B-secolasiokaurin | 16763-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-secolasiokaurin
• 英文别名: ent-1α-O-acetyl-14β-hydroxy-6,7,15-trioxo-7,20-epoxy-6,7-seco-16-kaurene；[(1R,1'S,3'R,5S,6S,9S,12R)-3'-formyl-12-hydroxy-4',4'-dimethyl-10-methylidene-2,11-dioxospiro[3-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-5,2'-cyclohexane]-1'-yl] acetate
• CAS: 16763-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: OKAHNPVYDMMABJ-GVUXCTFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-secolasiokaurin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 oridonin
  参考文献：
  名称：

  冬凌草甲素到螺内酯型或enmein型的转化二萜类：合成和生物学评价耳鼻喉科-6,7-开环-oridonin衍生物作为新的潜在的抗癌剂

  摘要：

  从市售的天然产物冬凌草甲素（起始1），的一个实际合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物（2，3，5，和9）中的溶液来实现和它们的生物活性进行了评价。首先完成了螺内酯型二萜类化合物向半球蛋白型的转化。结果表明，所合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物可显着抑制癌细胞的增殖。与紫杉醇相比，最具细胞毒性的化合物5在A549细胞中具有相似的效力，而在Bel-7402细胞中具有较低的细胞毒性。化合物5也比在小鼠母体化合物与冬凌草甲素MGC-803胃癌更有效体内。然后进一步设计合成了一系列新颖的5的14- O-衍生物，它们具有比5更好的活性，并且在体外具有与紫杉醇相似的活性。本研究还讨论了冬凌草甲素衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.024
• 作为产物：
  描述：

  冬凌草甲素 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 B-secolasiokaurin
  参考文献：
  名称：

  冬凌草甲素到螺内酯型或enmein型的转化二萜类：合成和生物学评价耳鼻喉科-6,7-开环-oridonin衍生物作为新的潜在的抗癌剂

  摘要：

  从市售的天然产物冬凌草甲素（起始1），的一个实际合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物（2，3，5，和9）中的溶液来实现和它们的生物活性进行了评价。首先完成了螺内酯型二萜类化合物向半球蛋白型的转化。结果表明，所合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物可显着抑制癌细胞的增殖。与紫杉醇相比，最具细胞毒性的化合物5在A549细胞中具有相似的效力，而在Bel-7402细胞中具有较低的细胞毒性。化合物5也比在小鼠母体化合物与冬凌草甲素MGC-803胃癌更有效体内。然后进一步设计合成了一系列新颖的5的14- O-衍生物，它们具有比5更好的活性，并且在体外具有与紫杉醇相似的活性。本研究还讨论了冬凌草甲素衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.024

文献信息

• 螺内酯型二萜拼合硫化氢供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111635396B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及螺内酯型二萜拼合硫化氢供体衍生物及其制备方法和用途。具体涉及一系列具有抗肿瘤活性的螺内酯型贝壳杉烷二萜硫化氢供体衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物方面的用途。本发明所述的螺内酯型二萜硫化氢供体衍生物及其药学上可接受的盐如通式I或Ⅱ所示。其中，R如权利要求书和说明书中所述。
• Terpenoids. LIII. Antitumor activity of trichorabdals and related compounds.
  作者：Kaoru FUJI、Manabu NODE、Midori SAI、Eiichi FUJITA、Setsuo TAKEDA、Norio UNEMI

  DOI：10.1248/cpb.37.1472

  日期：——

  trichorabdal-type, of diterpenoids from Rabdosia trichocarpa, the latter showed the highest antitumor activity against Ehrlich ascites carcinoma in mice. Their potent activities were attributed to synergistic increase arising from the presence of two active sites in one molecule. In vitro activity against HeLa cells and in vivo activity against P 388 lymphocytic leukemia of diterpenoids and related compounds

