7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 22246-05-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
• 中文别名: 3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 22246-05-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD04114872
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CZORCICKCUXXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.282

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮是一种喹啉类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [7-(4-Cyano-benzyloxy)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Non-Peptide RGD Surrogates Which Mimic a Gly-Asp β-Turn:  Potent Antagonists of Platelet Glycoprotein IIb−IIIa

  摘要：

  Cyclic heptapeptide 1, which contains an Arg-Gly-Asp sequence, has good affinity for the platelet receptor GPIIb-IIIa and was chosen for study by H-1 NMR techniques. The key RGD sequence of this molecule was found to reside in a conformationally defined type II' Gly-Asp beta-turn, and this information was used in the design of simple non-peptide RGD mimics. Disubstituted isoquinolones, bearing an acidic side chain at position 2 and a basic side chain at position 6, were prepared and were found to have modest affinity for GPIIb-IIIa. Systematic modification of the basic residue contained in these molecules yielded compounds with high affinity for GPIIb-IIIa.

  DOI：

  10.1021/jm9701076
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体和5-羟色胺转运蛋白具有双重亲和力的新型内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.134
• 作为试剂：
  描述：

  三溴化硼 、 7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 、 水 、 乙酸乙酯 在 ice 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (intermediate 19) (2.46 g, 80%) as a white solid的产率得到7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE ET LEURS ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2016198400A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-.1,4-benzoxazin-3-one derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neuradegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代的3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。
• Activation of Electrophilicity of Stable Y-Delocalized Carbamate Cations in Intramolecular Aromatic Substitution Reaction: Evidence for Formation of Diprotonated Carbamates Leading to Generation of Isocyanates
  作者：Hiroaki Kurouchi、Kyoko Kawamoto、Hiromichi Sugimoto、Satoshi Nakamura、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo3020566

  日期：2012.10.19

  idea that further protonation of the O-protonated carbamates is involved in the cyclization, but the concentration of the dications is very low and suggests that the rate-determining step is dissociation of methanol from the diprotonated carbamate to generate protonated isocyanate, which reacts with the aromatic ring. Therefore, O-protonated carbamates are weak bases in sharp contrast to other Y-shaped

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。
• 一种丙酰胺衍生物及其用于精神分裂症的用途
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN112480102B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明属于医药领域，具体涉及一种丙酰胺衍生物及其用于精神分裂症的用途。丙酰胺衍生物为CY150112‑9，试验显示体外亲和力类似于CY150112。CY150112‑9与5‑HT2A、D2受体有较高的亲和性，且对5‑HT2A亲和性高于D2受体，推测对阳性症状改善的同时，对阴性症状也有一定效果，且具有较低的锥体外系副反应。CY150112‑9对D3及5‑HT7也具有一定亲和力，推测在临床上可能具有改善认知的作用。CY150112‑9的最大耐受量高于112。
• FLUOROALLYLAMINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3617186A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  The present invention relates to a fluoroallylamine derivative and use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in Formula I, a prodrug, an isomer, an isotope-labeled compound, a solvate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has VAP-1/SSAO inhibitory activity, and can be used for treating a disease associated with VAP-1/SSAO overactivity.

  本发明涉及一种氟烯丙胺衍生物及其用途。具体而言，本发明涉及一种如化学式I所示的化合物，一种前药、异构体、同位素标记化合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐，具有VAP-1/SSAO抑制活性，并可用于治疗与VAP-1/SSAO过度活性相关的疾病。