1-isopropyl-2-cyclohexene-1-ol | 102936-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-2-cyclohexene-1-ol
• 英文别名: (RS)-1-isopropylcyclohex-2-en-1-ol；1-isopropylcyclohex-2-en-1-ol；1-isopropyl-2-cyclohexen-1-ol；1-isopropyl-cyclohex-2-enol；(+/-)-1-Hydroxy-1-isopropyl-cyclohexen-(2)；1-(Propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol；1-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 102936-19-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XMBADOXPBNRRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-cyclohexene-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.08h， 以12%的产率得到(RS)-3-bromo-1-isopropylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  胍-铜配合物催化烯丙基硼化反应以对映体合成叔环烯丙基硼酸酯

  摘要：

  通过使用胍-铜催化剂，由外消旋烯丙基溴对映体合成手性环状烯丙基硼酸酯。获得的烯丙基硼酸酯具有高的γ/α区域选择性（高达99：1）和对映选择性（高达99％ee），并且可以进一步转化为多种功能化的烯丙基化合物，而不会降低光学纯度。实验和DFT机理研究支持单齿胍-铜（I）配合物催化的S N 2'硼化过程，该过程通过特殊的直接对映体转化机理进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201813490
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-isopropyl-2-cyclohexene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Δ²-Cyclohexenone and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a033

文献信息

• Pt-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols to Enones Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Takashi Nagamine、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1246/cl.2012.744

  日期：2012.7.5

  An oxidative rearrangement of cyclic tertiary allylic alcohols to β-disubstituted α,β-unsaturated ketones by Pt black catalyst with aqueous hydrogen peroxide is described. The reaction proceeds under organic solvent- and halide-free conditions and gives only water as a coproduct. The Pt black catalyst is commercially available and can be reused at least four times.

  报道了通过Pt黑催化剂与过氧化氢在水相中对环状叔烯丙醇进行氧化重排生成β,β-二取代的α,β-不饱和酮的方法。该反应在无有机溶剂和卤化物的条件下进行，仅生成水作为副产物。Pt黑催化剂可商业化获取，并至少能重复使用四次。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to Cyclic Enones Using<i>C</i>₁-1,1′-Bisisoquinoline-Based Chiral Ligands
  作者：Gao Qi、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1080/00397911.2010.541969

  日期：2012.6

  Abstract New highly constrained chiral C 1-1,1′-bisisoquinoline ligands were examined in the enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclohexenone and cyclopentenone. The desired 1,4-adducts were obtained in excellent yield and moderate enantiomeric excess (up to 35%). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在格氏试剂与环己烯酮和环戊烯酮的对映选择性共轭加成中，研究了新的高度受限的手性 C 1-1,1'-双异喹啉配体。以极好的收率和适度的对映体过量（高达 35%）获得了所需的 1,4-加合物。图形概要
• Organomanganese (II) reagents XI.
  作者：G. Cahiez、M. Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84042-3

  日期：1986.1

  The reaction of organomanganese reagents such as RMnX, R2Mn, R3MnLi and R3MnMgX with cyclohexenone has been studied. Two major pathways have been observed : conjugate addition and β reductive dimerization. Similar results have been obtained with organomagnesium compounds in presence of a catalytic amount of manganous salts.

  研究了RMnX，R 2 Mn，R 3 MnLi和R 3 MnMgX等有机锰试剂与环己烯酮的反应。已经观察到两个主要途径：缀合物添加和β还原二聚化。在催化量的锰盐存在下，使用有机镁化合物也获得了相似的结果。
• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，
• Cerium chloride-promoted nucleophilic addition of grignard reagents to ketones an efficient method for the synthesis of tertiary alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94945-1

  日期：1985.1

  In the presence of anhydrous cerium(III) chloride, Grignard reagents react with Ketones to afford addition products in high yields, even though the substrates are susceptible to abnormal reactions with Grignard reagents alone.

  在无水氯化铈（III）的存在下，格氏试剂与酮反应以高收率提供加成产物，即使底物仅与格氏试剂容易发生异常反应。