3-羟基-2,6-二硝基苯甲酸 | 67175-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-2,6-二硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2,6-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,6-dinitrobenzoic acid
• CAS: 67175-28-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₇
• 分子量: 228.118
• InChiKey: AHGWZSUEMUEPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-羟基-2,6-二硝基苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-乙酰氧基-2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Arcelli, Antonio; Concilio, Carlo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 201 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2,6-dinitrobenzoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-羟基-2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Arcelli, Antonio; Concilio, Carlo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 201 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrophenol Derivatives Oxidized by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) and Their Cytotoxicity
  作者：Wen-Bin Pan、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Chin-Chung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500086

  日期：2005.6

  Oxidation of a series of phenols with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile under mild conditions yields the mixture of corresponding nitrophenols. In the cases of methylphenols and hydroxy -carboxylic acids, the steric effect may reduce the nitration reaction. Compounds 3a and 4b showed selective activities to Hep 3B and Hep G2 cancer cell lines, respectively. Compound 2c showed selective

  在温和条件下，在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化一系列酚，生成相应硝基酚的混合物。在甲基苯酚和羟基羧酸的情况下，空间效应可能会降低硝化反应。化合物 3a 和 4b 分别显示对 Hep 3B 和 Hep G2 癌细胞系的选择性活性。化合物 2c 对 Hep G2 和 MDA-MB-231 癌细胞系显示出选择性活性。此外，化合物 10b 对 Hep G2、Hep 3B、MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系显示出选择性活性。
• Kinetics and Mechanism of Aminolysis of Phenyl Acetates in Aqueous Solutions of Poly(ethylenimine)
  作者：Antonio Arcelli、Carlo Concilio

  DOI：10.1021/jo9514681

  日期：1996.1.1

  Second-order rate constants (k(n)) for the aminolysis of some phenyl acetates with poly(ethylenimine) (PEI) were obtained in a pH range 4.36-11.20 at 25 degrees C in 1 M KCl. Linear Bronsted-type plots (log k(n) vs pK(N) of PEI) were found for less reactive esters 2-nitrophenyl acetate, 4-acetoxy-3-chlorobenzoic acid, and 4-acetoxybenzenesulfonate with slopes of 0.92, 0.99, and 0.82, respectively.

  在pH范围4.36-11.20、25摄氏度，1 M KCl中，获得了一些乙酸苯酯与聚乙烯亚胺（PEI）进行氨解的二级速率常数（k（n））。发现具有较低反应性的酯2-硝基苯乙酸酯，4-乙酰氧基-3-氯苯甲酸和4-乙酰氧基苯磺酸酯的线性布朗斯台德图（PEI的log k（n）vs pK（N））的斜率分别为0.92、0.99，和0.82分别。获得3-乙酰氧基-2，6-二硝基苯甲酸和4-乙酰氧基-3-硝基苯磺酸的曲线图，其与逐步反应一致。最可能的机制涉及四面体中间体（T（+/-））的存在以及当多胺的碱度增加时从其分解到形成的速率决定步骤的变化。使用半经验方程式来计算曲线图的极限斜率值（0。曲线的曲率中心分别为9和0.1（酯类）和pK（N）（pK（N度）分别为7.94和9.02）。pK（N度）的值低于使用单单体胺对相同酯进行氨解的估计值（pK（n度）> 11），因为氨基时四面体的芳基氧化物离子具有更好
• Arcelli, Antonio; Concilio, Carlo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 201 - 226
  作者：Arcelli, Antonio、Concilio, Carlo

  DOI：——

  日期：——