1,2,3,5-四苯基苯 | 912-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,5-四苯基苯
• 中文别名: 1,2,3,5-苯基苯
• 英文名称: 1,2,3,5-tetraphenylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,5-Tetraphenyl-benzen；1,2,4,6-tetraphenylbenzene；2',6'-diphenyl-p-terphenyl；2,4,6-triphenylbiphenyl；1,2,3,5-tetraphenyl-benzene；1,2,3,5-Tetraphenyl-benzol
• CAS: 912-61-8
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: SKTCWUHHHPSBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  493.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-Tetraphenyl-bicyclo<3.1.0>-hexen-(2)-on-(4) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,5-四苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Langbein,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 78 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。
• Phenyl Shifts in Substituted Arenes via <i>Ipso</i> Arenium Ions
  作者：Aida Ajaz、Erin C. McLaughlin、Sarah L. Skraba、Rajesh Thamatam、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jo301848g

  日期：2012.11.2

  For the three triphenylbenzenes, TfOH-catalyzed equilibration strongly (>95%) favors the 1,3,5-triphenyl isomer. Equilibration of the three possible tetraphenylbenzenes gives a 61:39 mixture of the 1,2,3,5- and 1,2,4,5-substituted isomers. Under the reaction conditions explored, none of these structures undergoes significant Scholl cyclization. DFT calculations with inclusion of solvation support a mechanistic

  通过取代芳烃异构化本位arenium离子是重要的和一般的分子重排导致的结构异构体的互变。我们在这里表明，超酸三氟甲磺酸（TfOH），约。1 M的二氯乙烷（DCE）溶液为这些重排提供了可靠的催化反应条件，可轻松地在环境温度，回流（84°C）或微波反应器中用于更高的温度。在84中TfOH / DCE三联苯异构体的互变℃下给出了一个邻位/间位/对位通过的AlCl平衡的0:65:35比率，几乎相同的值报道早些时候奥拉与催化3。对于这三个三苯苯，TfOH催化的平衡非常强烈（> 95％），有利于1,3,5-三苯异构体。三种可能的四苯基苯的平衡得到1,2,3,5-和1,2,4,5-取代的异构体的61:39混合物。在探索的反应条件下，这些结构均未经历显着的Scholl环化。与包容的溶剂化支持一种机械方案DFT计算，其中一系列的在所有苯基迁移的发生本位arenium离子。在所研究的每种情况下，处于平衡状态的
• Synthesis of tetrasubstituted benzenes via rhodium(i)-catalysed ring-opening benzannulation of cyclobutenols with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Norio Miura

  DOI：10.1039/c3ob40436f

  日期：——

  A formal [4 + 2] annulation occurs between 1,3-disubstituted cyclobutenols and internal alkynes in the presence of rhodium(I) catalysts to afford 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes. These benzannulation products are generated through dehydration of the initially formed cyclohexadienols.

  一种正式的[4 + 2]环化反应在1,3-二取代环丁醇和内炔的存在下，由铑(I)催化剂催化，生成1,2,3,5-四取代苯。这些苯环化产物是通过初生成的环己二醇的脱水反应产生的。
• Interaction of pyrylium salts with C-nucleophiles. Part 1
  作者：É. T. Oganesyan、A. V. Pyshchev、L. I. Butenko

  DOI：10.1007/bf02510072

  日期：1999.9

  condensation reactions. In accordance with this, boiling 2,4,6-triphenylpyrylium perchlorate (I) with acetic anhydride in the presence of sodium acetate led to the formation of 1,3,5-triphenylbenzene (Va) [9]. We have established that the reactions of pyrylium salts with the anhydrides of acetic, propionic, and butyric acids in the presence of the corresponding sodium carboxylates led to the formation of triarylbenzenes

  2,4,6-三芳基取代的吡喃鎓盐和脂肪酸酐之间的反应已被广泛研究 [1 -8] 。在这些反应中，酸酐 (RCHzCO)20 充当 CH-酸。吡啶鎓盐与 CH-酸的相互作用通常需要使用强碱。然而，这些碱的存在可能引起竞争反应，形成各种副产物，这取决于所用特定碱的亲核性质。我们建议亚甲基反应性组分可以由 Perkin 缩合反应中使用的相同弱碱引发。据此，在乙酸钠存在下，将 2,4,6-三苯基吡喃高氯酸 (I) 与乙酸酐一起煮沸导致形成 1,3,5-三苯基苯 (Va) [9]。我们已经确定，在相应的羧酸钠存在下，吡啶鎓盐与乙酸、丙酸和丁酸的酸酐的反应导致三芳基苯 (Va Vf) 的形成，产率为 30 50 %（表 1，方法一种）。同时，Zimmerman 和 Fischer [6, 7] 也得出了同样的结论。所有这些数据使我们能够提出以下方案来解释吡喃盐向苯衍生物的转化。发现除了三芳基苯V之外，
• A general protocol for the efficient synthesis of polyarylated benzenes by multiple Suzuki-Miyaura reactions of polychlorinated benzenes
  作者：Sebastian Reimann、Peter Ehlers、Muhammad Sharif、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.010

  日期：2016.2

  derivatives by multiple Suzuki-Miyaura reactions of polychlorinated benzenes was developed. Using bulky and electron-rich phosphine ligands, up to quantitative yields of the desired compounds were achieved. Moreover, the reactions show good functional group tolerance and allow the employment of sterically demanding boronic acids.

  提出了通过多氯代苯的多个Suzuki-Miyaura反应高效合成多芳基化苯衍生物的通用方案。使用庞大且富含电子的膦配体，可以达到所需化合物的定量收率。此外，反应显示出良好的官能团耐受性，并允许使用空间需求的硼酸。

表征谱图