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2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 | 492-30-8

物质功能分类

生物化工 - 糖类化合物 - 单糖

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类

中文名称

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯

中文别名

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯；2-C-甲基-D-核糖酸-γ-内酯

英文名称

2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone

英文别名

(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone；(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one

CAS

492-30-8

化学式

C₆H₁₀O₅

mdl

——

分子量

162.142

InChiKey

WJBVKNHJSHYNHO-ZMIZWQJLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

150-160°C
沸点：

338.3±11.0 °C(Predicted)
密度：

1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-1.2
重原子数：

11
可旋转键数：

1
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.83
拓扑面积：

87
氢给体数：

3
氢受体数：

5

安全信息

危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335

SDS

SDS：b57c4c211fca44a3e1fb3e8358c51794

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制备方法与用途

医药中间体

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯是一种重要的医药中间体，可用于制备核苷类药物。这类药物在抗病毒和抗肿瘤方面有广泛的应用领域，例如用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的药物。核苷类药物是治疗病毒感染性疾病、肿瘤及艾滋病的一类重要药物。目前市面上所有抗病毒药物中有近50%为核苷类药物，而抗肿瘤药物阿糖胞苷和去氧氟尿苷也属于此类。

近年来，成功开发出的一些核苷类药物包括用于治疗艾滋病的HIV逆转录酶抑制剂齐多夫定、双脱氧胞苷（ddI）、扎西他滨（ddC）、司他夫定（d4T）和拉米夫定（3TC），以及用于治疗疱疹病毒感染的阿昔洛韦、泛昔洛韦，治疗单纯疱疹及脑炎的阿糖腺苷（Ara-A），还有治疗流感、疱疹病毒感染和丙型肝炎的利巴韦林等。核苷酸类药物，如聚肌胞，能高效诱导干扰素生成，具有广谱抗病毒功能并能增强机体免疫力。

制备方法

目前，2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯的主要制备方法有三种：

第一种方法

以D-葡萄糖为起始原料，在乙醇、乙酸和二甲胺的作用下，异构转化成D-果糖。随后经过形成钙盐、离子交换、溶解、减压蒸馏重结晶等步骤得到粗产品。这种方法虽然操作繁琐复杂，但可以实现工业化生产。

第二种方法

以D-果糖为原料，先与二苄胺反应，再进行内酯化反应。整个过程历时51小时，收率为13%。尽管该方法工艺简单，但反应时间较长且产率较低。

第三种方法

同样以D-果糖为原料，经过形成钙盐、CO2除去钙离子、调节pH值、减压除水、四氢呋喃萃取、减压蒸馏和重结晶等步骤后得到产品。整个过程耗时约12小时，产率为16.9%。此方法相比第二种方法在反应时间和产率上略有改进，但操作流程更为复杂且难度稍大。

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone	——	C₆H₁₀O₅	162.142
——	(3R,4R,5R)-3-methyl-3,4-bis(prop-2-enoxy)-5-(prop-2-enoxymethyl)oxolan-2-one	1272971-25-1	C₁₅H₂₂O₅	282.337
——	(3R,4R,5R)-3-methyl-3,4-bis(3-methylbut-2-enoxy)-5-(3-methylbut-2-enoxymethyl)oxolan-2-one	1272971-26-2	C₂₁H₃₄O₅	366.498
2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯	2-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribonic acid γ-lactone	23709-41-3	C₉H₁₄O₅	202.207
——	2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone	36791-99-8	C₉H₁₄O₅	202.207
——	2,3,5-tri-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone	917567-08-9	C₂₇H₂₈O₅	432.516
(2R,3R,4R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-4-羟基-4-甲基-5-氧代氧杂环戊-3-基苯甲酸酯	3,5-di-O-benzoyl-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone	729596-46-7	C₂₀H₁₈O₇	370.359
——	3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone	729596-47-8	C₂₀H₁₆Cl₂O₇	439.249
2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯	Tri-benzoyl-α-D-glucosaccharino-1,4-lacton	7392-74-7	C₂₇H₂₂O₈	474.467
5-O-甲基磺酰基-2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯	2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone	908128-94-9	C₁₀H₁₆O₇S	280.299

