2-(异丙基磺酰基)苯胺 | 76697-50-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(异丙基磺酰基)苯胺
• 中文别名: 1-氨基-2-(异丙基磺酰基)苯；1-氨基-2-(异丙基磺酰)苯；2-异丙砜基苯胺；1-氨基-2-(异丙基磺酰L)苯；色瑞替尼中间体
• 英文名称: 2-(isopropylsulfonyl)aniline
• 英文别名: 2-(isopropylsulfonyl)benzenamine；2-(propane-2-sulfonyl)aniline；1-amino-2-(isopropylsulphonyl)benzene；2-(isopropylsulfonyl)phenylamine；2‐(isopropylsulfonyl) aniline；2-aminoisopropylsulfonylbenzene；2-propan-2-ylsulfonylaniline
• CAS: 76697-50-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD08445603
• 分子量: 199.274
• InChiKey: GMLAMRMKROYXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0 to 87.0 °C
• 沸点：
  381.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

制备方法与用途

应用1-氨基-2-(异丙基磺酰)苯是一种芳香烃类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异丙基磺酰基)苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 ASP 3026; N2-[2-甲氧基-4-[4-(4-甲基-1-哌嗪基)-1-哌啶基]苯基]-N4-[2-[(1-甲基乙基)磺酰基]苯基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂ASP3026的改进的生产路线和多态控制。

  摘要：

  描述了我们为改进间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂ASP3026（1）所做出的努力。由于起始原料从2,4-二氯-1,3,5-三嗪（6）变为氰尿酰氯（9）的后期转化，从而实现了1的经济高效且实用的合成。中间体酮13的还原胺化反应生成高反应性的N-甲基哌嗪部分。经过改进的工艺避免了原始合成方法带来的挑战，并为数百公斤的高质量API提供了高经济效率，可操作性和可重复性。此外，还讨论了第二代合成途径中多晶型控制的研究顺序，以获得热力学上期望的，最稳定的多晶型形式A04。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00427
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(异丙基磺酰基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Notizen zur Synthese von 2-Aminophenylsulfonen

  摘要：

  某些烷基，环烷基和芳基2-氨基苯基砜的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630610

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• 신규 키나아제 억제제
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP. 주식회사 종근당(120130602125) Corp. No ▼ 110111-5260669BRN ▼110-86-08069

  公开号：KR20160147358A

  公开（公告）日：2016-12-23

  본 발명은 종양, 신경 및 정신질환 치료제로서 유용한 신규 키나아제 억제제에 관한 기술이다.

  本发明是关于一种作为肿瘤、神经及精神疾病治疗药物的有用的新型キナラジン抑制剂的技术。
• CERTAIN PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20160145244A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are certain ALK inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些ALK抑制剂，其药物组合物以及其使用方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-arylaminopyrimidine derivatives possessing a hydrazone moiety as dual inhibitors of L1196M ALK and ROS1
  作者：Yu Wang、Guogang Zhang、Gang Hu、Yanxin Bu、Hongrui Lei、Daiying Zuo、Mengting Han、Xin Zhai、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.056

  日期：2016.11

  A series of 4-arylaminopyrimidine derivatives possessing a hydrazone moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activity. Most compounds exhibited moderate to excellent cytotoxic activity against ALK-addicted KARPAS299 and ROS1-addicted HCC78, while also showing much less potent activity against A549, H460 and HT-29, whose growth were not dependent on ALK and/or ROS1, as compared

  设计，合成并评估了一系列具有部分的4-芳基氨基嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物对ALK上瘾的KARPAS299和ROS1上瘾的HCC78表现出中等至优异的细胞毒活性，而与A549，H460和HT-29相比，它们的生长活性要弱得多，而A549，H460和HT-29的生长不依赖于ALK和/或ROS1。克唑替尼和塞立替尼。最有希望的化合物7b对ALK上瘾的KARPAS299和ROS1上瘾的HCC78细胞系显示出高抗增殖作用，IC 50分别为20 nM和28 nM，但对A549，H460和HT-29没有抑制活性。酶法鉴定7b作为有效和选择性的ALK和ROS1双重抑制剂，IC 50分别为2.5 nM和2.7 nM。它还对L1196M ALK表现出良好的抑制活性，IC 50值为67 nM。