3-azido-1-phenylpropan-1-one | 113986-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: β-azido-propiophenone；3-Azido-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 113986-29-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SJLARCVMQORPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-phenylpropan-1-one 以 solid matrix 为溶剂， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基苯丙酮光解三重烷基硝烯的选择性生成及其反应性

  摘要：

  具有内置敏化剂单元的 β-叠氮基苯丙酮衍生物 1 的光解导致选择性形成三线态烷基氮烯 2，可通过激光闪光光解（λmax = 325 nm，tau = 27 ms）和 ESR 光谱法 (| D/hc| = 1.64 cm-1，|E/hc| = 0.004 cm-1)。氮烯 2 进一步表征为氩气基质分离、同位素标记和分子建模。三线态烷基氮烯是持久性中间体，不会从溶剂中提取 H 原子，而是通过与另一个三线态氮烯二聚形成偶氮产物而不是与叠氮化物前体反应而发生衰变。偶氮二聚体互变异构并重排形成杂环化合物 3。 具有 n,pi* 构型的氮烯 2a 作为其酮敏化剂部分的最低三重激发态，经历分子内 1，4-H 原子抽象形成双基 6，通过氩气基质分离、同位素标记和分子建模鉴定。β-叠氮基-对甲氧基苯丙酮，其三线态敏化剂部分的 pi,pi* 最低激发态不经历任何二次光反应，但选择性地仅产生三线态烷基氮烯中间体，二聚形成

  DOI：

  10.1021/ja077523s
• 作为产物：
  描述：

  (3-azidoprop-1-en-1-yl)benzene 在 Oxone 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到3-azido-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂基叠氮化物的区域控制Wacker氧化

  摘要：

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00344

文献信息

• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。
• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Ketone Aldol Reactions of Isocyanoacetates
  作者：Raquel de la Campa、Irene Ortín、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201411852

  日期：2015.4.13

  A catalytic asymmetric aldol addition/cyclization reaction of unactivated ketones with isocyanoacetate pronucleophiles has been developed. A quinine‐derived aminophosphine precatalyst and silver oxide were found to be an effective binary catalyst system and promoted the reaction to afford chiral oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  已经开发了未活化的酮与异氰基乙酸酯亲核试剂的催化不对称醛醇缩合加成/环化反应。发现奎宁衍生的氨基膦预催化剂和氧化银是有效的二元催化剂体系，并促进了反应，从而提供了具有完全取代的立体中心，良好的非对映选择性和出色的对映选择性的手性恶唑啉。
• A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ekaterina A. Dem’yachenko、Galina A. Fedorova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1007/s00706-012-0869-3

  日期：2013.3

  AbstractA novel selective two-step synthesis of β-isothiocyanato ketones from α,β-unsaturated ketones has been developed. The synthesis includes preparation of β-azido ketones followed by reaction with triphenylphosphine and carbon disulfide. Treatment of the obtained β-isothiocyanato ketones with ammonia or methylamine gives corresponding hexahydro-4-hydroxypyrimidine-2-thiones. The latter are also

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要
• An Efficient and General Approach to β-Functionalized Ketones
  作者：Jingliang Jiao、Larry X. Nguyen、Dennis R. Patterson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol070159h

  日期：2007.3.1

  cyclopropyl alcohols provides a novel approach to beta-functionalized ketones. The protocol has a number of advantages including short reaction times, ease of reagent handling, and mild, neutral reaction conditions. Overall, this method provides an alternative pathway to important starting materials and intermediates in organic synthesis.

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。
• Organocatalytic β-Azidation of Enones Initiated by an Electron-Donor–Acceptor Complex
  作者：Rajendra P. Shirke、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02861

  日期：2017.10.6

  β-unsaturated ketones is described. Reaction of the Zhdankin azidoiodane with enones in the presence of a catalytic amount of an amine provides β-azido ketones via the formation of an electron-donor–acceptor complex. The application of this protocol is demonstrated through one-step elaborations leading to the synthesis of unprecedented classes of 1,2,3-triazoles.

  描述了一种操作简单的α，β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化。Zhdankin叠氮碘烷与烯酮在催化量的胺存在下的反应通过电子给体-受体配合物的形成提供了β-叠氮基酮。该协议的应用通过一步一步精炼来证明，该合成导致合成前所未有的1,2,3-三唑类。