富马酸单甲基酯-D3 | 1616345-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 富马酸单甲基酯-D3
• 英文名称: (²H₃)methyl fumaric acid ester
• 英文别名: Fumaric Acid Monomethyl Ester-d3；(E)-4-oxo-4-(trideuteriomethoxy)but-2-enoic acid
• CAS: 1616345-41-5
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 133.076
• InChiKey: NKHAVTQWNUWKEO-SMQGVBCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Monomethyl fumarate D3 是 Monomethyl fumarate 的氘代化合物。而 Monomethyl fumarate 则是富马酸二甲酯的主要代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 富马酸单甲基酯-D3 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (²H₃)dimethyl fumaric acid ester
  参考文献：
  名称：

  Deuterium Substituted Fumarate Derivatives

  摘要：

  提供的是化合物(I)的化学式： 或其药学上可接受的盐。还提供了一种激活Nrf2途径的方法，包括与本文描述的化合物(I)足够量的细胞接触。还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗神经退行性疾病的受试者施用本文描述的化合物(I)的有效量。

  公开号：

  US20140179779A1
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 富马酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到富马酸单甲基酯-D3
  参考文献：
  名称：

  Deuterium Substituted Fumarate Derivatives

  摘要：

  提供的是化合物(I)的化学式： 或其药学上可接受的盐。还提供了一种激活Nrf2途径的方法，包括与本文描述的化合物(I)足够量的细胞接触。还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗神经退行性疾病的受试者施用本文描述的化合物(I)的有效量。

  公开号：

  US20140179779A1

文献信息

• Deuterium Substituted Fumarate Derivatives
  申请人：Biogen IDEC MA Inc.

  公开号：US20140179779A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided is a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a method of activating the Nrf2 pathway, comprising contacting cells with a sufficient amount of a compound of formula (I) described herein. Also provided is a method of treating a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need of treatment for the neurodegenerative disease an effective amount of a compound of formula (I) described herein.

  提供的是化合物(I)的化学式： 或其药学上可接受的盐。还提供了一种激活Nrf2途径的方法，包括与本文描述的化合物(I)足够量的细胞接触。还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗神经退行性疾病的受试者施用本文描述的化合物(I)的有效量。