富马酸单乙酯酰氯 | 26367-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 富马酸单乙酯酰氯
• 英文名称: fumaric acid ethyl ester mono chloride
• 英文别名: monoethyl fumaryl chloride；ethyl fumaroyl chloride；(E)-ethyl 4-chloro-4-oxobut-2-enoate；ethyl (E)-4-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 26367-48-6
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: YYLWXDIGYFPUSK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  218°C
• 密度：
  1.220
• 闪点：
  93°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314,H317,H334
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl fumaroyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(E)-3-(Chloroformyl)-acrylic acid ethyl ester
Ethyl fumaryl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E)-3-(Chloroformyl)-acrylic acid ethyl ester
别名
Ethyl fumaryl chloride
: C6H7ClO3
分子式
: 162.57 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl fumaroyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 26367-48-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 透明, 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
86 °C 在 27 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 碱, 水, 醇类
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Ethyl fumaroyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Ethyl fumaroyl chloride)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Ethyl fumaroyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单乙酯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (1R^*,2R^*,3S^*,6R^*)-1-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  竞争性狄尔斯-阿尔德反应为机理探针的2-羟乙基酯的选择性路易斯酸络合

  摘要：

  竞争性Diels –涉及丙烯酸乙酯，丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸2-甲氧基乙酯的Alder反应表明，某些路易斯酸（例如EtAlCl 2）选择性地与2-羟乙基酯基团络合。使用2-羟基乙基富马酸乙酯的研究支持了这些发现。13 C NMR光谱学提供了一些有关2-羟乙基酯与EtAlCl 2之间相互作用的性质的证据。描述了EtAlCl 2对（2 R ∗，3 R ∗）-2-（3-羟基）丙烯酸丁酯的Diels-Alder反应中非对映控制水平的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01071-6
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到富马酸单乙酯酰氯
  参考文献：
  名称：

  亲二烯体对Diels的反应性的调节？通过α，β-不饱和螯合物的络合进行的der木反应

  摘要：

  我们描述亲二烯体为反应性的调制狄尔斯阿尔德反应通过基于螯合定位成邻近其CC键的酰胺的新原理。已证明具有三种不同螯合实体的改性丙烯酸衍生物和相关的亲二烯体。螯合剂导致强化的吸电子效应导致的反应性在增强的络合狄尔斯阿尔德取决于复合金属离子反应。这种新方法的应用可能会扩展到与螯合酰胺相邻的反应实体进行的其他反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400224
• 作为试剂：
  描述：

  富马酸单乙酯酰氯 、 (S)-5-chloro-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)aminobenzyl alcohol 在 富马酸单乙酯酰氯 作用下， 以100的产率得到ethyl (S)-3-[N-[4-chloro-2-(α-hydroxy-2,3-dimethoxybenzyl)phenyl]-N-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)carbamoyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2002, 45, 4571-4580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Application of the Intramolecular Diels–Alder Vinylarenе (IMDAV) Approach for the Synthesis of Thieno[2,3-f]isoindoles
  作者：Mykola D. Obushak、Fedor I. Zubkov、Maryana A. Nadirova、Yevhen-Oleh V. Laba、Vladimir P. Zaytsev、Julya S. Sokolova、Kuzma M. Pokazeev、Victoria A. Anokhina、Victor N. Khrustalev、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Miłosz Siczek、Vasyl Kinzhybalo、Yan V. Zubavichus、Maxim L. Kuznetsov

  DOI：10.1055/s-0039-1690833

  日期：2020.8

  3-(Thien-2-yl)- and 3-(thien-3-yl)allylamines, readily accessible from the corresponding thienyl aldehydes, can interact with a broad range of anhydrides and α,β-unsaturated acids chlorides (maleic, сitraconic­, and phenyl maleic anhydrides, сrotonyl and сinnamyl chlorides, etc.) leading to the formation of a thieno[2,3-f]isoindole core. Usually, the reaction sequence involves three successive steps:

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。
• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。
• Efficient Reduction of Acyl Chlorides with Zn(BH₄)₂/<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylethylenediamine
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Naka Yoshimura、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2684

  日期：1988.7

  Aliphatic and aromatic acyl chlorides were efficiently reduced to give the corresponding alcohols when treated with Zn(BH4)2 in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine. The reactions with other bases were also examined.

  脂肪族和芳香族酰氯在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺存在下用Zn(BH4)2处理时，能有效地还原生成相应的醇。还研究了与其他碱的反应。
• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。