2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖 | 30361-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖
• 中文别名: 四丁基磷翁乙酸盐
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 30361-17-2
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: NGOREDWQTFTUTC-KXGJQKBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(2-amino-6-propoxy-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  TWI515000

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。

  公开号：

  CN106366145A

文献信息

• Synthesis of 7-trifluoromethyl-7-deazapurine ribonucleoside analogs and their monophosphate prodrugs
  作者：Jong Hyun Cho、Leda C. Bassit、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/15257770.2019.1674333

  日期：2020.5.3

  Abstract Novel 7-trifluoromethyl-7-deazapurine ribonucleoside analogs (13a-c) and their Protides (15a-c) were successfully synthesized from ribolactol or 1-α-bromo-ribose derivatives using Silyl-Hilbert-Johnson or nucleobase-anion substitution reactions followed by key aromatic trifluoromethyl substitution. Newly prepared compounds were evaluated against a panel of RNA viruses, including HCV, Ebola

  摘要 使用 Silyl-Hilbert-Johnson 或核碱基-阴离子取代反应，从核糖醇或 1-α-溴核糖衍生物成功合成了新型 7-三氟甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷类似物 (13a-c) 及其 Protides (15a-c)其次是关键的芳香族三氟甲基取代。新制备的化合物针对一组 RNA 病毒进行了评估，包括 HCV、埃博拉病毒或寨卡病毒。
• Structure−Activity Relationship of Heterobase-Modified 2‘-<i>C</i>-Methyl Ribonucleosides as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Anne B. Eldrup、Marija Prhavc、Jennifer Brooks、Balkrishen Bhat、Thazha P. Prakash、Quanlai Song、Sanjib Bera、Neelima Bhat、Prasad Dande、P. Dan Cook、C. Frank Bennett、Steven S. Carroll、Richard G. Ball、Michele Bosserman、Christine Burlein、Lawrence F. Colwell、John F. Fay、Osvaldo A. Flores、Krista Getty、Robert L. LaFemina、Joseph Leone、Malcolm MacCoss、Daniel R. McMasters、Joanne E. Tomassini、Derek von Langen、Bohdan Wolanski、David B. Olsen

  DOI：10.1021/jm040068f

  日期：2004.10.1

  have recently identified 2'-C-methyladenosine and 2'-C-methylguanosine as potent nucleoside inhibitors of HCV RNA replication in vitro. However, both of these compounds suffered from significant limitations. 2'-C-Methyladenosine was found to be susceptible to enzymatic conversions by adenosine deaminase and purine nucleoside phosphorylase, and it displayed limited oral bioavailability in the rat. 2'-C-Methylguanosine

  丙型肝炎病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定2'-C-甲基腺苷和2'-C-甲基鸟苷是体外HCV RNA复制的有效核苷抑制剂。但是，这两种化合物都具有明显的局限性。发现2'-C-甲基腺苷易于通过腺苷脱氨酶和嘌呤核苷磷酸化酶进行酶促转化，并且在大鼠中显示出有限的口服生物利用度。另一方面，2'-C-甲基鸟苷既没有被有效地吸收到细胞中，也没有被磷酸化。作为解决这些限制的尝试的一部分，我们现在报告一系列异碱基修饰的2'-C-甲基核糖核苷的合成和评估。该系列核苷中的结构活性关系揭示了4-氨基-7-（2-C-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶和4-氨基-5-氟-7-（2-C-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是有效且无细胞毒性的HCV RNA复制抑制剂。4-氨基-7-（2-C-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,
• Process for the preparation of ribofuranose derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040158059A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of formula (I): 1 useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖-1,4-内酯开始的新的三步过程，用于制备式（I）的四酰基核黄酮糖衍生物，其在核苷酸的合成中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU RIBOFURANOSE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2004069851A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of Formula (I) useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖戊糖内酯出发的3步新工艺，用于制备式(I)的四酰基核黄酮糖衍生物，该衍生物在核苷酸合成中有用。
• The phosphoramidate ProTide approach greatly enhances the activity of β-2′-C-methylguanosine against hepatitis C virus
  作者：Christopher McGuigan、Plinio Perrone、Karolina Madela、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.122

  日期：2009.8

  l-alanine phosphoramidate derivatives with variations to the amino acid ester. The 1-naphthyl phosphoramidate of β-2′-methylguanosine containing the benzyl ester (20) was the most active at 0.12 μM, an 84-fold of increase in activity compared to the parent nucleoside (2) with no increase of cytotoxicity. The carboxypeptidase mediated hydrolysis of several ProTides showed a predictive correlation with their

  β-2'-C-甲基嘌呤（1，2）是已知的丙型肝炎病毒（HCV）的抑制剂。我们在此报告了其5'-磷酸氨基甲酸酯ProTides的合成，生物学和酶学评估。本文描述了七个具有氨基酸酯变化的1-丙氨酸氨基磷酸酯衍生物。含苄基酯（20）的β-2'-甲基鸟苷的1-萘基氨基磷酸酯活性最高，为0.12μM，与亲本核苷（2）相比，活性增加了84倍，而细胞毒性没有增加。羧肽酶介导的几种ProTide的水解显示其与复制子中HCV的活性之间的预测相关性。