9-(β-D-xylofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine | 669055-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-xylofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine
• 英文别名: (1R)-1-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylitol；(1R)-1-(6-Dimethylamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylit；(2R,3R,4R,5R)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 669055-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: WVGPGNPCZPYCLK-IQEPQDSISA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

N6,N6二甲基木糖腺苷是一种腺苷类似物，主要起到平滑肌血管扩张剂的作用，并已被证实可以抑制癌症的进展。一些受欢迎的产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛（HY-13417）、氯法拉滨（HY-A0005）、磷酸氟达拉滨（HY-B0028）和维达拉宾（HY-B0277）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(β-D-xylofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-(甲基硫烷基)-5H-嘌呤-6-胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 9-(β-D-xylofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Puromycin. Synthetic Studies. XIV. Use of the N-Phthalyl Blocking Group for Synthesis of Aminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a038

文献信息

• A new protecting group ‘3′,5′-O-sulfinyl’ for xylo-nucleosides. A simple and efficient synthesis of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (a puromycin intermediate), 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides and 2′,3′-anhydro-adenosine
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Makoto Yamamoto、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Haruhiro Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.092

  日期：2004.1

  We developed a new protecting group, the cyclic sulfite for the protection of the 3′,5′-dihydroxy group of nucleosides. Seven cyclic sulfites, 4a–c, 5a–b, and 6a–b were prepared in high yields from the corresponding xylo-uridines 1 and 2, and xylo-adenosines 3 with thionyl chloride, respectively. Synthesis of the puromycin intermediate 8 was carried out by deprotection of the sulfite moiety through

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。
• A simple and efficient synthesis of puromycin, 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides, cytidines and 2′,3′-anhydroadenosine from 3′,5′-<i>O</i>-sulfinyl<i>Xylo</i>-nucleosides
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1080/15257770600725929

  日期：2006.8

  antibiotics, puromycin and 3 ′-amino-3 ′-deoxy-N 6,N 6-dimethyladenosine 11 was achieved by utilizing the cyclic sulfite 6a of the xylo-3 ′,5 ′-dihydroxy group as a new protective group. The key synthetic step is the deprotection of the sulfite moiety through the intramolecular cyclization of 2-α-carbamate 7. In a similar manner, 2,2 ′-anhydro-pyrimidine nucleosides 15, ribo-cytidines 17 and 2 ′,3 ′-anhydroadenosine

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。
• Puromycin. Synthetic Studies. XIV. Use of the N-Phthalyl Blocking Group for Synthesis of Aminonucleosides
  作者：B. R. Baker、J. P. Joseph、R. E. Schaub

  DOI：10.1021/ja01627a038

  日期：1955.11