(2S)-6-氨基-2-羟基己酸 | 42491-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-6-氨基-2-羟基己酸
• 英文名称: (S)-6-Amino-2-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-6-Amino-2-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 42491-84-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: CEWDTFLISAWJHG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199℃
• 沸点：
  374.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-氨基-2-羟基己酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 西罗普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 9.0h， 以80%的产率得到(2S)-6-氨基-2-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous and site-directed incorporation of an ester linkage and an azide group into a polypeptide by in vitro translation

  摘要：

  本文介绍了一种方法，通过体外翻译技术，将含有叠氮的侧链引入多肽链的任意内部位置。为此，利用6-叠氮-2(S)-羟基己酸（AHHA）——L-赖氨酸的α-羟基和ε-叠氮衍生物，对2′-脱氧胞苷酰-(3′→5′)-腺苷酸的腺苷3′(2′)-羟基进行酰化。通过酶促连接反应，将酰化的二核苷酸与tRNA转录本结合，形成化学稳定的AHHA-tRNACys(CUA)大肠杆菌抑制子。对Alicyclobacillus acidocaldarius酯酶2基因的第118位进行修改，引入终止密码子UAG。在E. coli体外翻译/转录系统中使用AHHA-tRNACys(CUA)，实现了在酯酶多肽链中引入连接到骨架酯的叠氮基团。与天然酯酶的翻译相比，合成修饰蛋白的产量达到了80%。此后，叠氮与烷炔修饰的寡脱氧核苷酸的耦合实验证明了这种方法在多肽耦合中的可行性。

  DOI：

  10.1039/b909188b

文献信息

• [EN] POLYBIOTIN COMPOUNDS FOR MAGNETIC RESONANCE IMAGINING AND DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSES DE POLYBIOTINE POUR IRM ET ADMINISTRATION DE MEDICAMENTS
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2005032598A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates generally to biotin-containing compounds that are useful as imaging agents and drug-delivery agents. Another aspect of the invention relates to the aforementioned compounds chelated to a metal atom. In a preferred embodiment, the metal atom is a gadolinium. Another aspect of the invention relates to a compound comprising three biotin moieties and a pharmaceutical agent covalently bound to a heterocyclic core. In certain embodiments, the pharmaceutical agent is an antibiotic, antiviral, or radionuclide. Another aspect of the present invention relates to a method of treating disease involving administering the compounds of the invention to a mammal. Another aspect of the present invention relates to a method of acquiring a magnetic resonance image using the compounds of the invention.

  该发明涉及一般用作成像剂和药物传递剂的含生物素化合物。该发明的另一个方面涉及上述化合物螯合到金属原子上。在一个优选实施例中，金属原子是钆。该发明的另一个方面涉及一种包含三个生物素基团和一个与杂环核共价结合的药物剂的化合物。在某些实施例中，药物剂是抗生素、抗病毒药物或放射性核素。本发明的另一个方面涉及一种涉及向哺乳动物施用该发明化合物以治疗疾病的方法。本发明的另一个方面涉及使用该发明化合物获得磁共振图像的方法。
• Synthesis of Four Lysine-Linked Cereulide Analogues Showing Ionophoric Activity Towards Potassium Cations as Lead Compounds for Emetic Toxin-Detection by Immunoassays
  作者：Minoru Isobe、Arthit Makarasen、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1055/s-0029-1216837

  日期：2009.7

  An improved total synthesis of the emetic toxin cereulide and the preparation of four lysine-linked cereulide analogues is described. The cereulide analogues are prepared by replacing one of the amino acid residues in cereulide with lysine. The cereulide analogues demonstrate ionophoric activity towards alkali metal ions and inorganic ammonium ions, and are currently being used to develop an enzyme-linked immunosorbent assay for cereulide.

  描述了一种改进的呕吐毒素cereulide的总体合成及四种赖氨酸连接的cereulide类似物的制备。cereulide类似物是通过用赖氨酸替换cereulide中的一种氨基酸残基制备的。这些cereulide类似物对碱金属离子和无机铵离子表现出离子载体活性，目前正在用于开发针对cereulide的酶联免疫吸附测定法。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04849414A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  公式为##STR1##的化合物中，X是各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶的活性而可用作降压药物，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛药。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  这项发明涉及口服活性降压药物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1是特定的烷基或芳基烷基基团。
• Linker nucleoside, and production and use of the same
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US06699978B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention relates to a linker nucleoside, its preparation and use for the covalent bonding of biomolecules to oligonucleotides, in particular p-RNA oligonucleotides.

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。