ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate | 13511-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: 2-chloro-mandelic acid-ethyl ester；2-Chlor-mandelsaeure-aethylester；rac-ethyl 2-chloromandelate；<2-Chlorphenyl>-glykolsaeureethylester；2-Chlor-phenylglykolsaeure-ethylester；(R)-Ethyl-2-chloromandelate
• CAS: 13511-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: RSTUSWAHELSQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2649 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用辅助因子的多功能性，将依赖于FAD的Baeyer-Villiger单加氧酶转换为酮还原酶。

  摘要：

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的

  DOI：

  10.1002/anie.201907606
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 C₁₈BF₁₅*(x)H₂O 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  硼催化水中α-芳基α-重氮酸酯的OH键插入

  摘要：

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01988

文献信息

• Simply air: Vanadium-catalyzed oxidative kinetic resolution of methyl o-chloromandelate by ambient air
  作者：Lu Yin、Xian Jia、Xing Shu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.002

  日期：2010.7

  Vanadium-catalyzed oxidative kinetic resolution (OKR) of methyl o-chloromandelate 2a, key intermediate of the well-known oral antiplatelet agent (S)-clopidogrel, was achieved by ambient air for the first time. The air oxidation system, which was composed of vanadium and tridentate Schiff base ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde derivatives, afforded an efficient and economic approach

  钒催化的甲基的氧化动力学拆分（OKR）ø -chloromandelate 2a中，公知的口服抗血小板剂（的关键中间体小号） -氯吡格雷，通过环境空气首次实现。空气氧化系统由衍生自氨基醇和水杨醛衍生物的钒和三齿Schiff碱配体组成，为具有高对映选择性（> 99％ee）的目标中间体提供了一种有效而经济的方法。
• Rongalite-Mediated Transition Metal- and Hydride-Free Chemoselective Reduction of α-Keto Esters and α-Keto Amides
  作者：Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00936

  日期：2022.8.5

  metal- and hydride-free protocol has been developed for the chemoselective reduction of α-keto esters and α-keto amides using rongalite as a reducing agent. Here, rongalite acts as a hydride-free reducing agent via a radical mechanism. This protocol offers the synthesis of a wide range of α-hydroxy esters and α-hydroxy amides with 85–98% yields. This chemoselective method is compatible with other reducible

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。
• METHOD FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE -HYDROXYCARBOXYLIC ACID
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1930441A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  An efficient method for producing an optically active α -hydroxycarboxylic acid represented by the following general formula (I) [A represents a residue of a 5- or 6-membered cyclic compound, * indicates a carbon atom in the S- or R-configuration, X represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms], which comprises the step of treating a corresponding ester compound (not optically pure) with cell bodies or a culture, or a processed product or an extract thereof of a microorganism of the genus Leifsonia, genus Cylindrocarpon, genus Verticillium, or the like.

  一种生产由以下通式(I)代表的光学活性α-羟基羧酸的有效方法[A代表5或6元环状化合物的残基，*表示S或R构型的碳原子，X代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基]、其中包括用 Leifsonia 属、Cylindrocarpon 属、Verticillium 属等微生物的细胞体或培养物或加工产品或其提取物处理相应的酯类化合物（非光学纯）的步骤。
• INSECT REPELLENTS. I. ESTERS OF MANDELIC AND SUBSTITUTED MANDELIC ACIDS¹
  作者：W. F. BARTHEL、JOSE LEON、S. A. HALL

  DOI：10.1021/jo01369a001

  日期：1954.4
• (Dipropylphenoxy)phenylacetic acids: a new generation of nonpeptide angiotensin II receptor antagonists
  作者：Daljit S. Dhanoa、Scott W. Bagley、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Tsing Bau Chen、Salah D. Kivlighn、Gloria J. Zingaro、Peter K. S. Siegl、Prasun K. Chakravarty

  DOI：10.1021/jm00075a033

  日期：1993.11