7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 | 22009-38-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
• 中文别名: 7-羟基-1-萘满酮；7-羟基-1-四氢萘酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1-naphthalenone；7-hydroxytetralone；7-hydroxy-1-tetralone；7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；7-hydroxytetralin-1-one
• CAS: 22009-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD01312225
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LGFSAJZSDNYVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.0 to 168.0 °C
• 沸点：
  215°C/12mmHg(lit.)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

制备方法与用途

用途

7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 氢气 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 95.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 那高利特
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分令人信服的氧拴式钌配合物催化环状α-卤代酮不对称转移加氢的催化性能

  摘要：

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00739
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 在 aluminum tri-bromide 、 环己烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Koltunov; Ostashevskaya; Repinskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 12, p. 1796 - 1797

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 1-(4-bromo-3-(bromomethyl)phenyl)ethanone 在 7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 作用下， 生成 7-(5-acetyl-2-bromobenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗病毒化合物的制备方法

  摘要：

  本公开提供了用于制备下式化合物的方法，其可用作抗病毒剂。本公开还提供了作为合成中间体的化合物。

  公开号：

  CN106488920A

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• Carbapenem derivatives containing a bicyclic ketone substituent and
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05607928A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl or 1-fluoroethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X.sup.1 is oxygen or sulphur; and A is of the formula ##STR2## which is optionally substituted on either ring and wherein B is of the formula --CH.sub.2 --C(.dbd.O)--(CH.sub.2)n--, --C(.dbd.O)--(CH.sub.2).sub.n1 --, --C(.dbd.O)--CH.dbd.CH--X.sup.2 --, --C(.dbd.O)CH.sub.2 CH.sub.2 X.sup.2 --, --(CH.sub.2).sub.n C(.dbd.O)NH-- or --CH.dbd.CHC(.dbd.O)NH-- wherein n is 1 or 2, n.sup.1 is 2 or 3 and X.sup.2 is NH, O or S; and a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof, processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了式(I)的化合物 其中R.sup.1为羟甲基、1-羟乙基或1-氟乙基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；X.sup.1为氧或硫；A为式的化合物 在任一环上可选择性地取代，其中B为式--CH.sub.2--C(.dbd.O)--(CH.sub.2)n--，--C(.dbd.O)--(CH.sub.2).sub.n1--，--C(.dbd.O)--CH.dbd.CH--X.sup.2--，--C(.dbd.O)CH.sub.2CH.sub.2X.sup.2--，--(CH.sub.2).sub.nC(.dbd.O)NH--或--CH.dbd.CHC(.dbd.O)NH--其中n为1或2，n.sup.1为2或3，X.sup.2为NH、O或S；以及其药学上可接受的盐或体内可水解的酯，其制备方法，制备中间体，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Danica R. Cullen、Ashlee Gallagher、Caitlin L. Duncan、Jutharat Pengon、Roonglawan Rattanajak、Jason Chaplin、Hendra Gunosewoyo、Sumalee Kamchonwongpaisan、Alan Payne、Mauro Mocerino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113861

  日期：2021.12

  Human African Trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the parasitic protozoan Trypanosoma brucei (T. b.), and affects communities in sub-Saharan Africa. Previously, analogues of a tetrahydroisoquinoline scaffold were reported as having in vitro activity (IC50 = 0.25–70.5 μM) against T. b. rhodesiense. In this study the synthesis and antitrypanosomal activity of 80 compounds

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140178336A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• [EN] NOVEL THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013150036A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R6 is -CONH2 or a -C(Rα)(Rβ)(OH) group; R is a substituted phenyl or heteroaryl group; R7 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  本发明涉及式(I)化合物的制备过程及其治疗用途：其中R6是-CONH2或一个-C(Rα)(Rβ)(OH)基团；R是一个取代的苯基或杂芳基团；R7是一个可选地取代的芳基或杂芳基团。