3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮 | 2029-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮
• 中文别名: 3-羟基-2,6-二(羟甲基)-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2,6-dihydroxymethyl-γ-pyrone
• 英文别名: 2,6-dihydroxymethyl-3-hydroxy-4-pyrone；3-Hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-pyrone；3-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 2029-49-4
• 化学式: C₇H₈O₅
• mdl: MFCD00110732
• 分子量: 172.138
• InChiKey: YZUXYQQFVNGYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(dec.)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3-羟基-2,6-双(羟甲基)-4-吡喃酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-pyrone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基-2,6-双(羟甲基)-4-吡喃酮
百分比： >98.0%(T)(LC)
CAS编码： 2029-49-4
分子式： C7H8O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3-羟基-2,6-双(羟甲基)-4-吡喃酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-羟基-2,6-双(羟甲基)-4-吡喃酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-羟基-2,6-双(羟甲基)-4-吡喃酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-(4-{[3(trifluoromethy)phenyl]oxy}phenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  强抗疟疾的4-吡啶酮，具有改善的物理化学性质

  摘要：

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.044
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  羧基-γ-吡喃酮衍生物的便捷制备：甲康酸和墨烯酸

  摘要：

  来自罂粟的干燥乳状汁液，称为鸦片，含有多种具有药理活性的生物碱。主要的生物碱成分是吗啡（约10%重量）、那可品（约6%）和罂粟碱（约1%）；主要的非生物碱成分是水和有机酸，包括乳酸和甲康酸（1, 3-羟基2,6-二羧基-c-吡喃酮）（5%）。在 19 世纪，Sert€urner 从鸦片中分离出作为其甲康酸盐的吗啡，这是有机酸盐重要性的早期迹象。与非缔合形式相比，难溶于水的有机碱与酸形成盐导致在水性环境中的溶解度增加，这解释了鸦片中酸的高浓度。由于大的反离子能够阻止晶体内的强晶格力，人们希望在综合筛选程序中使用那些大的天然酸，用于碱性、水溶性差的活性药物成分 (API) 的盐形成，以提高它们的溶解度。在这里，打算使用天然有机酸甲康酸 (1) 和墨烯酸 (2, 5hydroxy-2-carboxy-c-pyrone) 与生物碱形成盐。因此，开发了 1 和 2 的无过渡金属短而简单的合成（方案

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1525990
• 作为试剂：
  描述：

  曲酸 、 水 、 、 聚合甲醛 、 盐酸 在 异丙醇 、 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮 、 compound 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to yield the crude product (2) (55.4 g, 92%)的产率得到3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Orally active iron (III) chelators

  摘要：

  化合物I的化学式为其中R为氢或代谢后在体内提供自由羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基或脂肪烃基，该基团被羟基基团或羧酸酯，磺酸酯或其C1-6烷氧基，C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基醚所取代，R3选自氢和C1-6烷基；其特征在于R2选自以下基团之一(i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5和(iv) —CON(CnH2n+1)2，R4选自氢，C1-6烷基和R2所述的基团；R5选自氢和可选的羟基，烷氧基，芳氧基或取代的C1-13烷基，芳基和C7-13烷基；R6独立地选自氢和C1-13烷基，R7选自氢，C1-13烷基，芳基和C7-13芳基烷基或任何这种化合物的药学上可接受的盐，CnH2n+1为C1-6烷基，但该化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮和1-甲基-2-羟甲基-3-羟基吡啶-4-酮之一。

  公开号：

  US06448273B1

文献信息

• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05075299A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R.sup.2 and R.sup.3 independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  新型头孢菌素化合物，其代表性结构式为（I）：##STR1## 其中R1代表可任选具有取代基的低级烷基；R2和R3各自独立代表氢原子或羟基；A代表氢原子或亲核化合物的残基，及其药理学上可接受的盐或酯，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出强大的抗菌活性。
• 4-Pyrone prostaglandin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04132847A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel 2,3,6-substituted-4-pyrones having activity as prostaglandin antagonists are disclosed, together with intermediates useful for the preparation thereof. Methods of using the compounds of this invention as prostaglandin antagonists are described.

  揭示了具有前列腺素拮抗活性的新型2,3,6-取代的4-吡喃酮，以及用于其制备的中间体。描述了将本发明化合物用作前列腺素拮抗剂的方法。
• Synthesis of new kojic acid based unnatural α-amino acid derivatives
  作者：C. Balakrishna、Nagaraju Payili、Satyanarayana Yennam、P. Uma Devi、Manoranjan Behera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.099

  日期：2015.11

  method for the preparation of kojic acid based α-amino acid derivatives by alkylation of glycinate schiff base with bromokojic acids have been described. Using this method, mono as well as di alkylated kojic acid-amino acid conjugates have been prepared. This is the first synthesis of C-linked kojic acid-amino acid conjugate where kojic acid is directly linked to amino acid through a C–C bond.

  已经描述了通过用溴代苯甲酸将甘氨酸盐席夫碱烷基化来制备基于曲酸的α-氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，已经制备了单以及二烷基化的曲酸-氨基酸缀合物。这是C-连接的曲酸-氨基酸共轭物的首次合成，其中曲酸通过C-C键直接与氨基酸连接。
• Novel heterocyclic compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1862459A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  4-pyridone derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了公式I的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制备的药物配方以及在化疗某些寄生虫感染病如疟疾中的使用。
• Poppy Acid:  Synthesis and Crystal Chemistry
  作者：Scott Lovell、Paramjeet Subramony、Bart Kahr

  DOI：10.1021/ja990402a

  日期：1999.8.1

  seem to egregiously violate the principle of isomorphism. To comprehend this surprising host−guest chemistry, and exploit it for measuring anisotropic molecular properties, we attempted to carry out the oft-used literature synthesis of poppy acid, (3-hydroxy-2,6-dicarboxy-γ-pyrone), but discovered that the standard procedures did not produce the title compound. We instead obtained a constitutional isomer

  很久以前就有报道称，罂粟酸晶体在溶液生长过程中包裹和定向了多种分子，这样做似乎严重违反了同构原理。为了理解这种令人惊讶的主客体化学，并利用它来测量各向异性分子特性，我们尝试进行罂粟酸（3-羟基-2,6-二羧基-γ-吡喃酮）的常用文献合成，但发现标准程序没有产生标题化合物。相反，我们获得了一种结构异构体，即 2-草酸-3-羟基-5-羧基呋喃的钾盐。因此，我们设计并进行了第一次罂粟酸的全合成。它结晶为两种多晶型物，斜方晶形 (Pbca) 和单斜晶形 (C2/c)，两者的特点是与完美解理一致的弱结合层。大多数测试的染料，19 种中的 15 种，产生了罂粟酸晶体，在特定的生长部分显示出强烈的线性二分...