1-(异丙基磺酰基)-2-硝基苯 | 70415-86-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(异丙基磺酰基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(isopropylsulfonyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1‐(isopropylsulfonyl)‐2‐nitrobenzene；1-nitro-2-propan-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 70415-86-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: GBFWDLQEEMHXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 沸点：
  405.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(异丙基磺酰基)-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 色瑞替尼
  参考文献：
  名称：

  一种色瑞替尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种色瑞替尼的制备方法，属于化学制药领域，以3‑溴‑4‑甲基苯酚为起始原料经过酚羟基异丙基化、硝化、偶联、还原反应得到中间体1，再以邻硝基氟苯为另一起始原料经异巯基化、氧化、还原、嘧啶化得中间体2，1与2偶联反应得BOC酸酐保护的色瑞替尼，最后脱除叔丁氧羰基保护基得到色瑞替尼。本发明是一种操作简单易行，收率比较高，污染小，适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN104356112B
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 1-(异丙基磺酰基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Notizen zur Synthese von 2-Aminophenylsulfonen

  摘要：

  某些烷基，环烷基和芳基2-氨基苯基砜的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630610

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-arylaminopyrimidine derivatives possessing a hydrazone moiety as dual inhibitors of L1196M ALK and ROS1
  作者：Yu Wang、Guogang Zhang、Gang Hu、Yanxin Bu、Hongrui Lei、Daiying Zuo、Mengting Han、Xin Zhai、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.056

  日期：2016.11

  A series of 4-arylaminopyrimidine derivatives possessing a hydrazone moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activity. Most compounds exhibited moderate to excellent cytotoxic activity against ALK-addicted KARPAS299 and ROS1-addicted HCC78, while also showing much less potent activity against A549, H460 and HT-29, whose growth were not dependent on ALK and/or ROS1, as compared

  设计，合成并评估了一系列具有部分的4-芳基氨基嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物对ALK上瘾的KARPAS299和ROS1上瘾的HCC78表现出中等至优异的细胞毒活性，而与A549，H460和HT-29相比，它们的生长活性要弱得多，而A549，H460和HT-29的生长不依赖于ALK和/或ROS1。克唑替尼和塞立替尼。最有希望的化合物7b对ALK上瘾的KARPAS299和ROS1上瘾的HCC78细胞系显示出高抗增殖作用，IC 50分别为20 nM和28 nM，但对A549，H460和HT-29没有抑制活性。酶法鉴定7b作为有效和选择性的ALK和ROS1双重抑制剂，IC 50分别为2.5 nM和2.7 nM。它还对L1196M ALK表现出良好的抑制活性，IC 50值为67 nM。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CERITINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉRITINIB
  申请人：DR REDDY'S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2016199020A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present application relates to a process for preparation of ceritinib and intermediates thereof. Specifically, the present application relates to a process for preparation of N-(4-(1-benzyl- 1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2-isopropoxy-5-methylphenyl)acetamide (VC) comprising treating N-(4-(bromomethyl)-2-isopropoxy-5-methylphenyl)acetamide (IIID) with 1- benzylpiperidin-4-one (IVA). The present application also relates to a process for conversion of N-(4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2-isopropoxy-5-methylphenyl)-acetamide (VC) to ceritinib or an acid-addition salt thereof.

  本申请涉及一种制备西利替尼及其中间体的方法。具体而言，本申请涉及一种制备N-(4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)乙酰胺（VC）的方法，包括用1-苄基哌啶-4-酮（IVA）处理N-(4-(溴甲基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)乙酰胺（IIID）。本申请还涉及一种将N-(4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-2-异丙氧基-5-甲基苯基)-乙酰胺（VC）转化为西利替尼或其酸盐的方法。
• 色瑞替尼及其中间体的制备方法
  申请人：上海复星星泰医药科技有限公司

  公开号：CN106854200B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明提供一种色瑞替尼及其中间体的制备方法，该方法包括下列步骤：(1)化合物1‑二盐酸盐与2,5‑二氯‑N‑(2‑(异丙基磺酰基)苯基)嘧啶‑4‑胺(化合物3)偶联生成5‑氯‑N2‑(2‑异丙氧基‑5‑甲基‑4‑(哌啶‑4‑基)苯基)‑N4‑(2‑(异丙基磺酰基)苯基)嘧啶‑2,4‑二胺二盐酸盐(化合物4，色瑞替尼二盐酸盐)；(2)化合物4游离生成色瑞替尼。本发明方法成本低，收率高，每步中间体的纯度均在99.5％以上，保证了色瑞替尼的高纯度质量。本发明步骤少，操作简单，宜于工业化生产，有较大的应用价值。
• 吡啶酮类蛋白激酶抑制剂
  申请人：杭州雷索药业有限公司

  公开号：CN106146468B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种可调节蛋白激酶活性、且用于治疗或预防与蛋白激酶相关疾病的化合物。具体而言，本发明涉及一种吡啶酮类蛋白激酶抑制剂，属于调节间变性淋巴瘤激酶(ALK)活性的化合物，并提供了该类化合物的制备方法，及该类化合物用于治疗或预防与ALK相关的疾病的制药用途。