  在三种形式的烯醇蓝霉素，冬凌草甲素和trichorabdal型三足类Rabdosia trichocarpa的二萜中，后者在小鼠中显示出最高的抗艾氏腹水癌的抗肿瘤活性。它们的有效活性归因于在一个分子中存在两个活性位点而产生的协同增加。还确定了对HeLa细胞的体外活性以及对二萜类化合物和相关化合物的P 388淋巴细胞白血病的体内活性，但是在这些情况下，未观察到由于多个活性位点而导致的协同增效作用。
• Hydrogen sulfide donating ent-kaurane and spirolactone-type 6,7-seco-ent-kaurane derivatives: Design, synthesis and antiproliferative properties
  作者：Haonan Li、Xiang Gao、Xiaofang Huang、Xianhua Wang、Shengtao Xu、Takahiro Uchita、Ming Gao、Jinyi Xu、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.016

  日期：2019.9

  Motivated by our interest in hydrogen sulfide bio-chemistry and ent-kaurane diterpenoid chemistry, 14 hydrogen sulfide donating derivatives (9, 11a-c, 12a-c, 13, 14, 16a-c and 17a-b) of ent-kaurane and spirolactone-type 6,7-seco-ent-kaurane were designed and synthesized. Four human cancer cell lines (K562, Bel-7402, SGC-7901 and A549) and two normal cell lines (L-02 and PBMC) were selected for antiproliferative assay. Most derivatives showed more potent activities than the lead ent-kaurane oridonin. Among them, compound 12b exhibited the most potent antiproliferative activities, with 1050 values of 1.01, 0.88, 4.36 and 5.21 mu M against above human cancer cell lines, respectively. Further apoptosis-related mechanism study indicated that 12b could arrest Bel-7402 cell cycle at G1 phase and induce apoptosis through mitochondria related pathway. Through Western blot assay,12b was shown to influence the intrinsic pathway by increasing the expression of Bax, cleaved caspase-3, cytochrome c and cleaved PARP, meanwhile suppressing procaspase-3, Bcl-2, Bcl-xL and PARP. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of spirolactone-type diterpenoid derivatives from kaurene-type oridonin with improved antiproliferative effects and their apoptosis-inducing activity in human hepatoma Bel-7402 cells
  作者：Dahong Li、Hao Cai、Bowen Jiang、Guyue Liu、Yuetong Wang、Lei Wang、Hequan Yao、Xiaoming Wu、Yijun Sun、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.002

  日期：2013.1

  A series of novel spirolactone-type diterpenoid derivatives of oridonin (12a-j) were designed and synthesized. All the target compounds showed improved anti-proliferative activity against a panel of human cancer cell lines and the most effective compound 12j was more potent than positive control Taxol in 1062 and Bel-7402 cells with IC50 values of 0.39 mu M and 1.39 mu M, respectively. The cellular mechanisms showed that compound 12j induced apoptosis at low micromolar concentrations in human hepatoma Bel-7402 cells. These results demonstrate that the spirolactone-type diterpenoid derivatives of oridonin have optimized growth inhibitory activity against cancer cells and interesting apoptosis-inducing ability. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The conversion of oridonin to spirolactone-type or enmein-type diterpenoid: Synthesis and biological evaluation of ent-6,7-seco-oridonin derivatives as novel potential anticancer agents
  作者：Lei Wang、Dahong Li、Shengtao Xu、Hao Cai、Hequan Yao、Yihua Zhang、Jieyun Jiang、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.024

  日期：2012.6

  commercial available natural product oridonin (1), a practical synthesis of ent-6,7-seco-oridonin derivatives (2, 3, 5, and 9) was accomplished and their biological activities were evaluated. The conversion of spirolactone-type diterpenoid to enmein-type was first completed. The results demonstrated that all synthesized ent-6,7-seco-oridonin derivatives could markedly inhibit the proliferation of cancer

  从市售的天然产物冬凌草甲素（起始1），的一个实际合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物（2，3，5，和9）中的溶液来实现和它们的生物活性进行了评价。首先完成了螺内酯型二萜类化合物向半球蛋白型的转化。结果表明，所合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物可显着抑制癌细胞的增殖。与紫杉醇相比，最具细胞毒性的化合物5在A549细胞中具有相似的效力，而在Bel-7402细胞中具有较低的细胞毒性。化合物5也比在小鼠母体化合物与冬凌草甲素MGC-803胃癌更有效体内。然后进一步设计合成了一系列新颖的5的14- O-衍生物，它们具有比5更好的活性，并且在体外具有与紫杉醇相似的活性。本研究还讨论了冬凌草甲素衍生物的结构-活性关系。