反应信息

作为反应物：

描述：

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯在硫酸作用下，以丙酮为溶剂，反应 3.0h，生成 2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯

参考文献：

名称：

SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

摘要：

本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

公开号：

US20150366887A1
作为产物：

描述：

果糖在水、 calcium oxide 作用下，以9.5%的产率得到2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯

参考文献：

名称：

Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides

摘要：

一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物：2'-C-甲基核糖核苷、阿拉伯核苷和带有烷基、芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷，通过钯催化的相应（受保护的）6-氯（7-氟）-7-脱氮嘌呤核苷与（杂）芳基硼、杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备，最终通过去保护反应得到。关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成。1,2-脱氧糖在3步合成，起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯。6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3′,5′-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得。所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性。

DOI：

10.1135/cccc2011082

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文献信息

HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS

申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

公开号：US20170253609A1

公开（公告）日：2017-09-07

The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A-Y-L-R (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

本发明公开了以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： X-A-Y-L-R (I) 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV生命周期的功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
[EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73

申请人：BIOARDIS LLC

公开号：WO2020211668A1

公开（公告）日：2020-10-22

Disclosed are compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions, and compositions containing the compounds.

本文披露了一种抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状，以及含有这些化合物的组合物。
[EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES<br/>[FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES

申请人：BIOCRYST PHARM INC

公开号：WO2006002231A1

公开（公告）日：2006-01-05

Compounds represented by the formula: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof; wherein Rl is H, CH3, C2H5, C3H7 R2 is H, CH3, C2H5, C3H7, CH=CH2, CH2-OH, CH2F, CF3 R'2 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R3 is H, CH3, C2H5, C3H7 R'3 is H, OH, NH2, NH-alkyl, F, N3, OCH3, O-C(O)CH(NH2)alkyl R4 is H, CH3, C2H5, C3H7 At least one of R2, R3, or R4 has to be other than H, when X=NH in B R6 is H, CH3, C2H5, -C-CH3 R7 is selected from H, alkyl, alkenyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl, aminoacids, CH2CH2SC(O)alkyl; and B is represented by the following structure: X is independently NR6, O, S, R8 and R9 independently is H, NH2, OH, SH, F, Cl, Br, I, aryl, heterocycle, alkyl, alkene, alkyne, S-alkyl, S-aryl, S(O)-alkyl, SO2-alkyl, SO2NH2, SO2NH-alkyl, SO2NH-aryl, NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl)2, N(aryl)2, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NH-(CH2)n-aryl, NH-C(O)-alkyl, NH-C(O)-aryl are useful for inhibiting viral RNA polymerases and treating patients suffering from diseases caused by various RNA viruses.

由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。
[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-C-METHYL-D-RIBONIC-GAMMA-LACTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 2-C-MÉTHYL-D-RIBONO-GAMMA-LACTONE

申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

公开号：WO2013188480A1

公开（公告）日：2013-12-19

Disclosed is a process to prepare a ribonolactone compound of Formula (I):[PLEASE INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] comprising the step of reacting a fructosamine compound of Formula (II):[PLEASE INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] in the presence of a calcium salt and a base in a nonaqueous reaction medium, to provide said ribonolactone compound of Formula (I).

揭示了一种制备化合物的过程，该化合物的结构式为（I）：[请在此处插入化学结构]，包括在非水反应介质中，在钙盐和碱的存在下，通过使式为（II）的果糖氨基化合物发生反应的步骤，制备所述的式为（I）的核糖内酯化合物。
一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

申请人：成都博腾药业有限公司

公开号：CN106366145A

公开（公告）日：2017-02-01

本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。