7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 204588-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 7-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 204588-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: YXUGDNRFLCYVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.541±31.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-[7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• The design, synthesis, and evaluation of novel conformationally rigid analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、Ruth E. Wills、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80017-5

  日期：1998.12

  The design and synthesis of a series of analogues of sialyl Lewis(x)(1) which incorporate conformationally rigid tetralin and naphthalene ring systems(2-4) has led to novel compounds which have similar potency to 1 as inhibitors of cell adhesion.

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。
• The synthesis of novel structural analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00468-7

  日期：1998.5

  The synthesis of conformationally rigid tetralin-based mimics of the tetrasaccharide sialyl Lewis(X) are described. Palladium catalysed coupling reactions are employed in the key synthetic steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.