(S)-(+)-2-氯扁桃酸 | 52950-19-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-氯扁桃酸
• 中文别名: 右旋邻氯扁桃酸；S-(+)-邻氯扁桃酸；(S)-2'-氯-α-羟基苯乙酸；L-邻氯扁桃酸；L-(+)-2-氯扁桃酸；D(+)-邻氯扁桃酸；2-氯-L-扁桃酸；L-(+)-邻氯扁桃酸；S-(+)-2-氯扁桃酸；S-2-氯扁桃酸
• 英文名称: (S)-2-chloromandelic acid
• 英文别名: (S)-o-chloromandelic acid；(S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid；(S)-(+)-2-Chloromandelic acid；(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 52950-19-3
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: RWOLDZZTBNYTMS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(lit.)
• 比旋光度：
  124 º (c=3,H2O)
• 沸点：
  350.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-Chloromandelic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7ClO3
分子式
: 186.59 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(+)-2-Chloromandelic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 52950-19-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 118 - 121 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

右旋邻氯扁桃酸可用于手性拆分。

化学性质

白色结晶

用途

医药中间体，同时也是氯吡格雷的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氯扁桃酸 在 乙二胺四乙酸 、 recombinant human long-chain 2-hydroxy-acid oxidase 2 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2 -氯苯基氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  L-2-羟基酸氧化酶2催化S-扁桃酸及其类似物代谢的研究

  摘要：

  扁桃酸（MA）通常用作苯乙烯暴露的生物标志物，被归类为一类有害的环境污染物，也用作制药工业中的重要手性中间体。之前的研究发现，人和大鼠体内的苯乙醛酸（PGA）是MA的代谢物，主要来自S-MA而不是R-MA。然而，代谢机制尚不清楚。为了探索可能的代谢机制，首先研究了参与 MA 立体选择性代谢的酶类型，然后重组表达了人和大鼠长链 2-羟基酸氧化酶 2 (HAO2) 以研究其代谢谱。 S-MA 及其类似物。结果表明HAO2可能催化S-MA在大鼠体内的立体选择性代谢。成功克隆并表达了人HAO2（hHAO2）和大鼠HAO2（rHAO2）同工酶β1和β2，并具有高纯度和良好的酶活性。这些酶的酶动力学曲线对于 S-MA 和类似物是不同的。然而，hHAO2 和 rHAO2 的催化效率顺序相反。这可能与人和大鼠 L-2-羟基酸氧化酶同工酶 B 晶体结构中活性氨基酸残基和环 4 的差异有关。

  DOI：

  10.1016/j.dmpk.2019.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2 -氯苯基氧乙酸 在 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C6H3)2P)(C17H10)NHCHC5H3N(C(CH3)3)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-2-氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用高效的手性螺铱铱催化剂可以直接不对称氢化α-酮酸。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。

  DOI：

  10.1039/c4cc07643e

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• Amino alcohol based chiral solvating agents: synthesis and applications in the NMR enantiodiscrimination of carboxylic acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.028

  日期：2011.3

  enantiomers of racemic carboxylic acids was studied by 1H NMR spectroscopy. The molar ratio and the association constants of the chiral compounds with each of the enantiomers of the guests were determined by using Job plots and a non-linear least-squares fitting method, respectively. Large non-equivalent chemical shifts (up to 30.0 Hz) can be achieved in the presence of chiral amino alcohols 2 and 5

  经由（R）-N-（2,3-环氧丙基）邻苯二甲酰亚胺与（R）-2-苯基甘氨醇，（1 R，2 S）-顺-1-氨基-的开环合成了四种旋光氨基醇2-茚满醇，（R）-2-氨基-1-丁醇和（S）-苯基乙胺的产率为73-93％。通过1研究了这些受体对消旋羧酸对映体的对映选择性识别。1 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定手性化合物与客体的每个对映体的摩尔比和缔合常数。在手性氨基醇2和5的存在下，可以实现较大的非等价化学位移（高达30.0 Hz）。在所用的手性受体中，发现化合物5是最好的手性转移剂，并且在确定手性羧酸的对映异构体过量方面是有效的。
• A bug in enantiomer separation: double salt formation – diastereomeric and double salt structures of 1-cyclohexylethylammonium 2- and 4-chloromandelate
  作者：Laura Bereczki、Amit Zodge、Márton Kőrösi、Tamás Holczbauer、Sourav De、Edit Székely、Petra Bombicz

  DOI：10.1039/d1ce00145k

  日期：——

  The number of crystal structures of diastereomeric salt pairs and especially of double salts is limited in the literature. This work exceptionally presents the structures of two constitutional isomer double salts along with their related diastereomeric salt pairs, which were successfully crystallized and their structures elucidated presenting two complete sets of chiral systems. These results provide

  非对映体盐对，尤其是复盐的晶体结构数量在文献中受到限制。这项工作异常地呈现了两种结构异构体复盐的结构以及它们相关的非对映体盐对，它们成功结晶并阐明了它们的结构，呈现出两套完整的手性体系。这些结果提供了对手性识别的更深入了解，并有助于掌握合成子工程。研究的系统是 1-环己基乙基铵 2-氯扁桃酸 ( S – S , R – S , SS – SR ) 和 1-环己基乙基铵 4-氯扁桃酸 ( R – R, S – R , SS – SR）。所有非对映异构体（包括稳定性较差的非对映异构体）和复盐的晶体结构和热性能都已确定并进行了比较分析。在六种手性盐中的五种的晶体中，在离子基团和扁桃酸阴离子的羟基的参与下形成了氢键层。在一种结构中，氢键层闭合以形成管。由于氯取代基在两个化合物族中的位置不同，卤素相互作用朝向氢键结构的内部或位于层之间并在它们之间建立相对强的连接。
• Enantioseparation of chiral mandelic acid derivatives by supercritical fluid chromatography
  作者：Jiawei Ding、Ming Zhang、Huixue Dai、Chunmian Lin

  DOI：10.1002/chir.23018

  日期：2018.12

  Mandelic acid and its derivatives are important chiral analogs which are widely used in the pharmaceutical synthetic industry. The present study investigated the enantiomeric separation of six mandelic acids (mandelic acid, 2‐chloromandelic acid, 3‐chloromandelic acid, 4‐chloromandelic acid, 4‐bromomandelic acid, 4‐methoxymandelic acid) on the Chiralpak AD‐3 column by supercritical fluid chromatography

  扁桃酸及其衍生物是重要的手性类似物，广泛用于药物合成工业中。本研究研究了通过超临界流体在Chiralpak AD-3色谱柱上对6种扁桃酸（扁桃酸，2-氯扁桃酸，3-氯扁桃酸，4-氯扁桃酸，4-溴扁桃酸，4-甲氧基扁桃酸）的对映体分离层析。研究了三氟乙酸的体积分数，改性剂的类型和百分比，柱温和背压对分离效率的影响。并确定对映体的洗脱顺序。结果表明，对于给定的改性剂，保留因子，分离因子和分离分辨率随改性剂体积比的增加而逐渐降低。在相同体积比的改性剂下，除3-氯扁桃酸外，扁桃酸及其衍生物的保留因子按甲醇，乙醇和异丙醇的顺序增加。分离系数和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响对映体分离过程：随着背压增加，保留因子相应降低。在相同的手性柱条件下，与HPLC方法相比，SFC方法显示出更快，更有效的分离和更好的对映选择性。分离因子和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。