剂化合物提高2'-C-甲基鸟苷三磷酸酯从口服剂量中的肝脏暴露。

  公开号：

  WO2013066991A1
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  一种(2′R)-2′-脱氧-2′-氟-2′-甲基脲苷的合 成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)‑2'‑脱氧‑2'‑氟‑2'‑甲基脲苷的合成工艺，涉及医药合成技术领域，解决了现有工艺成本高、产品收率低的技术问题。本发明通过使用硼氢化钠或者硼氢化钾来还原核糖内酯，避免使用昂贵的还原试剂红铝或者三叔丁氧基氢化铝锂，大大降低了成本；利用N,O‑双(三甲基硅基)乙酰胺作为硅醚化试剂提高糖苷化反应的收率，产品收率可达85‑90%，远高于路线三中的58%，产品收率显著提高；通过保护5’位的羟基可避免关环反应中的副反应，同时使用常见的极性溶剂二甲基甲酰胺，在碳酸氢钠催化下产品收率可达87‑92%。本发明的合成工艺易于操作，工艺条件更容易控制，降低成本，适用于大批量生产。

  公开号：

  CN108440613B

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• [EN] INHIBITORS OF ADENOSINE 5'-NUCLEOTIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADÉNOSINE 5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018067424A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds that modulate the conversion of AMP to adenosine by 5'- nucleotidase, ecto, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by 5'-nueleotidase, ecto is also provided.

  描述了调节5'-核苷酸酶、外泌体将AMP转化为腺苷的化合物，以及包含这些化合物的组合物和合成这些化合物的方法。还提供了这些化合物和组合物用于治疗和/或预防由5'-核苷酸酶、外泌体介导的一组多种疾病、紊乱和状况，包括癌症和免疫相关紊乱的使用。