7-acetoxy-1-tetralone | 858023-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-acetoxy-1-tetralone
• 英文别名: 7-Acetoxy-tetralon-(1)；7-acetoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；7-Acetoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；(8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 858023-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MSKKIDIFOVAFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-1-tetralone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 1-methoxy-4-(vinyl-d₃)benzene 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到7-acetoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j

文献信息

• Intramolecular Büchner Reaction and Oxidative Aromatization with SeO<sub>2</sub> or O<sub>2</sub>
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00243

  日期：2019.7.1

  Intramolecular Büchner reaction of 1-diazo-5-phenylpentan-2-ones followed by oxidation with SeO2 or O2 in the presence of silica gel regioselectively gave 8-formyl-1-tetralones or one-carbon-lacking 1-tetralones, respectively.

  1-重氮基-5-苯基戊基-2-酮的分子内Büchner反应，然后在硅胶存在下用SeO2或O2氧化，区域选择性地分别得到8-甲酰基-1-四氢萘酮或缺碳的1-四氢萘酮。
• TETRAHYDROISOQUINOLINO ALCOHOLS DERIVED FROM TETRAHYDRONAPHTHALENE¹
  作者：ERICH MOSETTIG、EVERETTE L. MAY

  DOI：10.1021/jo01211a006

  日期：1940.9
• Azacyclic compounds, processes for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti S.p.A.

  公开号：EP0333315B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• TRYCYCLIC COMPOUNDS AS PROSTAGLANDIN I 2? RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0929534A1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US4994450A
  申请人：——

  公开号：US4994450A

  公开（公告）日：1991-02-19