2-acetoxy-2-(2-chlorophenyl)acetic acid | 178437-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2-(2-chlorophenyl)acetic acid
• 英文别名: alpha-Acetoxy-o-chlorophenyl acetic acid；2-acetyloxy-2-(2-chlorophenyl)acetic acid
• CAS: 178437-75-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: KCSVPDYDUYOIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-(2-chlorophenyl)acetic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 生成 邻氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Schindler, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯扁桃腈 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-acetoxy-2-(2-chlorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型曼德拉酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的优化

  摘要：

  蛋白激酶 R (PKR) 样内质网激酶 (PERK) 是负责调节蛋白质合成和缓解 ER 应激的未折叠蛋白反应 (UPR) 的三种内质网 (ER) 跨膜传感器之一。PERK 与肿瘤发生、癌细胞存活以及糖尿病等代谢疾病有关。本文所述的新型扁桃酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的基于结构的设计和优化导致化合物26的鉴定，该化合物是一种有效的、选择性的和口服生物可利用的化合物，适用于体外和体内研究 PERK 通路生物学, 具有适用于小鼠每天一次口服给药的药代动力学。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102233

文献信息

• Increased Catalyst Productivity in α-Hydroxy Acids Resolution by Esterase Mutation and Substrate Modification
  作者：Bao-Di Ma、Xu-Dong Kong、Hui-Lei Yu、Zhi-Jun Zhang、Shuai Dou、Yan-Peng Xu、Yan Ni、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/cs401183e

  日期：2014.3.7

  Optically pure α-hydroxy acids and their derivatives are versatile chiral building blocks in the pharmaceutical industry. In this study, the potential of a recombinant Pseudomonas putida esterase (rPPE01) for the enzymatic resolution of α-acetoxy acids was significantly improved by combinatorial engineering of both the biocatalyst and substrate. Semirational design based on homologous modeling and

  光学纯的α-羟基酸及其衍生物是制药工业中通用的手性结构单元。在这项研究中，生物催化剂和底物的组合工程显着提高了重组恶臭假单胞菌酯酶（rPPE01）对α-乙酰氧基酸进行酶促拆分的潜力。基于同源建模和分子对接的半理性设计提供了单点变体W187H，其对2-乙酰氧基-2-（2'-氯苯基）乙酸钠（Ac-CPA-Na）的k cat / K M增加了100-倍，从0.0611到6.20 mM –1 s –1，同时保留其出色的对映选择性和广泛的底物谱。通过使用Ac-CPA的钾盐代替Ac-CPA-Na可以减少操作条件下的生物催化剂失活。用0.5 g L –1的含有rPPE01-W187H的冻干细胞，在15 h内将500 mM（R，S）-Ac-CPA-K选择性脱酰基，转化率为49.9％，这两个S产物均得到令人满意的对映体过量（ee）（> 99％ee）和剩余的R底物（98.7％ee）。因此，（S与野生型酯酶的原
• An efficient enzymatic aminolysis for kinetic resolution of aromatic α-hydroxyl acid in non-aqueous media
  作者：Shan Chen、Fuyan Liu、Kuan Zhang、Hansheng Huang、Huani Wang、Jiaying Zhou、Jing Zhang、Yiwei Gong、Dela Zhang、Yiping Chen、Chang Lin、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.054

  日期：2016.11

  A new and highly efficient enzymatic aminolysis approach for kinetic resolution of aromatic α-hydroxy acid in non-aqueous media has been developed. The corresponding α-hydroxyl acid ester was employed as the substrate, and commercially available Candida antarctica lipase B is used as the biocatalyst, anhydrous ammonia is the resolving agent. Reactions can be proceeded smoothly in organic solvent at

  已开发出一种新的高效酶解氨基方法，用于在非水介质中动力学拆分芳香族α-羟基酸。相应的α-羟基酸酯用作底物，市售的南极假丝酵母脂肪酶B用作生物催化剂，无水氨为拆分剂。反应可以在环境温度下在有机溶剂中顺利进行。由于使用了有机介质，因此允许高浓度的底物，获得的产品收率高达49％，ee值高达99％，E值> 300，代表了大批量生产的诱人且有希望的方案规模的准备工作。
• [EN] PERK INHIBITING IMIDAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLOPYRAZINE INHIBITEURS DE PERK
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2021041970A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Provided herein are compounds of formula (I) as shown below, compositions, and methods useful for inhibiting PERK and for treating related conditions, diseases, and disorders.

  本文提供了如下所示的化合物（I）的公式、组合物和用于抑制PERK并治疗相关疾病、疾病和紊乱的方法。
• Process for the preparation of optically active Beraprost
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10421737B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl-Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种以外消旋贝前列素烷基酯为原料，通过水解、对映体酯化、制备二酰-贝前列素酯非对映异构体及其分离和水解制备式（I）光学活性贝前列素的新工艺。
• EP0789553A4
  申请人：——

  公开号：EP0789553A4

  公开（公告）日：1998-05-06