3-羟基-6-(羟甲基)-2-甲基吡喃-4-酮 | 1506-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-6-(羟甲基)-2-甲基吡喃-4-酮
• 中文别名: 3-羟基-6-(羟甲基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methyl-pyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-hydroxymethy-2-methyl-pyran-4(1H)-one；6-Methyl-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone；6-Methyl-kojisaeure；4H-Pyran-4-one, 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-；3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methylpyran-4-one
• CAS: 1506-67-8
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: SMOQZWPZQZGNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-6-(羟甲基)-2-甲基吡喃-4-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-(4-{[3(trifluoromethy)phenyl]oxy}phenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  强抗疟疾的4-吡啶酮，具有改善的物理化学性质

  摘要：

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.044
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-4-吡喃酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到3-羟基-6-(羟甲基)-2-甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  强抗疟疾的4-吡啶酮，具有改善的物理化学性质

  摘要：

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.044

文献信息

• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05075299A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R.sup.2 and R.sup.3 independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  新型头孢菌素化合物，其代表性结构式为（I）：##STR1## 其中R1代表可任选具有取代基的低级烷基；R2和R3各自独立代表氢原子或羟基；A代表氢原子或亲核化合物的残基，及其药理学上可接受的盐或酯，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出强大的抗菌活性。
• Identification of 2-subsituted benzothiazole derivatives as triple-functional agents with potential for AD therapy
  作者：Liu Jiang、Minkui Zhang、Li Tang、Qinjie Weng、Yanhong Shen、Yongzhou Hu、Rong Sheng

  DOI：10.1039/c5ra25788c

  日期：——

  A series of 2-subsituted benzothiazole derivatives were designed and synthesized as MDTLs for potential AD therapy.

  一系列2-取代苯并噻唑衍生物被设计并合成为潜在的AD治疗药物。
• Novel heterocyclic compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1862459A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  4-pyridone derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了公式I的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制备的药物配方以及在化疗某些寄生虫感染病如疟疾中的使用。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bueno Calderon Maria Jose

  公开号：US20070281977A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  3-Chloro-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-[4-(4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)phenyl]-4(1H)-pyridinone, having the following formula: is described along with its pharmaceutically acceptable salts, processes for its preparation, pharmaceutical formulations thereof and its uses in treatment of certain parasitic infections such as malaria.

  本文描述了3-氯-6-(羟甲基)-2-甲基-5-[4-(4-[(三氟甲基)氧基]苯基}氧基)苯基]-4(1H)-吡啶酮及其药学上可接受的盐，其制备方法，制药配方以及其在治疗某些寄生虫感染如疟疾方面的用途。
• Novel cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0354576A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): wherein R¹ represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R² and R³ independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  由式(I)代表的新型头孢菌素化合物： 其中 R¹ 代表低级烷基，该烷基可任选具有一个取代基；R² 和 R³ 各自独立地代表氢原子或羟基；A 代表氢原子或亲核化合物的残基，其药理上可接受的盐或酯对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有强效抗菌活性。