[(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-cyano-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 1402821-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-cyano-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1402821-62-8
• 化学式: C₂₈H₂₂BrNO₇
• 分子量: 564.389
• InChiKey: HFASUGPCGLOZCP-FDKDVKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-cyano-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 、 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以28%的产率得到1′-cyano-2′-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-cyano-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1

文献信息

• Preparation and biological evaluation of 1′-cyano-2′-C-methyl pyrimidine nucleosides as HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Michael R. Mish、Aesop Cho、Thorsten Kirschberg、Jie Xu、C. Sebastian Zonte、Martijn Fenaux、Yeojin Park、Darius Babusis、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.015

  日期：2014.7

  The first synthesis of 1′-cyano-2′-C-methyl pyrimidine nucleosides is described. Anti-HCV activity of these nucleosides and their nucleotide phosphoramidate prodrugs was assessed and compared to the 1′-unsubstituted counterparts and to the related 1′-cyano-2′-C-methyl C-nucleoside parent of GS-6620.

  描述了 1'-氰基-2'- C-甲基嘧啶核苷的首次合成。评估了这些核苷及其核苷酸氨基磷酸酯前药的抗 HCV 活性，并将其与 1'-未取代的对应物和GS-6620的相关 1'-氰基-2'- C-甲基C-核苷母体进行比较。
• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04